8-trimethylsilanyl-octa-5,7-diyn-1-ol | 616856-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-trimethylsilanyl-octa-5,7-diyn-1-ol
• 英文别名: 8-trimethylsilylocta-5,7-diyn-1-ol；9-trimethylsilylocta-5,7-diyn-1-ol
• CAS: 616856-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: UTAIWNFKLANADW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-trimethylsilanyl-octa-5,7-diyn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到辛-5,7-二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。

  公开号：

  WO2009111830A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 8-trimethylsilanyl-octa-5,7-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由海洋海绵合成多炔炔烃Callyberynes A和B。

  摘要：

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。

  DOI：

  10.1021/ol0354270

文献信息

• Synthesis and activity of polyacetylene substituted 2-hydroxy acids, esters, and amides against microbes of clinical importance
  作者：Stella Kyi、Nalin Wongkattiya、Andrew C. Warden、Michael S. O’Shea、Margaret Deighton、Ian Macreadie、Florian H.M. Graichen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.020

  日期：2010.8

  A series of novel polyacetylene substituted 2-hydroxy acids and derivatives were prepared and characterized. Alkylation of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glycolic acid with iodoalkyl substituted polyacetylene compounds gave the corresponding diacetal protected polyacetylene substituted 2-hydroxy acids. Diacetal deprotection through acid mediated hydrolysis, transesterification or aminolysis afforded the 2-hydroxy-polyacetylenic acid, ester or amide derivatives. Twenty one of these novel compounds were tested against 10 microbes of clinical importance and several of them showed good antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Marine Polyacetylenes Callyberynes A−C by Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions to sp Centers
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo052609u

  日期：2006.3.31

  Efficient total syntheses of the sponge-derived hydrocarbon polyacetylenes callyberynes A-C have been achieved using metal-catalyzed cross-coupling reactions of highly unsaturated 1,3-diyne fragments as the key steps, namely: Cadiot-Chodkiewicz reaction under Alamis optimized conditions (sp-sp), sequential Sonogashira reaction of a cis,cis-divinyl dihalide (sp(2)-sp), and Kumada-Corriu reaction of an unactivated alkyl iodide (sp(3)-sp). This last approach constitutes the first application of a metalcatalyzed sp(3)-sp Kumada-Corriu cross-coupling reaction to the synthesis of a natural product.
• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Synthesis of Callyberynes A and B, Polyacetylenic Hydrocarbons from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol0354270

  日期：2003.10.1

  [structure: see text] Callyberynes A and B, polyacetylenic hydrocarbons from Callyspongia sp., have been synthesized for the first time using highly convergent approaches based on optimized Cadiot-Chodkiewicz (Alami, Vasella) and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。