trimethylsilyl triphenyl methyl ether | 50653-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: trimethylsilyl triphenyl methyl ether
• 英文别名: trimethyl(triphenylmethoxy)silane；(triphenylmethoxy)trimethylsilane；triphenylmethyl TMS ether；trimethyl(trityloxy)silane
• CAS: 50653-07-1
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: WRLROMMUJHSOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  424.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl triphenyl methyl ether 在 二酮胺 、 水 作用下， 反应 0.83h， 以100%的产率得到三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于三甲基甲硅烷基醚可持续氧化脱保护的气态二氧化氮

  摘要：

  摘要 在这项研究中，不可缺少的受保护醇的三烷基甲硅烷基醚以纯净形式用气态二氧化氮 (NO2) 氧化脱保护。无需色谱法即可获得醛或酮的定量产量。副产物一氧化氮、无水硝酸和六甲基二硅氧烷可以在封闭系统中通过蒸发和蒸馏进行定量分离，以供回收或进一步使用。这种直接的新方法取代了先前会产生危险废物并需要进行色谱处理的技术，而大气中的 NO2 及其气态还原产物很容易保存在封闭系统中，直到进一步使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.629504
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 tin(IV)tetraphenylporphyrinato tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以97%的产率得到trimethylsilyl triphenyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  [SnIV（TPP）（BF4）2]：一种有效且可重复使用的催化剂，用于将醇和酚与六甲基二硅氮烷进行化学选择性三甲基甲硅烷基化

  摘要：

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.07.008

文献信息

• A novel and highly efficient method for the silylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by recyclable sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica
  作者：Daryoush Zareyee、Babak Karimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.030

  日期：2007.2

  Silylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane provides the corresponding silyl ethers in almost quantitative yields at room temperature using 1–3 mol % of sulfonic acid-functionalized silica. Additionally, the catalyst displays a high activity and thermal stability (up to 240 °C) and it can be easily recovered and reused for at least 20 reaction cycles without loss of reactivity

  在室温下，使用1-3 mol％的磺酸官能化二氧化硅，可以将醇与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行甲硅烷基化，从而以几乎定量的产率提供相应的甲硅烷基醚。另外，该催化剂显示出高活性和热稳定性（高达240°C），并且可以容易地回收和再利用至少20个反应周期，而不会损失反应活性。
• Graphene oxide-bound electron-deficient tin(IV) porphyrin: a highly efficient and selective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Alireza Zarrinjahan、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3568

  日期：2017.2

  trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) is reported. The prepared catalyst was characterized using inductively coupled plasma analysis, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, and Fourier transform infrared and diffuse reflectance UV–visible spectroscopies. This heterogeneous catalyst was used for selective trimethylsilylation of various alcohols

  氧化石墨烯结合的四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐，[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2]，在醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化中被报道。使用电感耦合等离子体分析，扫描电子显微镜，透射电子显微镜以及傅立叶变换红外和漫反射紫外可见光谱对制备的催化剂进行表征。该多相催化剂用于在短反应时间和高收率下用HMDS对各种醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化。而且，该催化剂具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。研究了该催化体系在仲醇和叔醇以及苯酚存在下在伯醇甲硅烷基化中的化学选择性。
• Zinc Mediated Reactions in Organic Synthesis: Efficient Synthesis of Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Babasaheb Pandurang Bandgar、Satish Navnath Chavare、Shivaji Sandu Pandit

  DOI：10.1002/jccs.200500019

  日期：2005.2

  General and practical method for the synthesis of silyl ethers in the presence of zinc powder under mild conditions has been described.

  描述了在温和条件下在锌粉存在下合成甲硅烷基醚的一般实用方法。
• Montmorillonite Clay Catalysis XI¹: Protection and Deprotection of Hydroxyl Group by Formation and Cleavage of Trimethylsilyl Ethers Catalysed by Montmorillonite K-10
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Feng Yang、Cheng-Guang Fu

  DOI：10.1080/00397919808004891

  日期：1998.8

  Abstract An easy preparation of trimethylsilyl ethers of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane(HMDS) catalysed by montmorillonite K-10 at room temperature has been carried out in excellent yields. Desilyation of trimethylsilyl ethers is catalysed by K-10 in methanol at ambient temperature in high yields.

  摘要 以蒙脱石 K-10 为载体，在室温下以 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 为原料制备了醇和酚的三甲基甲硅烷基醚，收率良好。三甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应在室温下由甲醇中的 K-10 以高产率催化。
• Nanomagnetic zirconia-based sulfonic acid (Fe₃O₄@ZrO₂-Pr-SO₃H): a new, efficient and recyclable solid acid catalyst for the protection of alcohols via HMDS under solvent free conditions
  作者：Azadeh Tadjarodi、Rahim Khodikar、Hosssein Ghafuri

  DOI：10.1039/c6ra09930k

  日期：——

  alcohols using hexamethyldisilazane (HMDS) under solvent-free conditions at room temperature. The solid nanocatalyst can easily be separated and reused several times without significant loss of its catalytic activity. Also, in addition to its being inexpensive and the simplicity of the separation process, this heterogeneous catalyst has shown a good chemoselectivity in the reactions.

  在本工作中，通过（3-巯基丙基）三甲氧基硅烷与纳米磁性氧化锆的反应来制备磺酸官能化的纳米磁性氧化锆。然后，通过过氧化氢和H 2 SO 4直接氧化硫醇基，合成了纳米氧化锆基磺酸（Fe 3 O 4 @ZrO 2 -Pr -SO 3 H）。随后。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）成像，能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）测量和振动样品磁力分析法对催化剂进行了表征（ VSM）。六甲基二硅氮烷（HMDS）在无溶剂条件下于室温下用作具有高催化活性的有效纳米催化剂，用于保护醇。固体纳米催化剂可以容易地分离并重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。而且，除了其廉价和分离过程的简便性之外，这种非均相催化剂在反应中还显示出良好的化学选择性。