methoxydiphenyl(prop-2-enyl)silane | 324000-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methoxydiphenyl(prop-2-enyl)silane
• 英文别名: allyl(methoxy)diphenylsilane；allyldiphenylmethoxysilane；Methoxy-diphenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 324000-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: AGTQTRHLSCUJRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxydiphenyl(prop-2-enyl)silane 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环甲硅烷基环的环应变促进烯丙基转移

  摘要：

  rh氧化物催化时，中型环的环应力的释放促进了C–O键的区域选择性烯丙基转位。通过烯丙基转座，八元环甲硅烷基醚经历环收缩成相应的六元硅氧烷环。

  DOI：

  10.1021/ol2013473
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二甲氧基硅烷 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到methoxydiphenyl(prop-2-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  环甲硅烷基环的环应变促进烯丙基转移

  摘要：

  rh氧化物催化时，中型环的环应力的释放促进了C–O键的区域选择性烯丙基转位。通过烯丙基转座，八元环甲硅烷基醚经历环收缩成相应的六元硅氧烷环。

  DOI：

  10.1021/ol2013473

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Amphidinolide V through Effective Combinations of Catalytic Transformations
  作者：Ivan Volchkov、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja401717b

  日期：2013.4.10

  The synthesis features a base-catalyzed alkynyl silane alcoholysis/ring-closing enyne metathesis sequence for facile construction of a 1,3-diene motif. A diene RCM followed by a ring-contractive allylic transposition of cyclic silyl ethers was incorporated for the stereoselective installation of a functionalized 1,5-diene subunit. An efficient proline-mediated direct cross-aldol condensation of two

  完成了 (-)-amphidinolide V 的不对称全合成。该合成具有碱催化的炔基硅烷醇解/闭环烯炔复分解序列，可轻松构建 1,3-二烯基序。引入二烯 RCM，然后是环状甲硅烷基醚的缩环烯丙基转座，用于立体选择性安装功能化的 1,5-二烯亚单元。两种高级醛中间体的高效脯氨酸介导的直接交叉羟醛缩合被用于构建关键的 α,β-不饱和环氧醛。这种全合成证明了金属催化转化在复杂分子合成中的威力。
• Meerwein's Reagent Mediated, Significantly Enhanced Nucleophilic Fluorination on Alkoxysilanes
  作者：Toyoshi Shimada、Yogesh Jorapur

  DOI：10.1055/s-0031-1290757

  日期：2012.4

  We developed a new facile method to fluorosilanes from alkoxysilanes using Meerwein’s reagent. Our protocol afforded fluo­rosilanes in excellent yields in various organic solvents including acetonitrile under mild reaction conditions at room temperature. We also proposed a reaction mechanism with the probable silyloxonium intermediates.

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。
• An Efficient Method for the Synthesis of Symmetrical Disiloxanes from Alkoxysilanes Using Meerwein's Reagent
  作者：Toyoshi Shimada、Yogesh Jorapur

  DOI：10.1055/s-0031-1290668

  日期：2012.7

  report here a new and efficient route to symmetrical disiloxanes from their corresponding alkoxysilanes using Meerwein’s reagent as mediator and potassium carbonate as additive under mild reaction conditions in acetonitrile. Our methodology is very simple, economic, and high yielding. We have also proposed a reaction mechanism with the plausible silyloxonium intermediates. We report here a new and efficient

  摘要 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。
• Inter- and Intramolecular Carbonylative Alkyne–Alkyne Coupling Reaction Mediated by Cobalt Carbonyl Complex
  作者：Takanori Shibata、Koji Yamashita、Kentaro Takagi、Toshihiro Ohta、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00902-9

  日期：2000.11

  Inter- and intramolecular carbonylative coupling reactions proceed between alkynes possessing diphenylallylsilyl group mediated by dicobalt carbonyl complex under argon atmosphere. This coupling reaction directly provides various mono- and bicyclic cyclopentadienones in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed Intramolecular Allylation of Silyl Alkynes Induced by Silane Alcoholysis
  作者：Sangho Park、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja062560p

  日期：2006.8.1

  The activation of alkynyl allyl silanes with a cationic gold catalyst in the presence of alcohols provides vinyl silanes that contain the allyl group at the beta-position and the alkoxysilyl group in cis-orientation. The bond reorganization process is most consistent with the involvement of a carbocationic intermediate, which undergoes a nucleophilic attack by an alcohol selectively at the silicon center. The cis-vinyl silyl ether products can be further elaborated by ring-closing and cross metathesis to form more substituted 1,4-dienyl silanes.