1-trimethylsilanyloxy-hept-1-ene | 17510-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilanyloxy-hept-1-ene
• 英文别名: hept-1-enyloxy-trimethyl-silane；1-Trimethylsilyloxy-1-heptene；hept-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 17510-50-8
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: PAEVHBPNHPLHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilanyloxy-hept-1-ene 在 CH₃I 作用下， 生成 2-甲基庚烷-1-醛
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-trimethylsilanyloxy-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Doyle, M. Michael; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1907 - 1918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• Carbon-Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. III. A Convenient Synthesis of the Mannich Base from Enol Silyl Ether by a Combination of Chloroiodomethane and<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylmethanediamine
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.534

  日期：1982.2

  a combination of chloroiodomethane (CH2ClI) and N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (TMMD) in DMSO as the solvent at ambient temperature. The mechanism of the transformation is discussed on the basis of product analysis and 1H NMR spectral studies. The reagent system CH2ClI/TMMD also provides a convenient route to the Eschenmoser’s salt (Me2\overset+N=CH2,\overset−I).

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 CH2ClI/TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。
• Use of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers and Trimethylsilylacetylenes
  作者：Yoshiyuki Taniguchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3229

  日期：1981.10

  Trimethylsilyl enol ethers were prepared by using a combination of chlorotrimethylsilane and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in good yields. Trimethylsilylation of acetylenes was also achieved with the same reagents in the presence of silver salt as catalyst.

  三甲基甲硅烷基烯醇醚是通过使用三甲基氯硅烷和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 的组合制备的，收率良好。在银盐作为催化剂的存在下，乙炔的三甲基甲硅烷基化也可以用相同的试剂实现。
• Action des dialkylcuprates de lithium sur les aldéhydes α,β -éthylénioues
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80126-8

  日期：1980.1

  Nearly exclusive 1-4 addition produts obtained by action of lithium dialkylcuprates with α,β ethylenic aldehydes. Non polar solvents and low temperatures favour this reaction .Only α,β-ehylenic aldehydes having a trisubstituted double bond give a relatively important proportation of 1–2 addition product.

  通过二烷基铜锂与α，β乙烯醛的作用获得的几乎唯一的1-4加成产物。非极性溶剂和低温有利于该反应。只有具有三取代双键的α，β-烯醛的比例相对重要，为1-2加成产物。
• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。