N-triphenylmethyl-L-serinamide | 288582-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-triphenylmethyl-L-serinamide
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-(tritylamino)propanamide
• CAS: 288582-40-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: WINSXYJIEXTNGH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-triphenylmethyl-L-serinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-(2R)-triphenylmethylamino-3-hydroxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到N-triphenylmethyl-L-serinamide
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g