(dicyclohexyl)octylborane | 38103-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (dicyclohexyl)octylborane
• 英文别名: dicylohexyl-n-octylborane；Dicyclohexyloctylboran；dicyclohexyl-n-octylborane；Dicyclohexyl-n-octyl-boran；octyldicyclohexylborane；Dicyclohexyl(octyl)borane
• CAS: 38103-67-2
• 化学式: C₂₀H₃₉B
• 分子量: 290.341
• InChiKey: IHLZUFZQRHFLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dicyclohexyl)octylborane 生成 环己烯
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;KIM, KEE-WON;SREBNIK, MORRIS;SINGARAM, BAKTHAN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4071-4078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (dicyclohexyl)octylborane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化和苯醌还原烷基化消除辅助基团合成官能化伯烷基三氟硼酸盐

  摘要：

  官能化末端烯烃通过二环己基硼烷进行高度区域选择性的硼氢化反应；将所得混合三烷基硼烷用p-苯醌处理，得到伯烷基硼酯。硼酸酯转化为官能化烷基三氟硼酸钾盐，产率为 53% 至 96%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122955

文献信息

• Organoboranes for synthesis. 7. An improved general synthesis of primary amines from alkenes via hydroboration-organoborane chemistry
  作者：Herbert C Brown、Kee-Won Kim、Morris Srebnik、Singaram Bakthan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83445-1

  日期：——

  Triorganylboranes, R3B, and diorganylborinic esters, R2BOR', react readily with preformed chloramine or hydroxylamine-0-sulfonic acid to produce the corresponding primary amines, RNH2. However, the product of the reaction following hydrolysis is the boronic acid, RB(OH)2, limiting the yield to 67% for R3B and to 50% for R2BOR'. This problem has now been overcome with the help of lithium dimethylborohydride

  Triorganylboranes，R 3 B，和diorganylborinic酯，R 2 BOR”，具有预制氯胺或羟胺容易反应0磺酸，以产生相应的伯胺，RNH 2。但是，水解后反应的产物是硼酸RB（OH）2，R 3 B的产率限制为67 ％，R 2 BOR'的产率限制为50％。现在已经借助二甲基硼氢化锂克服了这个问题，该二甲基硼氢化锂易于原位转化为二甲基硼烷。代表性烯烃通过二甲基硼烷进行氢硼化提供相应的单有机基二甲基硼烷RMe 2B.用羟胺-O-磺酸处理该中间体提供所需的胺RNH 2，分离产率为73％至95％。反应在完全保留的情况下进行，从而再现了有机硼烷RMe 2 B中有机基团的精确结构。
• Palladium-Catalyzed C−C Bond Formation: Synthesis of 1,1-Dialkylbuta-1,3-dienes and β-Phenylstyrenes via Organoboron Intermediates
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1002/ejoc.200300136

  日期：2003.7

  PdL4-ArX (Suzuki−Miyaura cross-coupling conditions). In particular, unsaturated acetals yield gem-dialkylbutadienes via the formation of an intermediate π-allyl complex that facilitates an anionotropic alkyl migration; in the case of α-phenyl derivatives, the corresponding cross-coupling products are recovered. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  在试剂系统 PdL4-ArX（Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件）存在下，α,β-不饱和和 α-苯基缩醛在用 LIC-KOR 超强碱和三烷基硼烷处理时表现出不同的反应性。特别是，不饱和缩醛通过形成中间体 π-烯丙基复合物产生墒二烷基丁二烯，促进阴离子性烷基迁移；对于 α-苯基衍生物，回收相应的交叉偶联产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A new method for the preparation of mixed organoboranes
  作者：Andrew Pelter、D. N. Sharrocks

  DOI：10.1039/c39720000566

  日期：——

  A new rational synthesis of mixed alkyl boranes is described which involves the preparation of dialkylthioboranes followed by their reduction in the presence of an olefin.

  描述了一种混合的烷基硼烷的新的合理合成方法，该方法包括制备二烷基硫代硼烷，然后在烯烃存在下将其还原。
• Hydride-induced carbonylation of organoboranes. Evidence that all complex metal hydrides evaluated react by way of alkali metal trialkylborohydride intermediates
  作者：John L. Hubbard、Keith Smith

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80644-0

  日期：1984.11

  The hydride-induced carbonylation of organoboranes proceeds via alkali metal trialkylborohydride intermediates regardless of the complex metal hydride used. Apparent variations in alkyl group migratory aptitudes observed previously, which were attributed to differences in complex hydride steric requirements, evidently arise instead from selective formation of products that are difficult to oxidize

  氢化物诱导的有机硼烷羰基化反应通过碱金属三烷基硼氢化物中间体进行，而与所用的复合金属氢化物无关。先前观察到的烷基迁移倾向的表观变化是由于复杂氢化物的空间要求不同而引起的，显然是由于选择性形成难以氧化的产物而引起的。
• Capturing HBCy₂: Using N,O-Chelated Complexes of Rhodium(I) and Iridium(I) for Chemoselective Hydroboration
  作者：Marcus W. Drover、Laurel L. Schafer、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/anie.201511448

  日期：2016.2.24

  1,3‐N,O‐chelated complexes of RhI and IrI cooperatively and reversibly stabilized the B−H bond of HBCy2 to afford six‐membered metallaheterocycles (M=Rh (7) or Ir (8)) having a δ‐[M]⋅⋅⋅H‐B agostic interaction. Treatment of these Shimoi‐type borane adducts 7 or 8 with both an aldehyde and an alkene resulted in chemoselective aldehyde hydroboration and reformation of the 1,3‐N,O‐chelated starting material

  Rh I和Ir I的1,3-N，O螯合配合物可逆地稳定HBCy 2的B-H键，以提供具有δ的六元金属杂环（M = Rh（7）或Ir（8）） ‐ [M]⋅⋅⋅H-B恶性互动。用醛和烯烃同时处理这些Shimoi型硼烷加合物7或8会导致化学选择性的醛加氢硼化并重整1,3-N，O螯合的原料。观察到的化学选择性与对烯烃氢硼化具有选择性的游离HBCy 2的化学选择性相反。