3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one | 67237-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 67237-45-0
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD00846832
• 分子量: 193.226
• InChiKey: CYAUGHRTEGIPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  302.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化炔烃的融合方法

  摘要：

  4-未取代的异恶唑啉酮与酮或醛的Knoevenagel型缩合反应，然后迈克尔加成亲核体（氢化物，氰化物或亚磷酸酯），并将加合物暴露于亚硝酸钠/乙酸水溶液和硫酸亚铁中，得到各种官能化的炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02015-1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-methyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用ZnO @ Fe3O4核壳纳米催化剂在水中绿色合成3,4-二取代的异恶唑-5（4H）-酮

  摘要：

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/aoc.5544

文献信息

• Expeditious green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones catalyzed by nano-MgO
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-016-2498-7

  日期：2016.9

  three-component reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl aldehydes (or heteroaryl aldehydes) and β-oxoesters to synthesize some biologically active isoxazole-5(4H)-one-based heterocycles. The reactions were completed using 3 mol% catalyst loading in aqueous medium at room temperature. Nano-MgO was synthesized by precipitation and hydrothermal treatment of aqueous salt solution. The structure of the

  在这项工作中，发现氧化镁纳米颗粒（nano-MgO）催化盐酸羟胺与芳基醛（或杂芳基醛）和β-氧代酯的一锅三组分反应，以合成一些具有生物活性的异恶唑5（4 H）一基杂环。使用在室温下在水性介质中负载的3mol％催化剂来完成反应。通过沉淀和盐水溶液的水热处理来合成纳米MgO。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征了纳米MgO的结构。提出的环保杂环化合物具有一些有趣的优点，包括安全性，高产品收率，条件温和，成本低，废物少，原子效率高，可回收的催化剂，能效高，避免有害有机溶剂且易于后处理。
• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• An efficient route for the synthesis of a new class of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Junyong Zhang、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1039/b617201f

  日期：——

  A new reaction of 4-arylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one or 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one is described and a number of new pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives are synthesized. This protocol has the advantages of good yields, broad substrate scope and simple work-up.

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。
• Synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones by visible light in aqueous ethanol
  作者：Forid Saikh、Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.086

  日期：2013.8

  A highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazole-5(4H)-ones has been developed by visible light induced multicomponent reaction of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride, and sodium acetate in aqueous ethanol sans any phase transfer catalyst or promoter.

  通过可见光诱导的芳香醛，乙酰乙酸乙酯，羟胺盐酸盐和乙酸钠在乙醇水溶液中的多组分反应，开发了一种高效的3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5（4 H）-ones合成方法没有任何相转移催化剂或促进剂。
• Greener Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazole-5(4H)-ones in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Hengameh Atharifar、Ali Keivanloo、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2020.1799672

  日期：2020.11.1

  Developing a cost effective and environmentally benign solvent system is of the utmost importance in the chemical industry. One current proposal is the replacement of conventional hazardous volatil...

  开发具有成本效益且对环境无害的溶剂系统在化学工业中至关重要。目前的一项提议是取代传统的有害挥发物...