Methyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-3-carboxylate | 53757-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 53757-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WMVXAQQBRYETCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 17.0h， 以80%的产率得到1-Methyl-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic indanyls as integrin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代吲哚基化合物，用于治疗整合素介导的疾病，如但不限于不稳定性心绞痛、血栓栓塞疾病、骨质疏松症、恶性肿瘤的生长和转移、糖尿病视网膜病变、关节炎、病毒性疾病和手术粘连。

  公开号：

  US20050026917A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-) methyl 3-[N-methyl-N-(3-methanesulfonyloxy-3-phenyl-propyl)]aminopropionate 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Methyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINES.
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINES

  摘要：

  本发明揭示了一种新颖的、改进的、通用的制备4-芳基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的方法。4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶是制造抗抑郁药物帕罗西汀((-)-trans-4-p-氟苯基-3-(3',4'-亚甲二氧基苯氧甲基)哌啶)的已知中间体。新型的N-甲基-N-[3-(4-取代苯基(F，Me，OMe))-3-羟基]丙胺可通过常规方法从Mannich盐制备而来，例如3-二甲氨基或3-(N-甲基-N-苄基氨基)-4'-取代(F，Me，OMe)丙酮盐酸盐。因此获得的N-甲基-N-[3-(4-取代苯基(H，F，Me，OMe))-3-羟基]丙胺与乙基或甲基丙烯酸酯反应，得到相应的Michael加成产物。Michael加成产物中存在的羟基转化为容易离去的基团，并用强碱处理，通过分子内环化以良好的产率得到4-芳基-N-甲基哌啶-3-羧酸酯。这些哌啶-3-羧酸酯中存在的酯基还原后，得到了晶体固体的目标化合物。目前的方法易于用于商业制备帕罗西汀中间体(4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶)。

  公开号：

  WO2004043921A1

文献信息

• (3-(4-(Pyridin-2-ylamino)-butyryl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-3-aza-fluoren-9-yl)-acetic acid derivatives and related tricyclic indanyls as alphaVbeta3 and alphaVbeta5 integrin inhibitors for the treatment of cancer and unstable angina
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1506779A1

  公开（公告）日：2005-02-16

  The present invention is directed to substituted indanyl compounds of Formula (I): useful for treating integrin-mediated disorders such as, but not limited to unstable angina, thromboemboic disorders, osteoporosis, growth and metastasis of malignant tumors, diabetic retinopathy, arthritis, viral disease and surgical adhesions. The substituents are defined in claim 1.

  本发明涉及式（I）的取代茚满化合物： 用于治疗整合素介导的疾病，如但不限于不稳定型心绞痛、血栓性疾病、骨质疏松症、恶性肿瘤的生长和转移、糖尿病视网膜病变、关节炎、病毒性疾病和手术粘连。 取代基定义见权利要求 1。
• US6172233B1
  申请人：——

  公开号：US6172233B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• US7351711B2
  申请人：——

  公开号：US7351711B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• [EN] NOVEL PROCESSES<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001029032A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  Three process schemes (1, 2, and 3) for a complete route to paroxetine starting from arecoline are disclosed.
• [EN] PROCESS OF THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED-4-ARYL PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE -4-ARYLE PIPERIDINE SUBSTITUE EN POSITION 3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2002032870A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of structure (2) are prepared by reaction of an arecoline analogue of structure (4) with an organometallic compound containing an X-substituted phenyl group, such as a compound of structure (3). Suitably the compound of structure (3) is a Grignard reagent, where M is magnesium and Y is a halogen atom, or M may be a Group II metal and Y is a halogen atom or a second X-substituted phenyl group. When structure (3) is a Grignard reagent, the reaction is carried out either in a suitable non-ether solvent, typically a hydrocarbon or a non-reactive chlorinated hydrocarbon, or in a mixture of such a solvent with diethyl ether. Compounds of structure (2) are important intermediates in the preparation of inter alia paroxetine.