[3-[(1E,3E,5S)-3,5-dimethylhepta-1,3-dienyl]-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-7-yl] acetate | 1358912-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: [3-[(1E,3E,5S)-3,5-dimethylhepta-1,3-dienyl]-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-7-yl] acetate
• CAS: 1358912-14-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: OLECGRIPMRAFQX-HCCKBZNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(1E,3E,5S)-3,5-dimethylhepta-1,3-dienyl]-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-7-yl] acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(Ξ)-7-acetoxy-5-chloro-3-((S)-3,5-dimethyl-hepta-1,3t-dien-t-yl)-7-methyl-isochromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF LIPOXYGENASE INHIBITORS VIA FUNGAL BIOSYNTHETIC PATHWAY

  摘要：

  本发明提供了制备脂氧合酶抑制剂的方法，包括图2和图3中所述的步骤，并且本文所述的方法所生产的抑制剂的用途是治疗各种疾病状态。

  公开号：

  US20130197071A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-6-[(7S)-5,7-dimethyl-2-oxo-trans-3-trans-5-nonadienyl]-3-methylbenzaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.75h， 生成 [3-[(1E,3E,5S)-3,5-dimethylhepta-1,3-dienyl]-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF LIPOXYGENASE INHIBITORS VIA FUNGAL BIOSYNTHETIC PATHWAY

  摘要：

  本发明提供了制备脂氧合酶抑制剂的方法，包括图2和图3中所述的步骤，并且本文所述的方法所生产的抑制剂的用途是治疗各种疾病状态。

  公开号：

  US20130197071A1

文献信息

• Reengineering an Azaphilone Biosynthesis Pathway in <i>Aspergillus nidulans</i> To Create Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Amber D. Somoza、Kuan-Han Lee、Yi-Ming Chiang、Berl R. Oakley、Clay C. C. Wang

  DOI：10.1021/ol203094k

  日期：2012.2.17

  Sclerotiorin, an azaphilone polyketide, is a bioactive natural product known to inhibit 15-lipoxygenase and many other biological targets. To readily access sclerotiorin and analogs, we developed a 2-3 step semisynthetic route to produce a variety of azaphilones starting from an advanced, putative azaphilone intermediate (5) overproduced by an engineered strain of Aspergillus nidulans. The inhibitory activities of the semisynthetic azaphilones against 15-lipoxygenase were evaluated with several compounds displaying low micromolar potency.
• PRODUCTION OF LIPOXYGENASE INHIBITORS VIA FUNGAL BIOSYNTHETIC PATHWAY
  申请人：University of Southern California

  公开号：US20130197071A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides methods for producing lipoxygenase inhibitors including the steps set forth in Schemes 2 and 3, and uses of the inhibitors produced by the methods set forth herein in to treat various disease states.

  本发明提供了制备脂氧合酶抑制剂的方法，包括图2和图3中所述的步骤，并且本文所述的方法所生产的抑制剂的用途是治疗各种疾病状态。