trimethylsilyl 2,2-dimethylpropionate | 37170-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: Trimethyl(pivaloyloxy)silane；trimethylsilyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 37170-49-3
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: MKNPAZMWDJMYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  28 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  851

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,2-dimethylpropionate 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以7.5 g的产率得到三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过用N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和碘甲烷处理使酯脱烷基

  摘要：

  已经报道了将酯转化为羧酸的方法。邻甲氧基苯甲酸甲酯与N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和碘甲烷反应，然后水解，得到96％转化率的邻甲氧基苯甲酸，产率为94％。不仅芳香族酸而且脂肪族酸的甲酯都以高收率转化成相应的酸。的组合ñ - （三甲硅烷基）二甲胺和甲基碘也是有效的，得到p -methylbenzoic酸与基于从相应的甲酯90％转化率的产率85％。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05822-7
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸叔丁酯 在 碘代三甲硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trimethylsilyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 90¹. lodotrimethylsilane-Mediated Mild and Neutral Transesterification of Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29367
• 作为试剂：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 trimethylsilyl 2,2-dimethylpropionate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-phenyl 2,2-dimethylpropanethioate 、 S-phenyl 4-(trifluoromethyl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  一种使用活性钛 (IV) 盐通过混合酸酐制备硫代苯基碳酸酯的新方法

  摘要：

  在催化量的钛 (IV) 盐的存在下，通过几乎等摩尔量的羧酸和苯硫醇的甲硅烷基衍生物与对三氟甲基苯甲酸酐反应，可以以极好的收率制备各种 S-苯基硫代碳酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1747

文献信息

• A Convenient Synthesis of Carboxanilides from Silyl Carboxylates and Weakly Nucleophilic Anilines Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Titanium(IV) Salt
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1053

  日期：1993.6

  Various carboxanilides are prepared in excellent yields from nearly equimolar amounts of silyl carboxylates and the corresponding weakly nucleophilic anilines under mild conditions by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salt.

  多种酰苯胺可以在温和条件下，通过使用对三氟甲基苯甲酸酐和催化量的活性四价钛盐，从接近等摩尔量的硅醚羧酸盐和相应的弱亲核性苯胺中，以优异的产率制备得到。
• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• An Effective Method for Acylation of Weakly Nucleophilic Anilines with Silyl Carboxylates via Mixed Anhydrides
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.210

  日期：1994.1

  In the presence of a catalytic amount of active titanium(IV) salt generated in situ from 1 mol of TiCl4 and 2 mol of AgOTf, weakly nucleophilic anilines react under mild conditions with nearly equimolar amounts of silyl carboxylates to afford the corresponding anilides in excellent yields using 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride. The mixed anhydride formed in situ from trimethylsily acetate and 4-(trifluoxomethyl)benzoic anhydride, a key intermediate of this reaction, was detected by 1H NMR experiment. Further, it was shown that the reaction of the mixed anhydrides and 2-nitroaniline was faster than that of the corresponding homo anhydrides and 2-nitroaniline.

  在由1摩尔TiCl4和2摩尔AgOTf原位生成的催化量活性钛(IV)盐存在下，弱亲核性苯胺在温和条件下与几乎等摩尔量的硅基羧酸盐反应，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐，以优异的产率得到相应的苯胺酰胺。通过1H NMR实验检测到由三甲基硅基乙酸酯和4-(三氟甲氧基)苯甲酸酐原位形成的混合酐，这是该反应的关键中间体。进一步表明，混合酐与2-硝基苯胺的反应速率比相应的同系酐与2-硝基苯胺的反应速率更快。
• Trimethylsilyl Esters as Novel Dual-Purpose Protecting Reagents
  作者：Jyun-Siao Chen、Po-Hsun Huang、Ya-Chi Hsieh、Shun-Yuan Luo、Jen-Wei Liu、Hsiao-Lin Hsu、Kai-Min Zhang、Ren-Tsung Wu、Ting-Shuo Chang、Yu-Hao Liu、Hsin-Ru Wu

  DOI：10.1055/a-1654-2211

  日期：2022.2

  Trimethylsilyl esters, AcOTMS, BzOTMS, TCAOTMS, etc., are inexpensive and chemically stable reagents that pose a negligible environmental hazard. Such compounds prove to serve as efficient dual-purpose reagents to respectively achieve acylation and trimethylsilylation of alcohols under acidic or basic conditions. Herein, a detailed study on protection of various substrates and new methodological investigations

  三甲基甲硅烷基酯、AcOTMS、BzOTMS、TCAOTMS 等是廉价且化学稳定的试剂，对环境的危害可忽略不计。这些化合物被证明可作为有效的双用途试剂，分别在酸性或碱性条件下实现醇的酰化和三甲基硅烷化。在此，描述了对各种底物保护和新方法学研究的详细研究。
• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。