4-[(4-Dodecoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid | 142747-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-Dodecoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 142747-37-3
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃
• 分子量: 410.557
• InChiKey: FHLVKSYZSJNRKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Dodecoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-{[4-(dodecyloxy)phenyl]azo}benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-Methylresorcinol based bent-core liquid crystals with azobenzene wings – a new class of compounds with dark conglomerate phases

  摘要：

  软物质体系中的随机非手性对称破缺会导致宏观手性域的集合体（即所谓的暗集合体 = DC 相），从基础科学的角度以及手性传感和非中心对称材料中的众多潜在应用来看，这种破缺具有时代意义。在此，我们报告了第一种由 4-甲基间苯二酚衍生的含弯核中间体偶氮苯的合成与研究，这些中间体形成了具有新结构的 DC 相，有别于已知的流体海绵状扭曲构造相以及螺旋状纳米纤维相（HNF 相，B4 相）。我们研究了链长和其他结构修饰对非手性对称性破坏的影响。烷基链相对较短的同系物形成了非手性夹层片状低浓相（B6 相），但随着烷基链的增加，这些同系物被手性和光学各向同性的 DC 相所取代。烷基链最长的化合物会形成低双折射结晶团块，代表光学各向同性 DC 相的较小变形版本。在两个外环上引入额外的外围取代基可以消除直流相。如果将偶氮基团替换为酯单元，则直流相也会消失，取而代之的是调制的平滑相，这表明偶氮基团有利于形成具有新纳米结构的直流相，不同于之前已知的类型。

  DOI：

  10.1039/c4tc00533c
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-偶氮苯)苯甲酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[(4-Dodecoxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不同分子结构和侧向取代基位置不同的异构体的二元混合物的热行为

  摘要：

  （4“ -烷氧基苯偶氮基）苯甲酸酯（ -包括两个横向取代的偶氮/酯异构体，即2-（或3-）甲基- （或氟）取代的苯基4'二进位系统我 Ñ 一个-d ），进行热调查通过差示扫描量热法（DSC）进行鉴定，并通过偏光显微镜（PLM）鉴定相。所构建的相图由异构体组成，这些异构体在连接到单个组分上的侧向取代基的相对位置不同。另一个二元相图是从3-氟苯基-4'形成- （4“-alkoxyphenylazo）苯甲酸酯（我 Ñ d）和它们的异构体4-（3- fluorophenylazo） -苯基-4'- alkoxybenzoates（II Ñ）。后两个组分在酯基团的位置转化以及末端取代基的交换方面彼此不同。对于混合物I n a / I n b，CH 3基团为分布式SmA排列。在两种结构上不同的异构体I n d / II n的混合物中，一种组分与另一种组分的添加导致所有中间相的稳定性显着下降。

  DOI：

  10.1007/s10973-016-5471-1

文献信息

• New wide-stability four-ring azo/ester/Schiff base liquid crystals: synthesis, mesomorphic, photophysical, and DFT approaches
  作者：Nagwa H. S. Ahmed、Gamal R. Saad、Hoda. A. Ahmed、Mohamed Hagar

  DOI：10.1039/c9ra10499b

  日期：——

  four-groups-based azo/ester/Schiff base liquid crystals, ((4-substitutedphenylimino)methyl)phenyl 4-[2-(4-alkoxyhenyl)diazenyl]benzoate, Ina–d, were synthesized and analyzed for their mesomorphic stability and optical activity. In these compounds, a terminal alkoxy group of variable chain length from n = 6 to n = 16 carbons is attached to the end of a phenylazo benzoate moiety and the other end of the molecules

  合成了新的基于四基团的偶氮/酯/席夫碱液晶，((4-取代苯基亚氨基)甲基)苯基4-[2-(4-烷氧基苯基)二氮烯基]苯甲酸酯，In a -d，并对其进行了分析。介晶稳定性和旋光性。在这些化合物中，链长从n = 6 到n = 16 个碳原子的末端烷氧基连接到苯偶氮苯甲酸苯酯部分的末端，分子的另一端连接到不同的极性紧凑取代基 X (CH 3 O、CH 3、H 和 Cl)。红外光谱, 1进行 H NMR、质谱和元素分析以确认所制备化合物的分子结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (PLM) 的组合证实了介晶特性。光物理性质通过紫外-可见分光光度法进行研究。所有制备的同系物都表现出高热稳定性和宽温度介晶范围。通过密度泛函理论 (DFT) 估计所研究化合物的热和几何参数。结果表明，所有化合物都不是完全平面的，在 CH 处具有相对较高的扭曲部分N 部分及其扭曲角受所连接 X 基团的电子性质的影响。此外，由研究化合物的
• Orthogonal Action of Noncovalent Interactions for Photoresponsive Chiral Columnar Assemblies
  作者：Francisco Vera、Joaquín Barberá、Pilar Romero、José Luis Serrano、M. Blanca Ros、Teresa Sierra

  DOI：10.1002/anie.201000580

  日期：——

  Making a stack: Helical columnar architectures are prepared by a hierarchical self‐assembly process involving H‐bonding, π–π, and ion–dipole interactions (see picture). The strategic combination of these supramolecular interactions within mesomorphic systems yields materials in which photoinduced chirality and the incorporation of ions can be used to design multifunctional liquid crystals.

  堆积：螺旋柱状结构是通过涉及H键，π-π和离子-偶极子相互作用的分层自组装过程准备的（请参见图片）。介晶系统中这些超分子相互作用的战略组合产生了其中光致手性和离子结合可用于设计多功能液晶的材料。
• 4-Cyanoresorcinol-Based Bent-Core Mesogens with Azobenzene Wings: Emergence of Sterically Stabilized Polar Order in Liquid Crystalline Phases
  作者：Mohammed Alaasar、Marko Prehm、Kathrin May、Alexey Eremin、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/adfm.201302295

  日期：2014.3

  compounds, ranging from cybotactic nematic via paraelectric SmC phases, polarization randomized SmCsPR phases to ferroelectric and antiferroelectric SmC phases, associated with increasing size and correlation length of the polar domains. Spontaneous formation of chiral domains is observed in the paraelectric SmC and the SmCsPR phases and discussed in relation with superstructural chirality, bend elastic

  合成了一系列新的含偶氮苯的弯曲核分子，这些弯曲核分子以4-氰基间苯二酚为中心核心单元，表现出等向性向列相，矩形，柱状和不同类型的倾斜近晶（SmC）相。使用各种实验技术，可以在块状和自由悬浮的薄膜中表征中间相的行为和相结构。根据链长和温度的不同，在这些化合物中观察到一系列不同的中间相，从顺向向列相到顺电SmC相，到极化随机的SmC s P R。相到铁电和反铁电SmC相，这与极性域的大小和相关长度增加有关。在顺电SmC和SmC s P R相中观察到手性域的自发形成，并讨论了与超结构手性，弯曲弹性常数和表面效应有关的问题。
• A new room temperature dark conglomerate mesophase formed by bent-core molecules combining 4-iodoresorcinol with azobenzene units
  作者：Mohamed Alaasar、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3cc45938a

  日期：——

  The first bent-core molecules comprising 4-iodoresorcinol as the central core unit and incorporating azobenzene units have been synthesized. A new type of dark conglomerate phase (DC phase) is observed, which remains over a wide temperature range down to room temperature without crystallization.

  已经合成了包含4-异二十二烯醇作为中心核心单元并结合有偶氮苯单元的第一弯曲核心分子。观察到一种新型的暗团聚相（DC相），该相在低至室温的宽温度范围内均不结晶。
• Mesophase behavior of new linear supramolecular hydrogen-bonding complexes
  作者：H. A. Ahmed、M. Hagar、A. Aljuhani

  DOI：10.1039/c8ra07692h

  日期：——

  mesophase behavior of four new series of hydrogen-bonded supramolecular complexes (In/IIm) were investigated by differential scanning calorimetry and phases identified by polarized light microscopy. All hydrogen-bonded complexes formed from 4-alkoxyphenylazobenzoic acid (In) and 4-(4′-pyridylazophenyl)-4′′-alkoxybenzoates (IIm). The results revealed that the prepared complexes are dimorphic, possessing

  通过差示扫描量热法研究了四个新系列的氢键超分子配合物（I n / II m ）的热和中间相行为，并通过偏光显微镜鉴定了相。所有氢键配合物均由 4-烷氧基苯基偶氮苯甲酸 ( I n ) 和 4-(4'-吡啶基偶氮苯基)-4''-烷氧基苯甲酸酯 ( II m ) 形成。结果表明，所制备的配合物是二晶型的，具有近晶C相和向列相。本系列与之前研究的更简单的I n / III m和有角度的I n / IV m类似物之间的比较表明，增加介晶核心的长度和/或复合物的线性度会增加近晶结构的稳定性C相和向列相。