(R)-N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 342651-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 342651-75-6
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 277.503
• InChiKey: GYWHPULLAAZCJG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (R)-N-{(S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-[4-(trimethylstannyl)thiazol-2-yl]ethyl}-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生物和腈的可扩展噻唑形成反应合成噻吩天然产物的26元核

  摘要：

  摘要 细菌对临床抗生素抵抗力的增强是人类健康面临的主要难题之一，如果不采取解决方案，问题将成倍恶化。硫肽天然产物已显示出有希望的抗生素活性，并为开发新型抗生素提供了机会。由于不良的理化性质，限制了将这些化合物直接转化为人类医学的尝试。据报道，使用化学方法可以合成26种成员的硫肽天然产物的核心结构，该化学方法可以合成大量的合成中间体和常见的核心结构。 出版历史 收到：2020年7月15日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月15日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706478
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene 在 臭氧 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一种温和而有效的方法，用于对映体富集的α-羟乙基α，β-不饱和δ-内酰胺。

  摘要：

  描述了一种对映体富集的α-取代的α，β-不饱和δ-内酰胺的直接方法。尽管已经报导了相当多的α，β-不饱和δ-内酰胺的制备方法，但是，对映体富集的α，δ-二取代的α，β-不饱和δ-内酰胺的例子相对较少。δ-立体中心是通过将烯丙基溴化镁加到N-叔丁基亚磺酰基亚胺形成的。α，β-不饱和δ-内酰胺通过闭环复分解得到。尽管Baylis-Hillman化学方法在该环状化合物上失败了，但是在闭环易位之前成功引入了羟乙基。使用Baylis-Hillman反应在α，β-不饱和内酰胺的α-位引入取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.022
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 (R)-N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以Column chromatography (0-30% EtOAc in hexanes) gave the desired product (R)—N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide (Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2051-54)的产率得到(R)-N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds - 759

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物提供了治疗骨髓增生性疾病和癌症的方法。

  公开号：

  US20150011545A1

文献信息

• New Positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Eskildsen Jørgen

  公开号：US20130012530A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及包括给予该化合物的治疗疾病的方法。所涉及的化合物是尼古丁型乙酰胆碱α7受体的正向变构调节子（PAMs）。
• Amythiamicin D and Related Thiopeptides as Inhibitors of the Bacterial Elongation Factor EF-Tu: Modification of the Amino Acid at Carbon Atom C2 of Ring C Dramatically Influences Activity
  作者：Stefan Gross、Fabian Nguyen、Matthias Bierschenk、Daniel Sohmen、Thomas Menzel、Iris Antes、Daniel N. Wilson、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/cmdc.201300323

  日期：2013.12

  Three analogues of amythiamicin D, which differ in the substitution pattern at the methine group adjacent to C2 of the thiazole ring C, were prepared by de novo total synthesis. In amythiamicin D, this carbon atom is (S)‐isopropyl substituted. Two of the new analogues carry a hydroxymethyl in place of the isopropyl group, one at an S‐ (compound 3 a) and the other at an R‐configured stereogenic center

  通过从头合成，制备了支链霉菌素D的三个类似物，它们在与噻唑环C的C 2相邻的次甲基上的取代方式不同。在支链霉菌素D中，该碳原子被（S）-异丙基取代。两个新的类似物带有一个羟甲基来代替异丙基，一个在S-（化合物3a）上，另一个在R构型的立体中心（3b）上。第三个类似物3 c在一个S构型的立体异构中心含有一个苄氧甲基。化合物3b和3c对任何细菌菌株均无抑制作用，也不影响萤火虫荧光素酶的翻译。与之形成鲜明对比的是，化合物3a抑制了革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌（NCTC和Mu50菌株）和单核细胞增生李斯特菌EGD的生长。在萤火虫荧光素酶测定法中，它被证明比支链霉菌素D更有效，救援实验提供了证据表明翻译抑制是由于与细菌伸长因子Tu（EF-Tu）的结合所致。通过结构研究和溶液中与EF-Tu结合位点结合的游离化合物的分子动力学模拟对结果进行了合理化。化合物3 b的亲和力低归因于缺乏关键的氢键，该氢键稳定
• Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Heteroaromatic-Substituted 1,2-Amino Alcohols from Chiral tert-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Yantao Chen、Frederick Goldberg、Jian Xiong、Shujun Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378943

  日期：——

  steps in good yields. Nine R/S pairs of 2-heteroaromatic-substituted 1,2-amino alcohols were synthesized through 1,2-nucleophilic addition between chiral N-(tert-butylsulfinyl)imines and heteroaromatic carbanions. In most cases, the R S-isomer of N-(tert-butylsulfinyl)imines afforded the R amino alcohol from deprotection of the major diastereomer, and S S-imines afforded the S product. In general, this

  摘要 通过手性N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与杂芳族碳负离子之间的1,2-亲核加成反应，合成了9对R / S对2-杂芳族取代的1,2-氨基醇。在大多数情况下，N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的R S-异构体可提供R氨基醇免于主要非对映体的保护，而S S-亚胺可提供S 产品。通常，该方法允许以实际规模（> 10 g）分两步以高收率制备各种2-对杂芳族取代的1,2-氨基醇的对映体对。 通过手性N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与杂芳族碳负离子之间的1,2-亲核加成反应，合成了9对R / S对2-杂芳族取代的1,2-氨基醇。在大多数情况下，N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的R S-异构体可提供R氨基醇免于主要非对映体的保护，而S S-亚胺可提供S 产品。通常，该方法允许以实际规模（> 10 g）分两步以高收率制备各种2-对杂芳族取代的1,2-氨基醇的对映体对。
• Asymmetric [3+2] Annulation Approach to 3-Pyrrolines: Concise Total Syntheses of (−)-Supinidine, (−)-Isoretronecanol, and (+)-Elacomine
  作者：Isaac Chogii、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201506559

  日期：2015.11.9

  short asymmetric total syntheses of (−)‐supinidine, (−)‐isoretronecanol, and (+)‐elacomine. This novel annulation approach also works for an aldehyde, thus providing access to a 2,5‐dihydrofuran product in a single step from simple precursors. By modifying the structure of the carbanion nucleophile, an asymmetric vinylogous aza‐Darzens reaction can be realized.

  据报道不对称的[3 + 2]环化反应形成3-吡咯啉产物。用二异丙基氨基化锂处理后，将易得的4-溴巴豆酸乙酯去质子化，并用Ellman亚胺选择性地将其捕获在α-位置，生成对映体纯的3-吡咯啉产物。这种新方法与芳基，烷基和乙烯基亚胺兼容。该方法的有效性通过短短的不对称全合成合成（-）-苏必丁，（-）-异戊烯醇和（+）-可可碱。这种新颖的环状方法也适用于醛，因此只需一步即可从简单的前体中获得2,5-二氢呋喃产品。通过修饰碳负离子亲核体的结构，可以实现不对称的乙烯基氮杂-Darzens反应。
• 5-AMINOPYRAZOL-3-YL-3H-IMIDAZO (4,5-B) PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Davies Audrey

  公开号：US20100204246A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and to their pharmaceutical compositions, and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for myeloproliferative disorders and cancer.

  本发明涉及式(I)化合物及其制药组合物，以及其使用方法。这些新型化合物为骨髓增生性疾病和癌症提供了治疗方法。