dibutylcyclohexylborane | 38103-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dibutylcyclohexylborane
• 英文别名: Di-n-butyl-cyclohexyl-boran；Dibutyl(cyclohexyl)borane
• CAS: 38103-70-7
• 化学式: C₁₄H₂₉B
• 分子量: 208.195
• InChiKey: IEPKIBMXLHTCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutylcyclohexylborane 、 N-methyl-S-(dichloromethyl)-S-phenylsulfoximine 在 lithium diisopropyl amide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到5-cyclohexylnonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷与带有三个潜在离去基团的碳负离子的反应：异常的过程，产物和机理

  摘要：

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.005
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 环己烯 生成 dibutylcyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  一种制备混合有机硼烷的新方法

  摘要：

  描述了一种混合的烷基硼烷的新的合理合成方法，该方法包括制备二烷基硫代硼烷，然后在烯烃存在下将其还原。

  DOI：

  10.1039/c39720000566

文献信息

• SLAYDEN S. W., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2311-2314
  作者：SLAYDEN S. W.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of organoboranes with carbanions bearing three potential leaving groups: unusual processes, products and mechanisms
  作者：Basil A. Saleh、Keith Smith、Mark C. Elliott、D. Heulyn Jones、Benson M. Kariuki、Gamal A. El Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.005

  日期：2016.11

  α-chloroalkyl phenyl sulfoxides or reacted with aldehydes to aldol-like products. With X=SO2Ph, the major product was the corresponding α,α-dichloroalkyl phenyl sulfone, apparently formed through a redox reaction. With X=S(O)(NMe)Ph, products of three intramolecular alkyl migrations were obtained with unhindered trialkylboranes. Attempts have been made to gain understanding of the sulfoxide process by investigating

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。
• A new method for the preparation of mixed organoboranes
  作者：Andrew Pelter、D. N. Sharrocks

  DOI：10.1039/c39720000566

  日期：——

  A new rational synthesis of mixed alkyl boranes is described which involves the preparation of dialkylthioboranes followed by their reduction in the presence of an olefin.

  描述了一种混合的烷基硼烷的新的合理合成方法，该方法包括制备二烷基硫代硼烷，然后在烯烃存在下将其还原。