N-(hex-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine | 88211-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(hex-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine
• 英文别名: 1-N,N-Bis(trimethylsilyl)amino-hexin-2；N,N-bis(trimethylsilyl)hex-2-yn-1-amine
• CAS: 88211-49-8
• 化学式: C₁₂H₂₇NSi₂
• 分子量: 241.524
• InChiKey: CTDUWZGWMZICHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到2-((1E,3E)-Hexa-1,3-dienyl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基胺。合成不饱和受保护伯胺的简便方法。

  摘要：

  N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基乙炔化锂与亲电试剂的反应为取代和官能化的炔丙基胺的制备提供了简短的方法。已证明它们是各种不饱和保护的伯胺的有用前体。碳-碳三键的加成反应或异构化反应产生了烯丙基，二烯和α-烯丙胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88215-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium hexamethyldisilazane 在 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(hex-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine
  参考文献：
  名称：

  Betsmann, Hans Juergen; Woelfel, Gerhard; Mederer, Karl, Synthesis, 1987, # 9, p. 848 - 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of Nonterminal Propargylic Amides to Substituted Alkylideneoxazolines and -oxazines
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Martin Schmuck、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201100342

  日期：2011.8

  The substrate scope of the gold-catalyzed cyclization of nonterminal propargylic amides to oxazolines and oxazines was investigated. Sixteen alkyl-substituted and 35 aryl-substited substrates were prepared by a very variable route from trimethylsilyl-(TMS-)protected, nonterminal propargylamines. Steric and electronic influences of the substituents on product selectivity were studied. A chloromethyl

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，
• Bestmann, Hans Juergen; Woelfel, Gerhard, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 52
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Woelfel, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• CORRIU, R. J. P.;HUYNH, VILAM;IQBAL, J.;MOREAU, J. J. E., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 276, N 3, C61-C64
  作者：CORRIU, R. J. P.、HUYNH, VILAM、IQBAL, J.、MOREAU, J. J. E.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;WOELFEL, G., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 1, 52
  作者：BESTMANN, H. J.、WOELFEL, G.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;WOLFEL, GERHARD;MEDERER, KARL, SYNTHESIS,(1987) N 9, 848-850
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、WOLFEL, GERHARD、MEDERER, KARL

  DOI：——

  日期：——