Isopropylsulfanyl-trimethyl-silane | 14326-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Isopropylsulfanyl-trimethyl-silane
• 英文别名: Isopropylthio-trimethyl-silan；Silane, trimethyl[(1-methylethyl)thio]-；trimethyl(propan-2-ylsulfanyl)silane
• CAS: 14326-46-6
• 化学式: C₆H₁₆SSi
• 分子量: 148.345
• InChiKey: MSKDVEATCZCZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C
• 密度：
  0.824 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropylsulfanyl-trimethyl-silane 、 二甲基镓氯化物 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到dimethyl(i-propylthio)gallane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Gerhard G., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 9, p. 1216 - 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 异丙硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 Isopropylsulfanyl-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  硅离子对 S−Si 试剂的亲电活化，使其在 C−C 多重键上进行区域和非对映选择性加成

  摘要：

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。

  DOI：

  10.1002/anie.202401599

文献信息

• New Hindered Amide Base for Aryne Insertion into Si–P, Si–S, Si–N, and C–C Bonds
  作者：Milad Mesgar、Justin Nguyen-Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.8b07064

  日期：2018.10.24

  general method for a new, hindered lithium diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into Si-P, Si-S, Si-N, and C-C bonds is described. Arynes are generated from easily available aryl triflates and halides. Subsequent reaction of the aryne with silylated phosphines, sulfides, or amines affords the insertion products. Furthermore, a one-step synthesis of anthracenes from aryl halides and

  描述了一种新的受阻锂二金刚胺 (LDAM) 碱促进芳炔插入 Si-P、Si-S、Si-N 和 CC 键的一般方法。芳烃是由容易获得的芳基三氟甲磺酸酯和卤化物生成的。芳炔与甲硅烷基化膦、硫化物或胺的后续反应提供插入产物。此外，还证明了从芳基卤化物和芳基酮一步合成蒽。氰基、芳基、烷基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、氯、氟甚至甲酰基部分与反应条件相容。与四甲基哌啶锂 (LiTMP) 促进的反应相比，新的氨基化锂提供了更高的产率。此外，LDAM 碱的庞大性基本上抑制了芳炔与碱的反应，允许使用芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为限制试剂。
• Efficient Preparation of a Key Intermediate in the Synthesis of Roxifiban by Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution on Large Scale
  作者：Jaan A. Pesti、Jinguao Yin、Lin-hua Zhang、Luigi Anzalone、Robert E. Waltermire、Philip Ma、Edward Gorko、Pat N. Confalone、Joseph Fortunak、Charlotte Silverman、John Blackwell、J. C. Chung、Michael D. Hrytsak、Mary Cooke、Lakisha Powell、Charles Ray

  DOI：10.1021/op0300239

  日期：2004.1.1

  Additional information is presented for the transformation of a kinetic resolution into a dynamic kinetic resolution of the isobutyl ester 5b to form the acid 2 in high yield and ee via the intermediacy of a thioester 6c, (Pesti, J. A.; Yin, J.; Zhang, L.-H; Anzalone, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11075−11076.). The development of optimized reaction conditions for the preparation of 6c, its dynamic

  提供了关于将异丁酯 5b 的动力学拆分转化为动态动力学拆分的其他信息，以通过硫酯 6c 的中间体以高产率和 ee 形成酸 2，（Pesti，JA；Yin，J.；Zhang , L.-H; Anzalone, LJ Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11075−11076.)。描述了制备 6c 的优化反应条件的开发，其动态动力学分辨率为 2，以及将两种反应扩大到中试装置。
• Novel reactions of alkynes on dinuciear ruthenium centres bridged by thiolate ligands; syntheses and characterization of (η⁵-C₅Me₅)Ru(µ₂-H)(µ₂-SPrⁱ)[η²-µ₂-Me₃SiCCC(CHSiMe₃)CCSiMe₃]Ru(η⁵-C₅Me₅) and (η⁵-C₅Me₅)Ru(CCTol)(µ₂-SPrⁱ)₂Ru(CCTol)(η⁵-C₅Me₅)
  作者：Hiroyuki Matsuzaka、Yasushi Mizobe、Masayuki Nishio、Masanobu Hidai

  DOI：10.1039/c39910001011

  日期：——

  Paramagnetic complexes (η5-C5Me5)Ru(µ2-SPri)3Ru(η5-C5Me5)1 and (η5-C5Me5)Ru(µ2-SPri)2Ru(η5-C5Me5)2 react with HCCSiMe3 to give a novel diamagnetic diruthenium complex (η5-C5Me5)Ru(µ2-H)(µ2-SPri)[η2-µ2-Me3SiCCC(CSiMe3)CCSiMe3]Ru(η5-C5Me5)3 which easily releases a free alkyne trimer (Me3SiCC)2CCHSiMe3 by air oxidation, whereas treatment of 1 with HCCTol affords another diamagnetic diruthenium complex (η5-C5Me5)Ru(CCTol)(µ2-SPri)2Ru(CCTol)(η5-C5Me5)6, (Tol =p-tolyl).

  顺磁性配合物(η5-C5Me5)Ru(µ2-SPri)3Ru(η5-C5Me5)1和(η5-C5Me5)Ru(µ2-SPri)2Ru(η5-C5Me5)2与HCCSiMe3反应，生成一种新颖的抗磁性双钉配合物(η5-C5Me5)Ru(µ2-H)(µ2-SPri)[η2-µ2-Me3SiCCC(CSiMe3)CCSiMe3]Ru(η5-C5Me5)3，该配合物在空气氧化作用下易释放出自由的炔烃三聚体(Me3SiCC)2CCHSiMe3，而1与HCCTol反应则生成另一种抗磁性双钉配合物(η5-C5Me5)Ru(CCTol)(µ2-SPri)2Ru(CCTol)(η5-C5Me5)6，（Tol =对甲苯基）。
• Preparation and reactivity of dinuclear RuII complexes with bridging thiolate ligands [Cp★Ru(μ-SR)2RuCp★] (Cp★  η5-C5Me5; R  iPr, tBu, 2,6-Me2C6H3).Oxidative addition of alkyl halides at the diruthenium center
  作者：Akeo Takahashi、Yasushi Mizobe、Hiroyuki Matsuzaka、Somanath Dev、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80433-c

  日期：1993.9

  fluxional nature of complexes 3 in solution resulting from the Ru2S2 ring inversion. Complex 3a (R  iPr) underwent oxidative addition of RX (R  PhCH2CH2 or PhCH2, X  Br; R  Me or Et, X  I) and H2 across the Ru2 center to give [Cp★RuR(μ-SiPr)2RuCp★X] (7) and [Cp★RuH(μ-SiPr)2RuCp★H], respectively. The structure of 7a (R  PhCH2CH2, X  Br) has been determined by X-ray crystallography. Crystal data for 3c:

  的[Cp★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[Cp★Ru（μ-SR）2 RuCp★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[Cp ★RUR（μ-S我PR）2 RuCp★X]（7）和的[Cp★期RuH（μ-S我PR）2 RuCp★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴
• Stereoselective β-<i>C</i>- and β-<i>S</i>-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group
  作者：Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota、Ken’ichi Fujita、Tatsuo Okauchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.845

  日期：1989.3

  β-C-2-Deoxyribofuranosides and β-S-2-deoxyribofuranosides are prepared stereoselectively from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-[2-(methylsulfinyl)ethyl]-2-deoxy-d-erythro-pentofuranose or the corresponding 3-O-(2-pyridyl-methyl)pentofuranose N-oxide by the reaction with silyl enol ethers or trimethlsilyl sulfides in the presence of a Lewis acid.

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。