carvacryl benzoate | 100752-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: carvacryl benzoate
• 英文别名: 5-isopropyl-2-methylphenyl benzoate；benzoic acid-(5-isopropyl-2-methyl-phenyl ester)；Benzoesaeure-carvacrylester；Benzoesaeure-(5-isopropyl-2-methyl-phenylester)；Carvacrylbenzoat；(2-methyl-5-propan-2-ylphenyl) benzoate
• CAS: 100752-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: RJHHOBBLJXRSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铝 、 carvacryl benzoate 、 硝基苯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Schnurr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst A₂₆ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到carvacryl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用不同溶剂和载体合成生物活性香芹酚化合物

  摘要：

  摘要 天然单萜类化合物具有急性毒性和驱虫、拒食、繁殖抑制和杀虫作用。目前的工作旨在通过聚合物负载的香芹酚阴离子与烷基卤化物和酰氯反应，分别得到香芹丙烯醚和酯，使用聚合物负载反应衍生出各种醚和酯化合物。此外，对不同溶剂和载体效果的特别研究表明，Amberlite IRA 400（氯化物形式）是溶剂中最好的聚合物载体和丙酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701354608

文献信息

• Solid-Supported Synthesis of Bio-active Carvacrol Compounds Using Microwaves
  作者：H. P. Narkhede、U. B. More、D. S. Dalal、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910802138785

  日期：2008.6.27

  abundant and potent natural products having a broad spectrum of biological activity against various pests are terpenoids, especially monoterpenoids. The chemical modification of natural monoterpenoids has been reported to result in modified biological activity. The present work emphasizes the structural modification of carvacrol, a phenolic monoterpenoid, through the synthesis of different ether and

  摘要 对各种害虫具有广谱生物活性的最丰富和最有效的天然产物是萜类化合物，尤其是单萜类化合物。据报道，天然单萜类化合物的化学修饰会导致生物活性发生改变。目前的工作强调香芹酚（一种酚类单萜）的结构修饰，通过合成不同的醚和酯衍生物，可用于结构-活性关系研究，以利用有效分子。香芹酚与烷基卤化物和酰氯在微波下使用固体载体如硅胶、氧化铝和飞灰反应，分别得到醚和酯。使用二卤化物和酰氯合成二聚醚和酯化合物是通过新的反应进行的。
• Carvacrol Derivatives as Antifungal Agents: Synthesis, Antimicrobial Activity and in Silico Studies on Carvacryl Esters
  作者：Jelena Lazarević、Ana Marković、Andrija Šmelcerović、Gordana Stojanović、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello

  DOI：10.17344/acsi.2022.7438

  日期：——

  12 are herein the first reported). Our research is also the first comprehensive study of carvacryl esters antifungal and of medium/long chain fatty acid esters antibacterial activities. Interesting result is that all the synthesized esters, regardless the nature of the R residue, have shown activity on fungal strain Aspergilus niger and on yeast Candida albicans comparable to carvacrol. Besides presented

  据报道，与母体化合物相比，天然单萜类化合物对各种衍生物的化学修饰导致生物活性增强。在这种情况下，一种众所周知的杀生物剂和食品添加剂香芹酚作为一种基本支架，通过引入酰基在其上进行酚类官能团的转变。通过使用这种简单的方法，我们获得了 25 种酯的小系列。对于每种获得的化合物，我们都进行了结构表征、体外抗菌测试和物理化学、药代动力学和毒理学特性的计算机计算。尽管有大量关于香芹酚酯低级同系物的合成和生物活性的数据，但关于酸成分高于 C9 的酯的数据很少，因此在 25 种化合物中，首次报道了 10 个（本文首次报道了 12 个的光谱表征）。我们的研究也是对香芹酚酯类抗真菌和中/长链脂肪酸酯类抗菌活性的首次综合研究。有趣的结果是，所有合成的酯，无论 R 残基的性质如何，都显示出对真菌菌株黑曲霉和酵母白色念珠菌的活性，与香芹酚相当。除了提供的实验数据外，对所制备的化合物进行物理化学、药代动力学和毒理学性
• Cl₃CCONH₂/PPh₃: A Versatile Reagent for Synthesis of Esters
  作者：Oraphin Chantarasriwong、Doo Ok Jang、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1080/00397910801979361

  日期：2008.8.19

  Cl3CCONH(2)/PPh(3) was a versatile reagent to convert carboxylic acids into their corresponding acid chlorides. This intermediate was clearly confirmed by spectroscopic methods (IR, (1)H, (13)C NMR). This one-pot reaction of in situ acid chloride generated with various alcohols successfully furnished the corresponding esters in moderate to excellent yields.
• Mathela, Chandra S.; Singh, Krishna K.; Gupta, Vivek K., Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 375 - 380
  作者：Mathela, Chandra S.、Singh, Krishna K.、Gupta, Vivek K.

  DOI：——

  日期：——
• Lustig, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 13
  作者：Lustig

  DOI：——

  日期：——