ethyl N-chloro-N-sodiocarbamate | 17510-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: ethyl N-chloro-N-sodiocarbamate
• 英文别名: sodium chloro(ethoxycarbonyl)chloroamide；chlorocarbamic acid ethyl ester; sodium salt；Ethyl chlorocarbamate sodium salt；sodium;N-chloro-1-ethoxymethanimidate
• CAS: 17510-52-0
• 化学式: C₃H₅ClNO₂*Na
• 分子量: 145.521
• InChiKey: WUSZAKZBBPCUJB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  140 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 ethyl N-chloro-N-sodiocarbamate 在 四氧化锇 四乙基醋酸铵 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以38%的产率得到ethyl <1-(2-hydroxy-2-methyl)cyclohexyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Osmium-catalyzed vicinal oxyamination of olefins by N-chloro-N-metallocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a033
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 在 三氯异氰尿酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到ethyl N-chloro-N-sodiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛的无催化剂酰胺化的N自由基自由基的受控中继过程

  摘要：

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.12.004
• 作为试剂：
  描述：

  (6R,7R)-methyl 3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 甲醇 在 ethyl N-chloro-N-sodiocarbamate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R)-4c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的反应：新的C-2和C-4功能化方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85535-0

文献信息

• Photolabile arylsilyl group: application to the oxidation of C–Si bonds
  作者：Susen Werle、Frédéric Robert、Henri Bouas-Laurent、Yannick Landais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.057

  日期：2007.12

  (2,6-Dimethoxyphenyl)-dimethylsilyl group constitutes a new orthogonal masked hydroxyl group. Protodesilylation of this arylsilane occurs under photochemical conditions in the presence of alcohols such as hexafluoroisopropanol (HFIP) or isopropanol. These mild and neutral conditions thus allowed the oxidation of organosilicon compounds such as β-hydroxysilanes that are known to be prone to Peterson

  （2，6-二甲氧基苯基）-二甲基甲硅烷基构成新的正交掩蔽的羟基。在光化学条件下，在醇如六氟异丙醇（HFIP）或异丙醇的存在下，这种芳基硅烷的原甲硅烷基化反应会发生。因此，这些温和和中性的条件允许氧化有机硅化合物，例如已知易于彼得森消除的β-羟基硅烷。
• Facile synthesis of (−)-tabtoxinine-β-lactam and its (3′R)-isomer
  作者：Hiromasa Kiyota、Takafumi Takai、Masatoshi Saitoh、Osamu Nakayama、Takayuki Oritani、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.033

  日期：2004.10

  A concise and high yielding synthesis of (−)-tabtoxinine-β-lactam 1, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from l-serine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactamization of N-OBn amide as the key steps.

  使用锌介导的偶联反应，尖锐的不对称二羟基化作用和N -OBn酰胺的内酰胺化作用，从l-丝氨酸中合成了简明而高产的（-）-烟草毒素-β-内酰胺1（烟草野火病的起因）。关键步骤。
• Polycyclic amines useful as cerebrovascular agents
  申请人：——

  公开号：US05071853A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  A novel series of polycyclic amines, derivatives, methods of making the compounds, novel intermediates, compositions containing them, and methods for using them in the treatment and prevention of cerebrovascular disorders are disclosed.

  揭示了一种新的多环胺类化合物系列，其衍生物，制备这些化合物的方法，新的中间体，含有它们的组合物，以及在治疗和预防脑血管疾病中使用它们的方法。
• 신규한 아미드화 방법
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE 기초과학연구원(120120549213) Corp. No ▼ 160171-0006707BRN ▼314-82-15276

  公开号：KR20210113052A

  公开（公告）日：2021-09-15

  본 발명은 신규한 아미드화 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 광 조사에 의해 활성화된 N-중심 라디칼을 활용한 온화하고 선택적인 아미드화 방법을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 무촉매 시스템에서 수행되는 이미드화 방법으로, 상업적으로도 매우 유리할 뿐 아니라 간편하고 효율적이며, 다양한 양태의 관능기를 갖는 알데하이드로부터 유도된 아미드 화합물을 제공할 수 있어, 다양한 기술분야에서의 변형과 적용이 가능할 것으로 기대된다.

  该专利涉及一种新的酰胺化方法，根据该专利，可以利用被光照激活的N-中心自由基来提供温和且选择性的酰胺化方法。此外，该发明涉及在无催化剂系统中进行的酰胺化方法，不仅在商业上非常有利，而且简便高效，可以提供从各种取代基的醛中衍生的酰胺化合物，因此预计在各种技术领域中可以进行改进和应用。
• A new route to 6,6-disubstituted penams and 7,7-disubstituted cephems
  作者：Malcolm M. Campbell、Graham Johnson

  DOI：10.1039/c39750000479

  日期：——

  The reaction of penicillanate esters with N-chloro-N-sodiourethane gave 6,6-diacylaminopenicillanates from which the corresponding 7,7-diacylaminodeacetoxycephalosporanates were prepared via the sulphoxides.

  青霉酸酯与N-氯-N-二氨基甲酸酯反应，得到6，6-二酰基丙氨半乳酸酯，通过亚砜从中制备相应的7，7-二酰基氨基脱乙酰氧基头孢烷酸酯。