1-phenyl-N-tritylethanamine | 3378-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-phenyl-N-tritylethanamine
• 英文别名: N-tritylbenzylamine；Ph3CNHCH2Ph；benzyl-trityl-amine；α-Benzylamino-triphenylmethan；Benzyl-(triphenylcarbin)-amin；Benzyl-trityl-amin；N-Benzyl(triphenyl)methanamine；N-benzyl-1,1,1-triphenylmethanamine
• CAS: 3378-73-2
• 化学式: C₂₆H₂₃N
• 分子量: 349.475
• InChiKey: KHCIKYIRXBURMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-tritylethanamine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以98%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  Ceric ammonium nitrate-mediated detritylation of tritylated amines

  摘要：

  Efficient deprotection of tritylated amines to the corresponding amines mediated by 20 mol % ceric ammonium nitrate [Ce(NH4)(2)(NO3)(6), CAN], 10 equiv of acetic acid and 15 equiv of water in dichloromethane is presented. This method equally worked well in the case of morpholino nucleosides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.118
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-N-tritylethanamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定作为载脂蛋白E生产抑制剂的新型三芳基甲胺化合物

  摘要：

  我们已经确定了可以抑制载脂蛋白E（apoE）产生的一类新的三芳基甲胺化合物。ApoE是一种胆固醇和脂质载体蛋白，与衰老，动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病（AD）以及其他神经系统疾病和脂质相关疾病有关。apoE产生的减弱通常被认为具有治疗价值。大脑中的大部分apoE是由星形胶质细胞产生的。在这里，我们描述了一个小的化合物文库的设计，合成和生物学筛选，该文库导致了四种三芳基甲胺的鉴定，它们是CCF-STTG1星形细胞瘤细胞中apoE产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.009

文献信息

• Pyrrole-Based Anion-Responsive π-Electronic Molecules as Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Goki Hirata、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00855

  日期：2018.5.18

  boron complexes as hydrogen-bonding donor organocatalysts were examined by the Mannich-type reaction of N-acyl heteroarenium chlorides with 1-methoxy-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-propene, as well as by the classical N-alkylation of amines with trityl chloride under base-free conditions. 1H NMR examinations of the hydrogen-bonding interaction between the pyrrole NH of the catalyst and the Cl– in the

  N-酰基杂芳基氯化物与1-甲氧基-2-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1-丙烯的曼尼希型反应以及经典的N检验了二吡咯基二酮硼配合物作为氢键供体有机催化剂的能力。在无碱条件下用三苯甲基氯对胺进行烷基化。1个催化剂的吡咯NH和氯之间的氢键相互作用的1 H NMR检查-在Ñ酰基heteroarenium盐建议的激活Ñ酰基heteroarenium氯化物阴离子通过由催化剂发生结合。
• Temporal control in tritylation reactions through light-driven variation in chloride ion binding catalysis – a proof of concept
  作者：Surbhi Grewal、Saonli Roy、Himanshu Kumar、Mayank Saraswat、Naimat K. Bari、Sharmistha Sinha、Sugumar Venkataramani

  DOI：10.1039/d0cy01090a

  日期：——

  photoswitchable catalysts T1–5 have been designed, synthesized and optimized for the tritylation reaction of benzylamine (BzNH2). The tritylation reaction rates/yields achieved by light induced isomerization are compared between the native and photoswitched states of the catalyst T1. This concept of controlling the tritylation reaction rates with light has also been extended to additional substrates. The

  三脚架三唑连接的偶氮（杂）芳烃基光可催化剂T1 - 5已经被设计，合成和苄胺三苯甲基化反应（BzNH优化2）。在催化剂T1的自然状态和光开关状态之间比较通过光诱导的异构化获得的三苯甲基化反应速率/产率。用光控制三苯甲基反应速率的这一概念也已经扩展到另外的底物上。三唑C-H⋯氯的关键作用-光谱，量热和计算研究相结合已证实相互作用。而且，已经证明了在催化剂的时间控制中，在室温下催化剂的天然和光开关状态之间的结合亲和力变化的影响。
• Moderated Basicity of Endohedral Amine Groups in an Octa‐Cationic Self‐Assembled Cage
  作者：Courtney Ngai、Hoi‐Ting Wu、Bryce Camara、Christopher G. Williams、Leonard J. Mueller、Ryan R. Julian、Richard J. Hooley

  DOI：10.1002/anie.202117011

  日期：2022.3.7

  An endohedrally functionalized self-assembled Fe4L6 cage complex with 12 internal amines in the cavity acts as an acid host, and shows differential basicity, moderated by the cage superstructure.

  内嵌功能化的自组装 Fe 4 L 6笼状复合物在空腔中具有 12 个内部胺，充当酸主体，并显示不同的碱度，由笼上层结构缓和。
• A convenient method for the preparation of primary amines using tritylamine
  作者：Vassiliki Theodorou、Valentine Ragoussis、Alexandros Strongilos、Evangelos Zelepos、Argyro Eleftheriou、Maria Dimitriou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.098

  日期：2005.2

  A simple method for the preparation of primary amines by treating N-tritylamines with trifluoroacetic acid has been established. The N-tritylamines were prepared by the reaction of alkyl halides or alkyl p-toluenesulfonates with tritylamine, or by the reaction of alkyl bromides with lithium tritylamide.

  已经建立了通过用三氟乙酸处理N-三苯甲基胺来制备伯胺的简单方法。所述Ñ -tritylamines由烷基卤化物或烷基的反应制得p -toluenesulfonates与三苯甲胺，或通过与锂tritylamide烷基溴的反应。
• “Click” Bis-Triazoles as Neutral CH⋅⋅⋅Anion-Acceptor Organocatalysts
  作者：Stephan Beckendorf、Sören Asmus、Christian Mück-Lichtenfeld、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201203360

  日期：2013.1.28

  A new player on the field! “Click” bis‐triazoles have been introduced as a highly efficient new class of neutral CH⋅⋅⋅anion‐binding organocatalysts (see scheme). DFT and NMR studies were used to confirm this activation modus and identify the optimal catalyst.

  球场上的新球员！“点击”双-三唑已被引入作为高效率的新型类中性的C  H⋅⋅⋅anion结合有机催化剂（参见方案）。DFT和NMR研究用于确认这种活化方式并确定最佳催化剂。