(R_S,1S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-methylpropyl]amide | 393536-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R_S,1S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-methylpropyl]amide
• 英文别名: (R)-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 393536-55-5
• 化学式: C₁₅H₃₅NO₂SSi
• 分子量: 321.6
• InChiKey: RDPOIGGNCCITQV-HNAYVOBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,1S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-methylpropyl]amide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R_S,1S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-methylpropyl]amide
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel ethambutol analogues
  作者：Raghunandan Yendapally、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.065

  日期：2008.3

  Ethambutol is one of the front-line agents recommended by the World Health Organization for the treatment of tuberculosis. In an effort to develop more potent therapies to treat tuberculosis, novel unsymmetrical ethambutol analogues were successfully synthesized by a new route utilizing novel building blocks synthesized using Ellman's sulfinyl chemistry. The resulting analogues were tested for anti-tuberculosis activity yielding compounds with comparable anti-tuberculosis activity to ethambutol and increased lipophilicity that may instill better tissue penetration and serum half-life. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Amino Alcohols Using <i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines and Ketimines
  作者：Tony P. Tang、Steven K. Volkman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo0156868

  日期：2001.12.1

  tert-Butanesulfinyl aldimines and ketimines bearing an alpha-benzyloxy or alpha-silyloxy substituent serve as precursors in the synthesis of protected 1,2-amino alcohols in high yields and diastereoselectivities. General protocols are described for the addition of unbranched alkyl, branched alkyl, and aryl organometallic reagents to N-sulfinyl aldimines 1 and 2 and ketimines 5 and 6. Furthermore, the

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。