(Z)-4-trimethylsiloxypent-3-en-2-one | 25145-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-trimethylsiloxypent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(trimethylsilyloxy)3-penten-2-one；4-trimethylsilyloxy-pent-3-en-2-one；(Z)-4-((trimethylsilyl)oxy)pent-3-en-2-one；2-Trimethylsiloxypent-2-en-4-one；(Z)-4-trimethylsilyloxypent-3-en-2-one
• CAS: 25145-04-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: FBADCSUQBLLAHW-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-trimethylsiloxypent-3-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4,6-dimethyl-3-propylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyran-2-ones by Reaction of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with 3-Silyloxyalk-2-en-1-ones

  摘要：

  通过 1,1-双（三甲基硅氧基）乙烯酮与 3-硅氧基烷-2-烯-1-酮的反应，分两步制备了官能化吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918446
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilyldimesylamin 、 乙酰丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以21%的产率得到(Z)-4-trimethylsiloxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Blaschette, Armand; Wieland, Elke; Hamann, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 12, p. 1693 - 1700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。
• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。
• Silicon in benzamide directed ortho metalation. Formation and reactions of benzamide benzynes
  作者：K. Shankaran、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81301-0

  日期：1984.1

  2-Trimethylsilyl-3-triflyl benzamide 3, undergoes fluoride-mediated 1,2-elimination to give the benzyne intermediate 4 which is trapped by cycloaddition (5), and nucleophilic reactions (6).

  2-三甲基甲硅烷基-3-三氟苯甲酰胺3，经过氟介导的1，2-消除，得到苯炔中间体4，其被环加成（5）和亲核反应（6）捕获。
• Aryldiazenyl Radicals from Arylazo Sulfones: Visible Light‐Driven Diazenylation of Enol Silyl Ethers
  作者：Havall Othman Abdulla、Simone Scaringi、Ahmed A. Amin、Mariella Mella、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201901424

  日期：2020.5.26

  A versatile protocol for the diazenylation of enol silyl ethers under visible light irradiation is presented herein. The reaction is based on the underused reaction of a nitrogen‐based radical (the diazenyl radical) with an enol silyl ether. Arylazo sulfones were used as photoactivatable precursors of these diazenyl radicals. The resulting azaderivatives are potentially bioactive compounds as well

  本文提出了在可见光照射下烯醇甲硅烷基醚的二氮烯基化的通用方案。该反应基于氮基（二氮烯基）与烯醇甲硅烷基醚的未充分利用的反应。芳偶氮砜用作这些二氮烯基自由基的可光活化的前体。将所得azaderivatives是潜在的生物活性化合物，以及用于合成的起始原料Ñ含杂环。
• Stereoselective Alkylation of 7-Hydroxy-DHEA Derivatives
  作者：Peter Wuts、Nicholas Duda

  DOI：10.1055/s-2007-984908

  日期：——

  A series of 7-hydroxysteroids were stereoselectively alkylated with a variety of electron-rich nucleophiles to give 7-α-substituted steroids.

  一系列7-羟基甾体化合物在富电子亲核试剂作用下，立体选择性地进行了烷基化反应，得到了7-α取代的甾体衍生物。