(2R)-triphenylmethylamino-3-aminopropanol | 288582-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-triphenylmethylamino-3-aminopropanol
• 英文别名: (2R)-3-amino-2-(tritylamino)propan-1-ol
• CAS: 288582-41-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: ARJHEFSFFYMBHH-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  534.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-triphenylmethylamino-3-aminopropanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-(2R)-triphenylmethylamino-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (2R)-triphenylmethylamino-3-aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g

文献信息

• US7186797B2
  申请人：——

  公开号：US7186797B2

  公开（公告）日：2007-03-06