2.2'-Diaethyl-azobenzol | 61653-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2.2'-Diaethyl-azobenzol
• 英文别名: 1,2-bis(2-ethylphenyl)diazene；(E)-Bis(2-ethylphenyl)diazene；bis(2-ethylphenyl)diazene
• CAS: 61653-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: BTXXXTKJFQPYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.2'-Diaethyl-azobenzol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2.2'-Diethyl-hydrazobenzol
  参考文献：
  名称：

  PREPARATIONS OF DIALKYLAZOXYBENZENES AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  三种对称二甲基偶氮基苯氧基异构体已经通过过氧乙酸氧化相应的偶氮苯在很好的收率下制备。2,2'-和4,4'-二乙氧基苯氧基苯已经通过偶氮苯的氧化和乙基硝基苯的还原合成。二乙氧基苯氧基苯也被还原成相应的偶氮苯和脲基苯衍生物。

  DOI：

  10.1139/v64-124
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 在 sodium tetrahydroborate 、 bismuthene 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2.2'-Diaethyl-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Bismuth nanoparticles: an efficient catalyst for reductive coupling of nitroarenes to azo-compounds

  摘要：

  通过原位铋纳米颗粒，从相应的硝基芳烃合成偶氮芳烃。

  DOI：

  10.1039/c5ra17994g

文献信息

• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Diazo Compounds
  作者：Xiaohong Chen、Guangfan Zheng、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201800326

  日期：2018.8.6

  A Rh(III)‐catalyzed C−H activation of azobenzenes in the coupling with diazo compounds has been realized, providing a straightforward strategy to access functionalized cinnolinium triflates in high yields. This protocol features silver free mild reaction conditions and compatibility with diverse functional groups. The coupling proceeds via initial Rh(III)‐catalyzed C−H alkylation, followed by zinc

  与重氮化合物偶合后，已实现了Rh（III）催化的偶氮苯的CH活化，从而提供了一种直接的方法来以高收率获得官能化的三氟甲烷磺酸。该协议的特点是无银温和的反应条件以及与各种官能团的相容性。偶联过程通过最初的Rh（III）催化的CH烷基化反应进行，随后是三氟甲磺酸锌介导的环化反应，其中三氟甲磺酸锌既充当路易斯酸又是三氟甲磺酸来源。
• One-pot Synthesis of Oxindoles through C−H Alkylation and Intramolecular Cyclization of Azobenzenes with Internal Olefins
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Saegun Kim、Woo Jung Kim、Jong Suk Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201700147

  日期：2017.7.17

  as maleimides, maleates and fumarates, followed by reductive intramolecular cyclization is described. A cationic rhodium catalyst in the presence of acetic acid additive in dichloroethane solvent was found to be the optimal catalytic system for the construction of ortho‐alkylated azobenzenes, which smoothly underwent the intramolecular cyclization leading to the formation of C3‐functionalized oxindoles

  描述了铑（III）催化的偶氮苯和内烯烃（例如马来酰亚胺，马来酸酯和富马酸酯）的位点CH烷基化反应，然后进行还原性分子内环化。发现在乙酸添加剂存在下于二氯乙烷溶剂中的阳离子铑催化剂是构建邻烷基化偶氮苯的最佳催化体系，该体系顺利进行了分子内环化反应，导致在存在下，形成C3官能化的吲哚。锌粉和乙酸。形成的羟吲哚支架可能是开发新型生物活性化合物的重要资产。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Alkynes: Application to the Synthesis of Indoles and Cinnolines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201300922

  日期：2013.5.10

  Versatile salts: A new rhodium‐catalyzed synthesis of cinnolinium salts from various azobenzenes and alkynes under air is described. These salts readily transform into three important classes of products, including indoles, indoloindoles, and cinnolines (see scheme).

  通用盐：本文描述了一种新的铑催化下在空气中由各种偶氮苯和炔烃合成肉桂碱盐的方法。这些盐很容易转变为三类重要的产品，包括吲哚，吲哚吲哚和cinnolines（请参阅方案）。
• Azo synthesis meets molecular iodine catalysis
  作者：Rozhin Rowshanpour、Travis Dudding

  DOI：10.1039/d1ra00369k

  日期：——

  direct oxidation of hydrazine HN–NH bonds to azo group functionality catalyzed by molecular iodine is disclosed. The strengths of this reactivity include rapid reaction times, low catalyst loadings, use of ambient dioxygen as a stoichiometric oxidant, and ease of experimental set-up and azo product isolation. Mechanistic studies and density functional theory computations offering insight into this reactivity

  公开了一种通过分子碘催化将肼 HN-NH 键直接氧化为偶氮基团官能团形成偶氮化合物的无金属合成方案。这种反应性的优点包括反应时间快、催化剂负载量低、使用环境中的分子氧作为化学计量氧化剂以及易于实验设置和偶氮产物分离。机理研究和密度泛函理论计算提供了对这种反应性的深入了解，以及导致偶氮基团形成的事件。总的来说，这项研究扩展了主族元素碘作为廉价催化剂的潜力，同时为形成偶氮化合物提供了有用的转化。