5-(5-氯-2-噻吩基)-1H-四唑 | 58884-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(5-氯-2-噻吩基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-(5-chloro-2-thienyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-tetrazole；5-(5-Chlor-2-thienyl)-tetrazol；5-(5-chlorothiophen-2-yl)-2H-tetrazole
• CAS: 58884-89-2
• 化学式: C₅H₃ClN₄S
• mdl: MFCD01075684
• 分子量: 186.625
• InChiKey: YNPSRXVKAZLDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210°C (dec.)
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-1-辛醇 、 5-(5-氯-2-噻吩基)-1H-四唑 在 1,3-(2,2-dimethyl)-propanedinitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到8-(5-(5-chlorothiophene-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪胺的重氮化使 5-取代的 1H-四唑烷基化

  摘要：

  报道了通过脂肪胺的重氮化作用进行单取代四唑的新烷基化反应。这种方法能够优先形成 2,5-二取代四唑。还描述了从广泛可用的腈开始的一锅 1,3-偶极环加成/重氮化序列。叠氮化物残留物在第二步中用亚硝酸盐试剂淬灭，从而限制了与三甲基甲硅烷基叠氮化物相关的内在风险。反应条件与几个官能团相容，包括硫氰酸酯，它们优先提供双取代的 2-烷基-5-（取代-硫代）四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01585
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩羧胺 生成 5-(5-氯-2-噻吩基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of unsymmetrically substituteds-tetrazines

  摘要：

  AbstractThe synthesis of unsymmetrical 3‐aryl and 3‐heterocyclic s‐tetrazines has been examined and the scope of the reaction and the product distribution is discussed. The products included unsymmetrical and symmetrical s‐tetrazines, hydrazines, diimides, tetrazoles and triazoles with the composition of the mixtures with respect to structural type varying with the individual reactions. Some transformations with the system are discussed.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120612

文献信息

• Use of selective P2X7 receptor antagonists
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20060211739A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to the use of selective P2X 7 receptor antagonists of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof wherein D, R 1 and R 2 are as defined in claim 1 , for the treatment of neuropathic pain, chronic inflammatory pain, inflammation, neurodegeneration and for promoting neuroregeneration,

  本发明涉及使用公式I中的选择性P2X7受体拮抗剂，或其药学上可接受的盐或前药，其中D、R1和R2如权利要求书1中定义的，用于治疗神经病理性疼痛、慢性炎性疼痛、炎症、神经退行性疾病以及促进神经再生。
• Azetidines As EP2 Antagonists
  申请人：Skerratt Sarah Elizabeth

  公开号：US20100256109A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a class of EP2 antagonistazetidines of general formula (I), wherein the variables and substituents are as defined herein, and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata) and to intermediates usefulin their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及一类EP2拮抗剂氮杂环丙烷，其通式为（I），其中变量和取代基的定义如本文所述，特别是EP2拮抗剂化合物，它们在医学上的用途，特别是在治疗子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤（平滑肌瘤）方面的用途，以及在其合成过程中有用的中间体和含有它们的组合物。
• Understanding the regioselectivity of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles alkylation
  作者：Guillaume Reynard、Julien Moisan-Labelle、Étienne Parent、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d2nj03841b

  日期：——

  tetrazole (1,5-Tz) in several cases. The regioselectivities (1,5-Tz:2,5-Tz) are highly variable and cannot be exclusively attributed to the steric hindrance of the electrophile. A new rationale to explain the observed regioselectivity, based on the difference in mechanism between first- and second-order nucleophilic substitutions, is thus proposed. In addition, in some cases the intramolecular stabilization

  二取代四唑的合成描述了从 1 H -5-单取代四唑通过脂族胺重氮化反应，形成瞬时烷基重氮中间体，充当烷基化剂。尽管 2,5-二取代四唑 (2,5-Tz) 以中等至极好的收率优先形成，但在几种情况下也可以分离出少量的 1,5-二取代四唑 (1,5-Tz)。区域选择性（1,5-Tz:2,5-Tz）是高度可变的，不能完全归因于亲电试剂的空间位阻。因此，基于一级和二级亲核取代之间的机制差异，提出了解释观察到的区域选择性的新原理。此外，在某些情况下，所得重氮的分子内稳定性会影响区域选择性。
• [EN] THE USE OF SELECTIVE P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION D'ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR P2X7
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2006086229A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The present invention relates to the use of selective P2X₇ receptor antagonists of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof wherein D, R₁ and R₂ are as defined in claim 1, for the treatment of neuropathic pain, chronic inflammatory pain, inflammation, neurodegeneration and for promoting neuroregeneration.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'antagonistes sélectifs du récepteur P2X7 de formule (I), ou d'un sel ou pro-médicament pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, où D, R₁ et R₂ dans la formule I sont tels que définis dans la revendication 1, pour le traitement des douleurs neuropathiques, des douleurs chroniques inflammatoires, des inflammations, de la neurodégénérescence et pour favoriser la régénération neuronale.