| 1307857-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• CAS: 1307857-37-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₃S
• 分子量: 368.482
• InChiKey: ISVZQNHBAYIKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N'-phenylbenzenecarbohydrazonamide 在 10% palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-aryl/heteraryl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyls via palladium catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura reactions

  摘要：

  Stille 反应和 7-碘-1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基的 Suzuki-Miyaura 反应是利用稳定的有机自由基进行交叉偶联反应的罕见实例。在大多数情况下，Stille 反应和 Suzuki-Miyaura 反应的产率都很高，但后者更清洁，而前者更快，并伴有 1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7(H)-酮作为副产物。我们采用标准的光谱和分光手段合成了一系列 7-芳基和 7-杂芳基-1,2,4-苯并三嗪，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c1ob05167a

文献信息

• Ferromagnetic Interactions in a 1D Alternating Linear Chain of π-Stacked 1,3-Diphenyl-7-(thien-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl Radicals
  作者：Christos P. Constantinides、Panayiotis A. Koutentis、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1002/chem.201200248

  日期：2012.6.4

  centrosymmetric dimers with alternate short and long interplanar distances (3.48 and 3.52 Å). Cyclic voltammograms of 7‐(thien‐2‐yl)benzotriazin‐4‐yl 6 show two fully reversible waves that correspond to the −1/0 and 0/+1 processes. EPR and DFT studies on radical 6 indicate that the spin density is mainly delocalized over the triazinyl fragment. Magnetic susceptibility measurements show that radical 6 obeys Curie–Weiss

  X射线研究表明，1,3-二苯基-7-（噻吩-2-基）-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（6）采用扭曲的，滑移的π堆积中心对称二聚体的结构，具有短和长的交替晶面间距（3.48和3.52Å）。7-（噻吩-2-基）苯并三嗪-4-基6的循环伏安图显示了两个完全可逆的波，它们对应于-1/0和0 / + 1过程。对基团6的EPR和DFT研究表明，自旋密度主要在三嗪基片段上离域。磁化率测量表明，基团6在5–300 K范围内服从居里·魏斯行为，C = 0.378 emu K mol -1和θ= + 4.72 K，这与S = 1/2自由基之间的铁磁相互作用相一致。拟合磁化率表明，该行为与交替的铁磁链一致（g = 2.0071，J 1 = + 7.12 cm -1，J 2 = + 1.28 cm -1）。
• Synthesis of 7-aryl/heteraryl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyls via palladium catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura reactions
  作者：Christos P. Constantinides、Panayiotis A. Koutentis、Georgia Loizou

  DOI：10.1039/c1ob05167a

  日期：——

  Stille and Suzuki-Miyaura reactions of 7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl are presented as rare examples of cross-coupling reactions with stable organic radicals. Both the Stille and Suzuki-Miyaura reactions are in most cases high yielding but the latter are cleaner while the former are faster and are accompanied by 1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazin-7(H)-one as by-product. A range of 7-aryl and 7-heteroaryl-1,2,4-benzotriazinyls have been synthesized and characterized using standard spectroscopic and spectrometric means.

  Stille 反应和 7-碘-1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基的 Suzuki-Miyaura 反应是利用稳定的有机自由基进行交叉偶联反应的罕见实例。在大多数情况下，Stille 反应和 Suzuki-Miyaura 反应的产率都很高，但后者更清洁，而前者更快，并伴有 1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7(H)-酮作为副产物。我们采用标准的光谱和分光手段合成了一系列 7-芳基和 7-杂芳基-1,2,4-苯并三嗪，并对其进行了表征。