allyltrifluorosilane | 690-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyltrifluorosilane
• 英文别名: Allyl-trifluor-silan；trifluoro(prop-2-enyl)silane
• CAS: 690-19-7
• 化学式: C₃H₅F₃Si
• 分子量: 126.153
• InChiKey: ZYAKVADLXGZRTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  17.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 allyltrifluorosilane 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation of Aldehydes Using Tartrate Ester Modified Allylsilanes

  摘要：

  研究发现，酒石酸酯修饰的烯丙基硅烷、2-烯丙基-1,3,2-二氧硅烷-4,5-二羧酸酯（1）可作为有用的试剂，用于醛的区域特异性和立体选择性烯丙基化。在不使用任何催化剂的情况下，1 与非手性醛反应生成相应的均烯丙基醇，收率高达 70-90%，ee 值高达 80%。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.129
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 在 三氟化锑 作用下， 生成 allyltrifluorosilane
  参考文献：
  名称：

  Alkenylfluorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00920292

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Allylation of α-Diketones via the Fluorosilicate Route
  作者：Rainer Gewald、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1055/s-1996-4151

  日期：1996.1

  Allylation of enolizable α-diketones with allyltrifluorosilanes in the presence of triethylamine gave the corresponding tertiary homoallyl alcohols in good yield in a highly regio- and stereospecific manner. The reaction proceeds as diallylation with allyltrifluorosilanes yielding the 1,2-diols with high diastereoselectivity. The more sterically demanding crotyl- and prenyltrifluorosilanes lead exclusively to monoallylated products with the allyl group being added γ-regioselectively. In addition, highly diastereoselective crotylation was observed in the formation of the monoallylated α-hydroxy ketones. Asymmetric α-diketones were generally allylated at the less enolized ketone group except when both diketone and allylsilane were sterically hindered.

  在三乙胺存在下，使用烯丙基三氟硅烷对可烯醇化的α-二酮进行烯丙基化，得到了相应的三级同烯丙醇，产率良好，并且具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应以双烯丙基化进行，使用烯丙基三氟硅烷生成具有高二元选择性的1,2-二醇。更具空间位阻的烯丙基-和预烯丙基三氟硅烷则专门生成单烯丙基化产物，烯丙基团以γ-区域选择性加成。此外，在形成单烯丙基化的α-羟基酮时观察到了高度的二元选择性烯丙基化。当二酮和烯丙基硅烷都受到空间位阻时，通常对不太烯醇化的酮基进行烯丙基化。
• Stereochemistry of the Allylation and Crotylation Reactions of α-Methyl-β-hydroxy Aldehydes with Allyl- and Crotyltrifluorosilanes. Synthesis of <i>anti,anti</i>-Dipropionate Stereotriads and Stereodivergent Pathways for the Reactions with 2,3-<i>anti-</i> and 2,3-<i>syn</i>-α-Methyl-β-hydroxy Aldehydes
  作者：Sherry R. Chemler、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo0267908

  日期：2003.2.1

  experiments performed with beta-hydroxy aldehydes 37a (anti) and the corresponding p-methoxybenzyl (PMB) ether 48, and between aldehyde 39 (syn) and the PMB ether 90, established that the 2,3-anti-beta-hydroxy aldehydes react predominantly through bicyclic transition states while the 2,3-syn aldehydes react predominantly through conventional Zimmerman-Traxler transition states. NMR studies established that

  描述了一种通过α-甲基-β-羟基醛与（Z）-巴豆基三氟硅烷（24）反应立体合成抗，反二丙酸酯立体三单元体的新方法。这些反应被设计为通过双环过渡态（例如31）发生，其中硅烷试剂与醛的β-羟基共价结合，巴豆基分子内转移。该方法用于合成锌卟啉的C（7）-C（16）区段（58），其中包含合成上具有挑战性的全抗立体五单元。令人惊讶地，2，3-抗-和2，3-syn-α-甲基-β-羟基醛以立体发散的方式与24：2，3-抗-β-羟基醛反应，得到目标的抗，抗二丙酸酯加合物具有高选择性，但是2的反应 3-syn-β-羟基醛的选择性较差。在与烯丙基-（68）和（E）-巴豆基三氟硅烷（27）的反应中，还显示出2,3-顺式对2,3-反-α-甲基-β-羟基醛的立体发散行为。用β-羟基醛37a（抗）和相应的对甲氧基苄基（PMB）醚48以及醛39（syn）和PMB醚90之间进行竞争实验，确定了2,3-抗β-羟基醛主要通过双环过渡态进行反应，而2
• The reaction of propene with difluorosilylene
  作者：Chyi-chyi Shiau、Tsai-Lih Hwang、Chao-Shiuan Liu

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85953-7

  日期：1981.6

  The reactions between difluorosilylene and propene in both the gas phase and under cocondensation conditions have been studied. In the gas phase, SiF2 gave products containing only one SiF2 unit, and thus it behaved like a carbene. However, in the cocondensation experiment a number of volatile products containing SiF2SiF2 units were obtained in addition to the polymers. A comparison of the results

  已经研究了气相和共缩合条件下二氟甲硅烷基与丙烯之间的反应。在气相中，SiF 2产生仅包含一个SiF 2单元的产物，因此其表现像卡宾。然而，在共缩合实验中，除了聚合物之外，还获得了许多含有SiF 2 SiF 2单元的挥发性产物。对这些不同实验条件下的结果进行比较，可以对反应机理有所了解。
• Stereoselective Allylation of<i>β</i>-Hydroxy- and<i>β</i>-Amino-<i>α</i>,<i>β</i>-enones with Allyltrifluorosilane/Triethylamine Systems
  作者：Mitsuo Kira、Kazuhiko Sato、Kazushi Sekimoto、Rainer Gewald、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1995.281

  日期：1995.4

  Reactions of allyltrifluorosilanes with β-functional-α,β-enones such as o-hydroxy- and o-aminophenyl ketones and 1,3-diketones in the presence of triethylamine yielded the corresponding tertiary homoallyl alcohols in regiospecific and highly diastereoselective manner.

  在三乙胺存在下，烯丙基三氟硅烷与β-官能团-α,β-烯酮（如邻羟基和邻氨基苯基酮以及 1,3-二酮）发生反应，以区域特异性和高非对映选择性的方式生成相应的叔均烯丙基醇。
• Chemistry of organosilicon compounds. 260. Allylation of .alpha.-hydroxy ketones with allyltrifluorosilanes and allyltrialkoxysilanes in the presence of triethylamine. Stereochemical regulation involving chelated bicyclic transition states
  作者：Kazuhiko Sato、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00198a069

  日期：1989.8