thioxanthen-9-one 10-oxide | 7605-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: thioxanthen-9-one 10-oxide
• 英文别名: 9H-thioxanthen-9-one 10-oxide；thioxanthone oxide；thioxanthone sulphoxide；thioxanthone S-oxide；thioxanthone sulfoxide；Thioxanthon-sulfoxid；Thioxanthone 10-oxide；10-oxothioxanthen-9-one
• CAS: 7605-15-4
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202.5 °C
• 沸点：
  447.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioxanthen-9-one 10-oxide 在 三聚氯氰 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 10,10-二氧代噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯作为硫化物的氧化和亚砜的脱氧的促进剂

  摘要：

  这封信讨论了使用氰尿酰氯作为有效的促进剂，在H 2 O 2作为末端氧化剂的情况下，将硫化物化学选择性氧化为相应的砜。还发现亚硫酸盐通过氰尿酰氯和碘化钾体系脱氧成硫化物。该反应范围广且易于进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.073
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 双氧水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 以14%的产率得到thioxanthen-9-one 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  新的π电子给体的氧化态中的反向氧化还原电势和芳香性的相互作用：9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴和9-（1,3-二硫醇-2-亚基）硫杂蒽衍生物。

  摘要：

  使用（1的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9-（1,3-二硫基-2-亚基）芴（9）和9-（1,3-二硫基-2-亚基）噻吨（10）的衍生物，3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与芴酮和噻吨酮-9-一。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振（SEEPR），结合在B3P86 / 6-31G **级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。这些化合物是强的两电子给体，并且氧化电势取决于氧化态的电子结构。对于9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴系统，观察到两种单电子氧化（E（1）ox E（1）ox），导致单双电子氧化过程。后者是由于噻吨锡阳离子的芳族结构（由于失去第二个电子而形成），与自由基阳离子相比，该结构稳定了离子状态（10（2+））。这与系统9的氟阳离子的非芳族结构形成对比。噻吩并蒽衍生物中的双电子氧化波由于离子状态的不稳定而

  DOI：

  10.1002/chem.200501326

文献信息

• NaI/silica sulfuric acid as an efficient reducing system for deoxygenation of sulfoxides in poly ethylene glycol (PEG-200)
  作者：Morteza Zarei、Mohammad Aghil Ameri、Azar Jamaleddini

  DOI：10.1080/17415993.2012.733005

  日期：2013.6.1

  Deoxygenation of structurally diverse sulfoxides including dialkyl, diaryl, aryl alkyl and allyl sulfoxides to the corresponding sulfides were carried out using a NaI/silica sulfuric acid reducing system at room temperature in poly ethylene glycol (PEG-200) in excellent yields.

  使用 NaI/二氧化硅硫酸还原系统在室温下在聚乙二醇 (PEG-200) 中以优异的产率将结构不同的亚砜（包括二烷基、二芳基、芳基烷基和烯丙基亚砜）脱氧为相应的硫化物。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Further functional group oxidations using sodium perborate
  作者：Alexander McKillop、Duncan Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81008-5

  日期：1989.1

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of aromatic aldehydes to carboxylic acids, iodoarenes to (diacetoxyiodo)arenes, azines to -oxides, and various types of sulphur heterocycles to ,-dioxides. Nitriles are unaffected by the reagent in acetic acid, but undergo smooth hydration to amides when aqueous methanol is employed as solvent.

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。
• Synthesis of 1,2-Dioxetanes as Thermochemiluminescent Labels for Ultrasensitive Bioassays: Rational Prediction of Olefin Photooxygenation Outcome by Using a Chemometric Approach
  作者：Luca A. Andronico、Arianna Quintavalla、Marco Lombardo、Mara Mirasoli、Massimo Guardigli、Claudio Trombini、Aldo Roda

  DOI：10.1002/chem.201603765

  日期：2016.12.12

  assays, has prompted the design and synthesis of a small library of more than 30 olefins to be subjected to photooxygenation, with the aim of obtaining new 1,2‐dioxetane‐based TCL labels with optimized properties. Fluorine atoms on the acridan system remarkably stabilize 1,2‐dioxetanes when they are located in the 3‐ and/or 6‐position (4 h and 4 i). On the other hand, 2,7‐difluorinated acridan dioxetane

  对新型热化学发光（TCL）分子的极大兴趣，例如在生物分析方法中，促使设计和合成了将要进行光氧化的30多种烯烃的小型文库，目的是获得新的1,2-二氧杂环丁烷-具有优化属性的基于TCL的标签。当cri啶体系中的氟原子位于3和/或6位（4 h和4 i）时，它们可以显着稳定1,2-二氧杂环丁烷。另一方面，相对于未取代的二氧杂环丁烷（4 a），2,7-二氟a啶二氧杂环丁烷（4 j）显示出显着提高的荧光量子产率。）。一些合成的烯烃没有进行单线态氧加成，并寻求基本原理以简化光氧化步骤，从而得到TCL二氧杂环丁烷。化学计量方法已被采用，以通过DFT优化烯烃3获得的结构和电子分子描述符进行主成分分析和线性判别分析。这种方法可以揭示控制二氧杂环丁烷形成的空间和电子参数。
• Oxidation of Sulfides with Pyridinium Tribromide in the Presence of Hydrated Silica Gel
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Susan Stricklin

  DOI：10.1080/00397910600619044

  日期：2006.7

  Abstract A variety of sulfides have been oxidized to sulfoxides utilizing pyridinium tribromide in the presence of hydrated silica gel in a non‐aqueous media. A combination of pyridinium tribromide and hydrated silica gel releases molecular bromine slowly in the reaction, affecting the oxidation. Hydrated silica gel also promotes decomposition of the bromosulfonium intermediate to the product. This

  摘要 在非水介质中，在水合硅胶存在下，使用三溴化吡啶鎓将多种硫化物氧化成亚砜。三溴化吡啶鎓和水合硅胶的组合在反应中缓慢释放分子溴，影响氧化。水合硅胶还促进溴锍中间体分解为产物。该程序首次在此类反应中使用非水介质。