1-Triethylsilylhexen-1 | 23138-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triethylsilylhexen-1
• 英文别名: 1-Triethylsilyl-hex-1-en；Silane, triethyl(1Z)-1-hexenyl-；triethyl(hex-1-enyl)silane
• CAS: 23138-84-3
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: JDYCKPYEJSVMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-己烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-Triethylsilylhexen-1
  参考文献：
  名称：

  Sleta,T.M.; Stadnichuk,M.D., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1986 - 1990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of triarylphosphane ligands on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkene
  作者：Mei Xue、Jiayun Li、Jiajian Peng、Ying Bai、Guodong Zhang、Wenjun Xiao、Guoqiao Lai

  DOI：10.1002/aoc.3092

  日期：2014.2

  functionalized triarylphosphane ligands are characterized by a very high catalytic effectiveness for the hydrosilylation of alkene. Among these catalysts tested, RhCl3/diphenyl(2‐(trimethylsilyl)phenyl)phosphane (8a) exhibited excellent catalytic properties. Using this silicon‐containing phosphane ligand for the rhodium‐catalyzed hydrosilylation of styrene, both higher conversion of alkene and higher β‐adduct

  合成了一系列三芳基膦（1a，2a，3a，4a，5a，6a，7a，8a，9a，10a，11a）。（2-溴苯基）二苯基膦（1a）的X射线晶体结构分析明确证实了官能化膦的组成。RhCl 3催化苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应研究了三芳基膦。与经典的威尔金森氏催化剂相比，具有官能化三芳基膦配体的铑配合物的特征是对烯烃的氢化硅烷化具有很高的催化效率。在这些测试过的催化剂中，RhCl 3 /二苯基（2-（三甲基甲硅烷基）苯基）膦（8a）表现出优异的催化性能。使用这种含硅的膦配体进行铑的苯乙烯氢化硅烷化反应，与威尔金森催化剂相比，烯烃的转化率更高，β-加合物的选择性更高。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 14-Electron Rh and Ir silylphosphine complexes and their catalytic activity in alkene functionalization with hydrosilanes
  作者：Niroshani S. Abeynayake、Julio Zamora-Moreno、Saidulu Gorla、Bruno Donnadieu、Miguel A. Muñoz-Hernández、Virginia Montiel-Palma

  DOI：10.1039/d1dt00677k

  日期：——

  structural properties. The catalytic activity of these complexes and [Cl–Ir(κ3(P,Si,Si)PhP(o-C6H4CH2SiiPr2)2], Ir-1, in styrene and aliphatic alkene functionalizations with hydrosilanes is disclosed. We show that Rh-1 catalyzes effectively the dehydrogenative silylation of styrene with Et3SiH in toluene while it leads to hydrosilylation products in acetonitrile. Rh-1 is an excellent catalyst in the

  在此，我们报告了对缺乏激动相互作用的 Rh( III )的四个协调 14 电子配合物家族的实验和计算研究。配合物 [X–Rh(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ]，其中 X = Cl ( Rh-1 ), Br ( Rh-2 ) , I ( Rh-3 ), OTf ( Rh-4 ), Cl·GaCl 3 ( Rh-5 )；衍生自双(甲硅烷基) -o-在Si原子上具有异丙基取代基的甲苯基膦。所有五个配合物都显示出围绕 Rh 的锯齿状几何形状，并表现出相似的光谱和结构特性。这些配合物和 [Cl–Ir(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ], Ir-1在苯乙烯和脂肪族烯烃官能化中的催化活性公开了氢硅烷。我们表明，Rh-1在甲苯中有效地催化苯乙烯与 Et 3 SiH的脱氢
• Silicon(II) Cation Cp*Si:⁺X^–: A New Class of Efficient Catalysts in Organosilicon Chemistry
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00260

  日期：2019.11.15

  The catalytic activity of the pentamethylcyclopentadienylsilicon(II) cation Cp*Si:+ was investigated. It was shown that Cp*Si:+ efficiently catalyzes reactions of technical relevance in organosilicon chemistry: Cp*Si:+ proved to be a very efficient nonmetallic catalyst for the hydrosilylation of olefins at low catalyst amounts of <0.01 mol % and for the Piers–Rubinsztajn reaction in order to make controlled

  研究了五甲基环戊二烯基硅（II）阳离子Cp * Si：+的催化活性。结果表明，Cp * Si：+可以有效催化有机硅化学领域中与技术相关的反应：Cp * Si：+被证明是一种非常有效的非金属催化剂，可用于以小于0.01 mol％的低催化剂量对烯烃进行氢化硅烷化以及用于Piers –Rubinsztajn反应，以控制有机硅的拓扑结构。对于硅橡胶的制造而言很重要的氢化硅烷化的热诱导可以通过少量的烷氧基硅烷来实现。
• Manganese catalyzed dehydrogenative silylation of alkenes: Direct access to allylsilanes
  作者：Shang Wu、Ying Zhang、Hongyan Jiang、Ning Ding、Yanbin Wang、Qiong Su、Hong Zhang、Lan Wu、Quanlu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152053

  日期：2020.6

  Dehydrogenative silylation of alkenes with silanes to produce allylsilanes is achieved through manganese catalysis with a wide scope of substrate tolerance. This transformation involves silane radicals initiated by manganese complex without additional oxidant additives. It offers a general, convenient and practical protocol with excellent functional group compatibility and gram-scale capacity for the

  烯烃与硅烷的脱氢甲硅烷基化反应生成烯丙基硅烷是通过锰催化作用实现的，具有广泛的底物耐受性。该转变涉及由锰络合物引发的硅烷自由基，而无需其他氧化剂。它提供了通用，便捷和实用的协议，具有出色的官能团相容性和克级容量，可用于烯丙基硅烷的模块化合成。
• Organosilicon chemistry. Part 24. Homogeneous rhodium-catalysed hydrosilation of alkenes and alkynes: the role of oxygen or hydroperoxides
  作者：Hugh M. Dickers、Robert N. Haszeldine、Leslie S. Malkin、Adrian P. Mather、R. V. (Dick) Parish

  DOI：10.1039/dt9800000308

  日期：——

  reaction, stoicheiometric quantities of hydroperoxide are required. In the hex-1-yne system, variation of the PPh3: Rh ratio gives maximum activity at 1 : 1 and, with this stoicheiometry, the reaction rate is relatively insensitive to purification of the reagents. It is suggested that the role of oxygen or hydroperoxide is to remove triphenylphosphine from the system, by oxidation, generating a highly active

  对由[RhCl（PPh 3）3 ]催化的丙烯，1-己烯和1-己炔的硅氢化反应已进行了重新研究。当所有试剂都经过仔细纯化后，氢化硅烷化反应将被完全抑制，但可以通过添加氧气或叔丁基氢过氧化物来引发。在后一种情况下，反应的速率和程度不受酚自由基陷阱的存在的影响。为了获得最佳反应，需要化学计量的氢过氧化物。在hex-1-yne系统中，PPh 3的变化：Rh比在1：1时可提供最大活性，并且通过这种化学计量，反应速率对试剂的纯化相对不敏感。提出氧或氢过氧化物的作用是通过氧化从体系中除去三苯基膦，从而产生具有低PPh 3：Rh比的高活性催化剂。在“干净”的条件下，被甲硅烷基络合物[RhH（Cl）（SiR 3）（PPh 3）2 ]催化，己烯的快速异构化。