trans-(4-chloro-phenyl)-phenyl-diazene | 6141-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-(4-chloro-phenyl)-phenyl-diazene
• 英文别名: trans-(4-chloro-phenyl)-phenyl-diazene；(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenyldiazene；(E)-1-1(4-chloropheny)-2-phenyldiazene；(E)-(4-Chlor-phenyl)-phenyl-diazen；4-Chlor-trans-azobenzol；trans-4-Chlor-azobenzol
• CAS: 6141-95-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: NJFDMENHTAYHMA-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  335.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4-chloro-phenyl)-phenyl-diazene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(E)-1-(2-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香偶氮化合物的区域选择性卤化

  摘要：

  对称或不对称芳族偶氮化合物的高度区域选择性卤化反应已在室温或50°C下进行了开发。在5mol％的二乙酸钯和0.5当量的存在下。在对甲苯磺酸的基础上，一系列对称的芳族偶氮化合物与N-溴代琥珀酰亚胺平稳地进行单溴化反应，从而以良好的产率和优异的邻位选择性> 99：1给出相应的不对称芳族偶氮化合物。该化学方法已经成功地扩展到不对称芳族偶氮化合物，其富电子芳基更倾向于单溴化。此外，用N代替N-溴琥珀酰亚胺反应中的-碘代琥珀酰亚胺允许合成具有> 99：1区域选择性的单碘代芳族偶氮化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200902
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diacetyl-1,2,3,4-tetraphenyl-tetrazane 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 trans-(4-chloro-phenyl)-phenyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Euler, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• AgNO₃ as nitrogen source for rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles from azobenzenes
  作者：Jixing Li、Hui Zhou、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c6cc04341k

  日期：——

  A new approach has been established for Rh(iii)-catalyzed direct aza oxidative cyclization of non-prefunctionalized azobenzenes to provide 2-aryl-2H-benzotriazoles in good yields.

  已建立一种新方法，用于Rh(iii)催化的非预功能化偶氮苯直接氮杂氧化环化，以高产率提供2-芳基-2H-苯并三唑。
• Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes Using an Air-Stable Base-Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Abhishek Dewanji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00659

  日期：2021.4.2

  The reduction of nitroarenes to anilines as well as azobenzenes to hydrazobenzenes using a single base-metal catalyst is reported. The hydrogenation reactions are performed with an air-and moisture-stable manganese catalyst and proceed under relatively mild reaction conditions. The transformation tolerates a broad range of functional groups, affording aniline derivatives and hydrazobenzenes in high

  据报道，使用单一贱金属催化剂将硝基芳烃还原为苯胺，并将偶氮苯还原为to苯。氢化反应用空气和水分稳定的锰催化剂进行，并在相对温和的反应条件下进行。所述转化可耐受广泛的官能团，从而以高收率提供苯胺衍生物和s苯。机理研究表明，该反应通过涉及金属-配体协同催化的双功能活化来进行。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines­: A Practical Chemical Oxidation To Access Azo Compounds
  作者：Yingpeng Su、Xuan Liu、Jie Yu、Guiyan Cao、Rong Zhang、Yanan Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0039-1690052

  日期：2020.4

  A highly efficient, metal-free, chemical oxidation of hydrazines has been implemented using environmentally friendly TCCA as oxidant. This benign protocol provides straightforward access to a wide range of azo compounds in THF in excellent yield. Altogether, 35 azo compounds were obtained in this way and scale-up preparations were performed. Additionally, a plausible mechanism was also proposed. Step-economical

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。