2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3(5H)-one | 917757-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3(5H)-one
• 英文别名: 2-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-3,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-1,2,4-triazolo[4,3-a]azepin-3-one；2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-one
• CAS: 917757-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅O
• 分子量: 265.702
• InChiKey: NMKFJUQBICMAJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  430.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3(5H)-one 、 间甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-[2-(3-methylphenoxy)pyrimidin-4-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型6,7,8,9-四氢-2-（2-芳氧基嘧啶-4-基）-2 H- [1,2,4]三唑[4,3- a ]氮杂环庚烷-的设计，合成及生物学评价3（5 H）-个

  摘要：

  一系列新颖的6,7,8,9-四氢-2-（2-芳氧基嘧啶-4-基）-2 H- [1,2,4]三唑[4,3 - a ] azepin-3（5 H）-被设计并有效地合成。通过IR，13 C和1 H NMR，质谱和元素分析确定其结构。筛选了这些化合物对油菜和n草的除草活性。化合物5a-5f和5m对油菜表现出中等的除草活性。另外，研究了中间体1-（氮杂-2-亚甲基）-2-（2-氯嘧啶-4-基）-肼（3）的合成，并讨论了初始步骤收率低的原因。出色地。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430520
• 作为产物：
  描述：

  1-(azepan-2-ylidene)-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)hydrazine 、 三光气 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以44.3%的产率得到2-(2-chloropyrimidin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型6,7,8,9-四氢-2-（2-芳氧基嘧啶-4-基）-2 H- [1,2,4]三唑[4,3- a ]氮杂环庚烷-的设计，合成及生物学评价3（5 H）-个

  摘要：

  一系列新颖的6,7,8,9-四氢-2-（2-芳氧基嘧啶-4-基）-2 H- [1,2,4]三唑[4,3 - a ] azepin-3（5 H）-被设计并有效地合成。通过IR，13 C和1 H NMR，质谱和元素分析确定其结构。筛选了这些化合物对油菜和n草的除草活性。化合物5a-5f和5m对油菜表现出中等的除草活性。另外，研究了中间体1-（氮杂-2-亚甲基）-2-（2-氯嘧啶-4-基）-肼（3）的合成，并讨论了初始步骤收率低的原因。出色地。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430520

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 6,7,8,9-tetrahydro-2-(2-aryloxypyrimidin-4-yl)-2<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]azepin-3(5<i>H</i>)-ones
  作者：Yi-Feng Wang、Wei-Min Liu、You-Quan Zhu、Xiao-Mao Zou、Fang-Zhong Hu、Hua-Zheng Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570430520

  日期：2006.9

  A series of novel 6,7,8,9-tetrahydro-2-(2-aryloxypyrimidin-4-yl)-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3(5H)-ones were designed and efficiently synthesized. Their structures were determined by IR, 13C and 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analysis. These compounds were screened for herbicidal activities against rape and barnyard grass. Compounds 5a-5f and 5m exhibited moderate herbicidal activity

  一系列新颖的6,7,8,9-四氢-2-（2-芳氧基嘧啶-4-基）-2 H- [1,2,4]三唑[4,3 - a ] azepin-3（5 H）-被设计并有效地合成。通过IR，13 C和1 H NMR，质谱和元素分析确定其结构。筛选了这些化合物对油菜和n草的除草活性。化合物5a-5f和5m对油菜表现出中等的除草活性。另外，研究了中间体1-（氮杂-2-亚甲基）-2-（2-氯嘧啶-4-基）-肼（3）的合成，并讨论了初始步骤收率低的原因。出色地。