E,E-1,2-bis(trimethylsilylmethylene)cyclopentane | 124411-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E,E-1,2-bis(trimethylsilylmethylene)cyclopentane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-[(2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)cyclopentylidene]methyl]silane
• CAS: 124411-64-9
• 化学式: C₁₃H₂₆Si₂
• 分子量: 238.52
• InChiKey: FTSTYLIXCWMSOM-DCIPZJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 E,E-1,2-bis(trimethylsilylmethylene)cyclopentane 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(3aR,4S,8R,8aS)-4,8-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclopenta[f][2]benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐（有或没有路易斯酸）选择性合成多取代的7-降冰片烯酮衍生物或Diels-Alder环加合物

  摘要：

  研究了1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯与1,2,3,4-丁二烯与马来酸酐和其他亲二烯体的反应，无论是否添加路易斯酸。当在2当量的AlCl 3存在下用马来酸酐处理甲硅烷基化的1,3-丁二烯，例如1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯，定义明确的exo，exo - di取代的图案的多取代7-降冰片烯酮是通过空前的，合成上有用的串联过程制得的。尽管一些四取代的1,3-丁二烯可在相对苛刻的条件下直接与马来酸酐反应生成狄尔斯-阿尔德环加合物，但在1当量的AlCl 3存在下，该反应，在温和的条件下以较高的收率得到了相应的环加合物。这些结果表明，丁二烯骨架上取代基的大小和取代方式在丁二烯作为Diels-Alder反应的伙伴的反应性中起着非常重要的作用，路易斯酸可以促进和/或实现Diels-Alder的过程。反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.006
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(trimethylsilyl)-1,6-heptadiyne 在 Cp2ZrEt2 、 水 、 氢气 作用下， 生成 E,E-1,2-bis(trimethylsilylmethylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Zirconocene Ethylene Complex with Diynes. Formation of Bridged Zirconacyclopentenes

  摘要：

  研究了二炔类化合物 RCC-X-CCR 与二茂锆乙烯络合物 Cp2Zr(CH2=CH2) 的反应。当 X 为 C6H4 或 C4H2S 时，选择性地形成了桥接的锆环戊烯。它们很容易转化为桥式环戊烯酮衍生物。当 X 为 (CH2)n 基团时，反应产物在很大程度上取决于 R 基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.347

文献信息

• Some metallabicyclo-octadienes and -nonadienes of dicyclopentadienyltitanium, - zirconium and -hafnium
  作者：Shahid M. Yousaf、Michael F. Farona、Raymond J. Shively、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87115-3

  日期：1989.3

  Titanocene, zirconocene, and hafnocene dichlorides were reduced in the presence of terminally disubstituted 1,6-heptadiyne or 1,7-octadiyne to produce dicyclopentadienylmetallabicyclooctadienes and -nonadienes. The compounds were characterized by elemental analysis and 1H and 13C NMR spectrometry, and (C5H5)2HfC7H6[Si(CH3)3]2 was characterized by X-ray diffraction techniques. The compounds crystallized

  在末端双取代的1,6-庚二炔或1,7-辛二炔的存在下还原钛茂，二茂锆和no茂二氯化物，生成二环戊二烯基金属戊环辛二烯和-壬二烯。通过元素分析和1 H和13 C NMR光谱对化合物进行表征，并通过X射线衍射技术对（C 5 H 5）2 HfC 7 H 6 [Si（CH 3）3 ] 2进行表征。在尺寸为a 10.214（2），b 12.213（2），c的晶胞中的三斜晶空间群P中结晶的化合物10.051（3）A，α79.53（2），β105.25（2），γ96.26（2）°，V 1187.2（5）3。细化做的目的是最终协议为3950个反射与˚F 0 2 3σ（˚F 0 2的）- [R （˚F）= 0.042
• Lewis Acid Promoted Tandem Intermolecular Diels−Alder/Intramolecular Allylation Reactions of Silyl-Substituted 1,3-Butadienes Leading to Multisubstituted 7-Norbornenones and Related Polycyclic Compounds
  作者：Dongzhen Li、Guangzhen Liu、Qiaoshu Hu、Chao Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol702379s

  日期：2007.12.1

  7-Norbornenones of exo,exo-disubstituted patterns were formed highly selectively in good yields from Lewis acid-promoted tandem intermolecular Diels-Alder/intramolecular allylation reactions. The intermolecular Diels-Alder reaction between 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes or 1-trimethylsilyl-1,3-butadienes with maleic anhydride in the presence of newly sublimed AlCl3 afforded their corresponding cycloaddition

  由路易斯酸促进的串联分子间Diels-Alder /分子内烯丙基化反应以高产率高选择性地形成了exo，exo-di取代的模式的7-Norbornenones。在新升华的AlCl3存在下，1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯与马来酸酐的分子间Diels-Alder反应提供了它们相应的环加成产物，并对其进行了 原位产生的烯丙基硅烷部分介导羰基的分子内烯丙基化，提供了exo，exo-di取代的模式的7-降冰片烯酮。