O-allyl-N-trityl-L-serine methyl ester | 647028-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-allyl-N-trityl-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-prop-2-enoxy-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 647028-80-6
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: MQKSSRYXROZFRF-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-N-trityl-L-serine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到甲基O-烯丙基-L-丝氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的脱氮大环化反应，用于合成环状α3β-四肽类似物

  摘要：

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201700339
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-allyl-N-trityl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的脱氮大环化反应，用于合成环状α3β-四肽类似物

  摘要：

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201700339

文献信息

• Synthetic Enantiopure Aziridinomitosenes:  Preparation, Reactivity, and DNA Alkylation Studies
  作者：Edwin Vedejs、B. N. Naidu、Artis Klapars、Don L. Warner、Ven-shun Li、Younghwa Na、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja030452m

  日期：2003.12.1

  aziridinomitosenes had been developed from l-serine methyl ester hydrochloride. The tetracyclic target ring system was assembled by an internal azomethine ylide cycloaddition reaction based on silver ion-assisted intramolecular oxazole alkylation and cyanide-induced ylide generation via a labile oxazoline intermediate (62 to 66). Other key steps include reductive detritylation of 26, methylation of the N-H

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，
• Enantiocontrolled Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-6-Desmethyl-(methylaziridino)mitosene
  作者：E. Vedejs、A. Klapars、B. N. Naidu、D. W. Piotrowski、F. C. Tucci

  DOI：10.1021/ja994504c

  日期：2000.6.1
• Diez-Barra, Enrique; De La Hoz, Antonio; Sanchez-Verdu, Prado, Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 3, p. 145 - 146
  作者：Diez-Barra, Enrique、De La Hoz, Antonio、Sanchez-Verdu, Prado

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Mediated Denitrogenative Macrocyclization for the Synthesis of Cyclic α₃ β-Tetrapeptide Analogues
  作者：Chun-Chi Chen、Sheng-Fu Wang、Yung-Yu Su、Yuya A. Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/asia.201700339

  日期：2017.6.19

  α3β‐tetrapeptide analogues that contain important biological properties and results in rich structural information being obtained for conformational studies. With the success of this copper(I)‐catalyzed macrocyclization, two histone deacetylase inhibitor analogues consisting of the cyclic α3β‐tetrapeptide framework have been successfully synthesized.

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。