bis(2-trimethylsiloxyethyl)sulfide | 20486-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(2-trimethylsiloxyethyl)sulfide
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl)thiodiglycol；trimethyl-[2-(2-trimethylsilyloxyethylsulfanyl)ethoxy]silane
• CAS: 20486-03-7
• 化学式: C₁₀H₂₆O₂SSi₂
• 分子量: 266.552
• InChiKey: DTZWCELPJYGDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269 °C
• 密度：
  0.9552 g/cm3
• 保留指数：
  1427;1427;1424.8;1425.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-trimethylsiloxyethyl)sulfide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular base-stabilised adducts of main group halides

  摘要：

  烷氧基和氨基配体的配位化学已发展到包括主族配合物实例在内的氮或硫给体。研究了 13 和 14 族衍生物{[6-(Me3SiN)-2-Me-C5H3N]SnCl3 和[6-(Me3SiN)-2-Me-C5H3N]BBr2}通过系链吡啶基增强氨基配体配位的结构含义。此外，还深入研究了由三甲基硅取代前体合成烷氧基和氨基衍生物的范围、动力学和机理。研究发现，该方法适用于一系列由一个或两个 "系 "臂稳定的具有不同灵活性的配体框架。

  DOI：

  10.1039/b110692a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 硫二甘醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(2-trimethylsiloxyethyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular base-stabilised adducts of main group halides

  摘要：

  烷氧基和氨基配体的配位化学已发展到包括主族配合物实例在内的氮或硫给体。研究了 13 和 14 族衍生物{[6-(Me3SiN)-2-Me-C5H3N]SnCl3 和[6-(Me3SiN)-2-Me-C5H3N]BBr2}通过系链吡啶基增强氨基配体配位的结构含义。此外，还深入研究了由三甲基硅取代前体合成烷氧基和氨基衍生物的范围、动力学和机理。研究发现，该方法适用于一系列由一个或两个 "系 "臂稳定的具有不同灵活性的配体框架。

  DOI：

  10.1039/b110692a

文献信息

• The formation of alkoxysilanes from the interaction of linear and cyclic thiosilanes and disilthianes with oxygen heterocyclic rings
  作者：E. W. Abel、D. J. Walker

  DOI：10.1039/j19680002338

  日期：——

  Ethylene oxide, propene oxide, cyclohexene oxide, trimethylene oxide, and tetrahydrofuran react with a variety of linear and cyclic silicon–sulphur compounds to produce a range of monomeric and polymeric alkoxysilanes. β-Propiolactone undergoes alkyl–oxygen fission to insert into silicon–sulphur bonds.

  环氧乙烷，环氧丙烷，环氧丙烷，环氧丙烷和四氢呋喃与各种线性和环状硅硫化合物反应，生成一系列单体和聚合烷氧基硅烷。β-丙内酯经历了烷基-氧裂变，从而插入到硅-硫键中。
• Determination of Mustard Gas Hydrolysis Products Thiodiglycol and Thiodiglycol Sulfoxide by Gas Chromatography-Tandem Mass Spectrometry after Trifluoroacetylation
  作者：Stanisław Popiel、Jakub Nawała、Daniel Dziedzic、Martin Söderström、Paula Vanninen

  DOI：10.1021/ac500656g

  日期：2014.6.17

  A method for detecting mustard gas degradation products thiodiglycol (TDG) and thiodiglycol sulfoxide (TDGO) in water and sediment samples using gas chromatography-tandem mass spectrometry (GC-MS/MS) after derivatization with 1-(trifluoroacetyl)imidazole (TFAI) was described. Selected reaction monitoring mode (SRM) of tandem mass spectrometry was developed for analysis of TDG and TDGO derivatives while analysis by gas chromatography-atomic emission detector (GC-AED) was performed using the 181 nm sulfur canal. TFAI derivatization conditions were optimized and the method validated. Two derivatization agents were compared, TFAI and N,O-bis(trimethylsilyl) trifluoroacetamide (BSTFA), where derivatization using TFAI occurred quicker and under milder conditions than using BSTFA. Water samples containing TDG and TDGO were evaporated to dryness under nitrogen, dissolved in organic solvent followed by reaction with TFAI. The limit of detection (LOD) for TDG and TDGO were 0.01 and 5 ng/mL, respectively. The limit of detection for TDG was decreased by two orders of magnitude if TFAI is used for derivatization rather than silyl derivatizing agents (e.g., BSTFA). TFAI has three major advantages in comparison to BSTFA, the first is much higher sensitvity, the second is a very clean background of chromatograms, and the last one is very mild conditions of derivatization. Moreover, by-products are not formed during derivatization of TDGO by TFAI in comparison to derivatization by silylating agents.

  介绍了一种利用 1-(三氟乙酰基)咪唑 (TFAI) 衍生后的气相色谱-串联质谱 (GC-MS/MS) 检测水和沉积物样品中芥子气降解产物硫代二甘醇 (TDG) 和硫代二甘醇亚砜 (TDGO) 的方法。开发了用于分析 TDG 和 TDGO 衍生物的串联质谱选择反应监测模式（SRM），而气相色谱-原子发射检测器（GC-AED）则使用 181 nm 的硫管进行分析。对 TFAI 衍生条件进行了优化，并对方法进行了验证。比较了两种衍生剂，即 TFAI 和 N,O-双（三甲基硅基）三氟乙酰胺（BSTFA），使用 TFAI 衍生比使用 BSTFA 衍生更快，条件更温和。含有 TDG 和 TDGO 的水样在氮气下蒸发至干，溶解在有机溶剂中，然后与 TFAI 反应。TDG 和 TDGO 的检测限（LOD）分别为 0.01 和 5 纳克/毫升。如果使用 TFAI 而不是硅烷衍生剂（如 BSTFA）进行衍生，TDG 的检测限会降低两个数量级。与 BSTFA 相比，TFAI 有三大优势：首先是灵敏度更高，其次是色谱背景非常干净，最后是衍生条件非常温和。此外，与使用硅烷化剂进行衍生相比，使用 TFAI 对 TDGO 进行衍生时不会产生副产品。
• Robert, Dominique; Gawad, Hoda Abdel; Riess, Jean G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 3, p. 511 - 516
  作者：Robert, Dominique、Gawad, Hoda Abdel、Riess, Jean G.

  DOI：——

  日期：——
• Krolevets, A. A.; Antipova, V. V.; Popov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2023 - 2030
  作者：Krolevets, A. A.、Antipova, V. V.、Popov, A. G.、Adamov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• New heterosilocanes, 1,1-difluoroand 1-phenyl-1-fluoro-2,8-dioxa-5-chalcogenosilocanes
  作者：M. G. Voronkov、O. M. Trofimova、E. A. Grebneva、A. I. Albanov、T. N. Aksamentova、N. N. Chipanina、A. S. Soldatenko

  DOI：10.1134/s1070363210070108

  日期：2010.7

  The earlier unknown Si-fluorinated 2,8-dioxa-5-chalcogenosilocanes RFSi(OCH(2)CH(2))(2)Y (R = Ph, F; Y = O, S) were synthesized. According to calculations, there is a weak transannular coordinate interaction Y -> Si (Y = O, S), which is much weaker than that in the isostructural quasisilatranes (Y = N). At low temperatures, 1,1-difluoro-2,5,8-trioxasilocane forms a dimer, in which two molecules of the monomer are linked by four fluorine bridges Si-F -> Si located in pairs in the two orthogonal planes SiF(2)Si.

表征谱图