Triaethyl-hexanoyloxy-silan | 18035-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triaethyl-hexanoyloxy-silan
• 英文别名: Hexansaeure-triaethylsilylester；hexanoic acid triethylsilanyl ester；Butyl triethylsilyl acetate；triethylsilyl hexanoate
• CAS: 18035-50-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: VKCCUEPITXLJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6 °C
• 密度：
  0.8799 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 Triaethyl-hexanoyloxy-silan 在 indium (III) iodide 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst

  摘要：

  羧酸在一碘化铟催化的还原性羟醛反应和还原氰化反应中分别被用来生成羟醛加合物和氰醇，其中两种不同硅氢试剂的分别添加与烯酮硅缩醛或硅基氰化物结合使用是至关重要的。

  DOI：

  10.1246/cl.130790
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 己酸 在 indium (III) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 Triaethyl-hexanoyloxy-silan
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst

  摘要：

  羧酸在一碘化铟催化的还原性羟醛反应和还原氰化反应中分别被用来生成羟醛加合物和氰醇，其中两种不同硅氢试剂的分别添加与烯酮硅缩醛或硅基氰化物结合使用是至关重要的。

  DOI：

  10.1246/cl.130790

文献信息

• An Efficient Solvent-Free Route to Silyl Esters and Silyl Ethers
  作者：Yuko Ojima、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200900230

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageDinuclear metal complexes, especially (p‐cymene)ruthenium dichloride dimer [RuCl2(p‐cymene)]2}, have been found to exhibit high catalytic performance for the dehydrosilylation of various kinds of carboxylic acids and alcohols. The dehydrosilylation with [RuCl2(p‐cymene)]2 proceeded efficiently with only one equivalent of silane with respect to substrate (carboxylic acids or alcohols) under solvent‐free conditions to give the corresponding silyl esters and ethers in excellent yields with a high turnover number (TON) and frequency (TOF). The 1H NMR spectrum of a toluene‐d8 solution of [RuCl2(p‐cymene)]2 and a silane showed a signal assignable to the ruthenium hydride species. In contrast, no new signals were detected in the 1H NMR spectrum of a toluene‐d8 solution of [RuCl2(p‐cymene)]2 and a carboxylic acid or an alcohol. Therefore, the ruthenium metal in [RuCl2(p‐cymene)]2 activates a silane to afford the hydride intermediate, possibly a silylmetal hydride species. Then, the nucleophilic attack of a substrate (carboxylic acid or alcohol) to the hydride intermediate proceeds to give the corresponding silylated product. The present dehydrosilylation with an optically active silane proceeded exclusively under inversion of stereochemistry at the chiral silicon center, suggesting that the nucleophilic attack of a substrate to the hydride intermediate occurs from the backside of the ruthenium‐silicon bond.
• Dolgow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 861,866;engl.Ausg.S.859,864
  作者：Dolgow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Orlov,N.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2526 - 2530
  作者：Orlov,N.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pettersson,G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 1309 - 1310
  作者：Pettersson,G.

  DOI：——

  日期：——