dicyclohexyl diselenide | 56592-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dicyclohexyl diselenide
• 英文别名: 1,2-dicyclohexyldiselane；Dicyclohexyldiselenid；1,2-dicyclohexyl diselenide；(Cyclohexyldiselanyl)cyclohexane
• CAS: 56592-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₂Se₂
• 分子量: 324.227
• InChiKey: LCKGPDJEJUXGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl diselenide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₆H₁₁ClSe
  参考文献：
  名称：

  酰基烯丙基硫化物作为活性硫物种（硫化氢，多硫化物和烯丙基硫化物）的前体。

  摘要：

  由于过硫化物与硫化氢（H 2 S）和多硫化氢（H 2 S n）的联系，因此受到越来越多的关注。然而，它们的紧密类似物硒烯硫化物（RSeSHs）的文献报道有限，而且它们的反应性和在生物学中的可能作用在很大程度上尚不清楚。在这里，我们设计了一个酰基硒基硫醚模板来研究RSeSH化学。研究了它们对胺/硫醇的稳定性和反应性。这些化合物可在不同条件下产生H 2 S或H 2 S 2，表明RSeSH是可能的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02021
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 disodium diselenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dicyclohexyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  光学活性硒酸：分离、绝对构型、稳定性和手性结晶

  摘要：

  通过从甲醇/甲苯中重结晶，将甲硒酸 (1a) 的每种旋光异构体分离为手性晶体。其中一种对映异构体的绝对构型由...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.710
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-丁烯 在 dicyclohexyl diselenide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到丁酮
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化的氧化C═C键裂解：相对绿色氧化的烯烃与过氧化氢成羰基化合物。

  摘要：

  通过有机硒催化的烯烃在乙醇中与过氧化氢的氧化反应，可以实现烯烃的相对绿色氧化C═C键裂解，从而在相对温和的条件下提供羰基化合物。它是有机硒催化烯烃氧化的一种新的反应方式，在很大程度上促进了有机硒催化领域的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01245

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Visible-light-induced intermolecular aminoselenation of alkenes
  作者：Gong-Qing Liu、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc03195c

  日期：——

  An intermolecular aminoselenation of alkenes with sulfonimides and diselenides is achieved via a visible-light-induced three component reaction. A broad variety of aminoselenation products is accessible in good yields with excellent functional group compatibility. Additional features of this new protocol include being additive- and photocatalyst-free and the use of natural sunlight as well as suitability

  烯烃与磺酰亚胺和二硒化物的分子间氨基硒化是通过可见光诱导的三组分反应实现的。种类繁多的氨基硒化产品可以以良好的收率获得，并具有出色的官能团兼容性。这一新协议的其他特点包括无添加剂和光催化剂、使用自然阳光以及适用于改性苯乙烯功能化生物分子。机理研究表明，这种转变是通过一系列自由基加成和亲核取代发生的。
• Three-component aminoselenation of alkenes <i>via</i> visible-light enabled Fe-catalysis
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9gc04163j

  日期：——

  A visible-light-enabled, iron-catalyzed three-component reaction for difunctionalization of alkenes with amines and diselenides has been developed, wherein a photo-excitable Fe-amine complex is proposed as the key intermediate.

  已开发出一种可见光启动的铁催化三组分反应，用于将烯烃与胺和二硒化物进行双官能团化，其中提出了光激发Fe-胺复合物作为关键中间体。
• Improved Method for the Synthesis of Organic Diselenides from Organic Halides under Atmospheric Pressure
  作者：Yahong Chen、Fengshou Tian、Maoping Song、Shiwei Lu

  DOI：10.1080/00397910701465404

  日期：2007.8

  Abstract An improved approach to the synthesis of organic diselenides is reported. The process involves the reaction of organic halides with selenium, carbon monoxide, and water under atmospheric pressure in the presence of an inorganic base, sodium hydroxide, to afford organic diselenides in good yields.

  摘要 报道了一种合成有机二硒化物的改进方法。该方法包括有机卤化物与硒、一氧化碳和水在常压下在无机碱氢氧化钠存在下反应，以良好的收率得到有机二硒化物。