ethyl 2-phenyl(piperidin-2-ylidene)ethanoate | 211743-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl(piperidin-2-ylidene)ethanoate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-2-piperidin-2-ylideneacetate
• CAS: 211743-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GPXPBLUNHMSRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以67%的产率得到ethyl 2-phenyl(piperidin-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的Blaise反应中间体的偶联反应串联一锅吲哚

  摘要：

  通过腈与α-溴-α-（2-溴苯基）乙酸乙酯和锌的原位生成的Reformatsky试剂的反应形成的Blaise反应中间体的钯催化的分子内N-芳基化反应，可高收率地提供吲哚。这种方法扩展到具有ω-氯烷基附件的Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的N-芳基化，为串联一锅法合成N稠合的吲哚衍生物提供了一条新途径。相反，在钯催化剂的存在下，Blaise反应中间体与1,2-二卤代苯的分子间偶联反应没有进行，但是在碘化铜（I）作为催化剂的存在下进行并产生了吲哚。 1引言 2结果与讨论 2.1 Blaise反应中间体的钯催化分子内CN偶联反应 2.2 Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的CN偶联反应 2.3铜催化的布莱斯反应中间体与1,2-二卤代芳烃的分子间NC / CC偶联反应 3结论 串联反应-布莱斯反应-钯-铜-偶联-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289753

文献信息

• Tandem Transformations of Nitriles into N-Heterocyclic Compounds by Electrophilic Trapping of Blaise Reaction Intermediates
  作者：Hyunik Shin、Sang-gi Lee、Ju Kim、Yu Chun

  DOI：10.1055/s-0031-1290814

  日期：2012.6

  Tandem transformations of nitriles into various N-heterocycles have been accomplished through the reaction of electrophiles with Blaise reaction intermediates formed in situ. The reaction of the Blaise reaction intermediates with propiolates gives 2-pyridones through consecutive C- and N-nucleophilic reactions. The tandem reactions of the Blaise reaction intermediate with 1,3-enynes proceed through C-nucleophilic addition followed by an electrocyclization-aromatization cascade to give pyridines. Exocyclic enamino esters can be prepared by transformations of omega-chloroalkyl nitriles through chemoselective intramolecular alkylation of the Blaise reaction intermediate. Palladium-catalyzed intramolecular arylations or copper-catalyzed intermolecular cross-coupling reactions of the Blaise reaction intermediate give a range of indole derivatives. Combinations of tandem alkylations and palladium-catalyzed couplings of the Blaise reaction intermediates of omega-chloroalkyl nitriles give N-fused indoles.
• Chemoselective Intramolecular Alkylation of the Blaise Reaction Intermediates: Tandem One-Pot Synthesis of <i>exo</i>-Cyclic Enaminoesters and Their Applications toward the Synthesis of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds
  作者：Ju Hyun Kim、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo201964a

  日期：2012.2.3

  The intramolecular alkylative reactivity and N/C selectivity of the various Blaise reaction intermediates, which are formed from the reaction of the Reformatsky reagents with omega-chloroalkyl nitriles, did not reach the synthetic potential as an entry to exo-cyclic enaminoesters. To circumvent this issue, various additives were investigated, among which the addition of NaHMDS dramatically enhanced the reactivity and N/C selectivity. This modification provided a highly efficient route for the synthesis of various N-fused heterocyclic compounds, as it requires only two steps from nitriles.
• Tandem One-Pot Construction of Indoles via Palladium and Copper-Catalyzed Coupling Reactions of the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Sang-gi Lee、Ju Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1289753

  日期：2012.5

  Chemoselective Intramolecular N-Alkylation/Palladium-Catalyzed C-N Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate 2.3 Copper-Catalyzed Intermolecular N-C/C-C Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate with 1,2-Dihaloarenes 3 Conclusion tandem reaction - Blaise reaction - palladium - copper - coupling - indoles

  通过腈与α-溴-α-（2-溴苯基）乙酸乙酯和锌的原位生成的Reformatsky试剂的反应形成的Blaise反应中间体的钯催化的分子内N-芳基化反应，可高收率地提供吲哚。这种方法扩展到具有ω-氯烷基附件的Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的N-芳基化，为串联一锅法合成N稠合的吲哚衍生物提供了一条新途径。相反，在钯催化剂的存在下，Blaise反应中间体与1,2-二卤代苯的分子间偶联反应没有进行，但是在碘化铜（I）作为催化剂的存在下进行并产生了吲哚。 1引言 2结果与讨论 2.1 Blaise反应中间体的钯催化分子内CN偶联反应 2.2 Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的CN偶联反应 2.3铜催化的布莱斯反应中间体与1,2-二卤代芳烃的分子间NC / CC偶联反应 3结论 串联反应-布莱斯反应-钯-铜-偶联-吲哚