1-Methyl-1-ethenylsilacyclobutane | 3514-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Methyl-1-ethenylsilacyclobutane
• 英文别名: 1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane；1-methyl-1-vinyl-siletane；1-methyl-1-vinyl-1-silacyclobutane；1-ethenyl-1-methylsiletane
• CAS: 3514-67-8
• 化学式: C₆H₁₂Si
• 分子量: 112.247
• InChiKey: WKLZGNWZCKRXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C(Press: 85 Torr)
• 密度：
  0.8133 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-ethenylsilacyclobutane 在 六氟化硫 作用下， 705.0~750.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 乙烯
  参考文献：
  名称：

  Production of poly(silaisoprene) by laser-induced decomposition of 1-methyl-1-vinyl-1-silacyclobutane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85052-z
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-Methyl-1-ethenylsilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Silaethene：I. Darstellung和charakterisierung von monosilacyclobutanen

  摘要：

  类型RR的Monosilacyclobutanes' 2 CH 2 CH 2由3- halopropylhalosilanes环闭合反应，并通过用含有有机金属试剂（RMGX，LIR，NACP）硅杂环丁烷环的SiCl的取代制备。在最佳实验条件下，两种方法均可获得50％至95％的产率。通过分析（C，H，N）和NMR，IR和质谱研究完成化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83695-5

文献信息

• 1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-2000-6292

  日期：——

  1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane (1) and 1-methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane (2) undergo rapid and high yielding cross-coupling with aromatic halides. Many different substituents and patterns on the aromatic moiety are tolerated. All reactions can be run at room temperature and require the presence of tetrabutylammonium fluoride and Pd(dba)2. Both silacyclobutanes can be made in one step from commercially available precursors.

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。
• Silaethane
  作者：N. Auner、J. Grobe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82810-7

  日期：1980.4

  1,3-Disilacyclobutanes of the types are prepared (a) by ring synthesis from chloromethylchlorosilanes R1R2Si(CH2Cl)Cl, (b) by thermolysis of monosilacyclobutanes R1R2H2CH2, and (c) by substitution of chlorine with alkyl groups in SiCl-containing 1,3-disilacyclobutanes, obtained by procedures (a) or (b). The compounds have been characterized by analytical and spectroscopic investigations. The synthetic

  类型的1,3- Disilacyclobutanes被制备：（a）由环合成从chloromethylchlorosilanes - [R 1 - [R 2的Si（CH 2由monosilacyclobutanes的热分解- [R Cl）的氯，（b）中1 - [R 2 ħ 2 CH 2，和（c）通过用步骤（a）或（b）获得的含SiCl的1，3-二硅环丁烷中的烷基取代氯。该化合物已通过分析和光谱研究表征。严格比较了合成方法。
• Le probleme de la conjugaison a travers un atome de silicium π-lie dans les systemes sila-2 butadieniques
  作者：G. Bertrand、G. Manuel、P. Mazerolles、G. Trinquier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92358-0

  日期：1981.1

  values Two mechanisms can explain the nature of the products obtained on the co-thermolysis of the cyclic compounds with phenol, one with 1-silacyclobut-1-ene intermediate and the other involving an allylic silicenium cation. In both hypothetical mechanisms, the 2-silabutadienes behave as a conjugated system since they lead either to (2+2) cycloaddition or to (1,2)- and (1,4)-electrophilic addition. This

  针对不同pKa值的羟基化化合物，研究了通过热解或光解各种1-乙烯基硅环环丁烷而作为瞬时中间体形成的sila-2丁二烯的化学行为。两种机理可以解释在共聚条件下获得的产物的性质。用苯酚对环状化合物进行热解，一种用1-silacyclobut-1-ene中间体进行热解，另一种用烯丙基硅鎓阳离子进行热解。在这两种假设的机制中，2-silabutadienes表现为共轭体系，因为它们导致（2 + 2）环加成或导致（1,2）-和（1,4）亲电子加成。通过丁二烯和2-硅丁二烯的离域能的计算支持了通过硅原子发生共轭现象的证据。
• Electrochemical synthesis of cyclic alkylsilanes
  作者：V. Jouikov、V. Krasnov

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05528-w

  日期：1995.8

  RnSiCl4−n(n = 0, 2) was shown to afford heterocyclic silicon compounds in good yield (up to 91%). In contrast to non-electrochemical methods of synthesis of silacycloalkanes, based on the ring closure of terminal unsaturated compounds, the electrochemical route does not produce α-methylated byproducts and the heterocycle formation occurs quite selectively. The yield of cyclic organosilicon compounds goes

  在式R n SiCl 4- n（n的多氯硅烷存在下，脂肪族α，ω-二溴化物的电化学还原= 0，2）被证明可以提供高收率的杂环硅化合物（高达91％）。与合成非硅烷基环烷烃的非电化学方法相反，基于末端不饱和化合物的闭环，电化学途径不会产生α-甲基化副产物，并且杂环的形成非常有选择性。环状有机硅化合物的收率在1,1,1-二甲基-1-硅环戊烷（91％）处达到最大值，而在1,1-二甲基-1-硅环丁烷（18％）和1,1-二甲基-1-苯环己烷中的产率下降硅环庚烷（57％）。尽管存在许多可能的反应路径，并且由于硅的高官能度而形成聚合物的可能性很高，但通过电化学过程形成5-silaspiro [4,4]壬烷的反应具有很高的选择性。电化学闭环的较高选择性被认为是由于在单甲硅烷基化中间体中CHal键不可逆还原过程中电极的定向作用所致。讨论了该过程的可能机制。
• Kinetics of the pyrolsis of 1- methyl-1-vinyl-1 silacyclobutane; some observations on the stability of vinyl silyl radicals and silabutadienes
  作者：Iain M. T. Davidson、Andrew M. Fenton、Peter Jackson、F. Timothy Lawrence

  DOI：10.1039/c39820000806

  日期：——

  give ethene and a silabutadiene has the same Arrhenius parameters as pyrolysis of 1,1-dimethyl-1 silacycologutane whence the allylic stabillisation in a vinyl silyl radical is estimated to be ⩽29 kJ mol–1 some comments are also made on the stability of silabutadienses.

  标题化合物的热解生成乙烯和硅丁二烯具有与1,1-二甲基-1硅基古洛丹烷的热解相同的阿伦尼乌斯参数，据估计，乙烯基甲硅烷基中的烯丙基稳定化⩽29kJ mol –1一些评论也制成的稳定性稳定的silabutadienses。