Ledoxantrone | 113457-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: Ledoxantrone
• 英文别名: 5-[(2-Aminoethyl)amino]-2-[2-(diethylamino)ethyl]-2H-[1]-benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazol-8-ol；5-[(2-aminoethyl)amino]-2-[2-(diethylamino)ethyl]-2H-[1]benzothiopyrano-[4,3,2-cd]indazol-8-ol；5-[(2-aminoethyl)amino]-2-[2-(diethylamino)ethyl]-2H-[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazol-8-ol
• CAS: 113457-05-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅OS
• 分子量: 397.544
• InChiKey: HPCHDLLMIWHKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺丙酰基-dPEG4-NHS 、 Ledoxantrone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到ledoxantrone 3-[2-[2-[2-[2-[3-(2,5-dioxopyrol-1-ylo)propanoylamine]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER CONJUGATE
  [FR] CONJUGUÉ ANTICANCÉREUX

  摘要：

  一种抗癌结合物，包括融合蛋白，该融合蛋白包括以下部分：（a）功能性片段，该片段是以不低于hTRAIL95位置的氨基酸开始的可溶性人类TRAIL（hTRAIL）蛋白序列的片段，或者具有与该功能性片段至少70%同源性的序列；（b）是具有促凋亡、抗血管生成、抗增殖或形成孔活性的效应肽序列；以及（d）用于连接来自以下序列的化学化合物的结合结构域，该序列包括Cys Ala Ala Ala Cys Ala Ala Cys和Cys Ala Ala Cys Ala Ala Ala Cys，以及具有抗肿瘤活性的化学化合物Z的分子，该分子附着在所述融合蛋白的结合结构域（d）上，直接或通过结合连接物L连接。

  公开号：

  WO2014141094A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl <2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-8-methoxy-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>ethyl>carbamate 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ledoxantrone
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of benzo(chalcogeno)(4,3,2-cd)indazoles

  摘要：

  生产取代苯并[硫、硒、碲][4,3,2-cd]吲唑化合物的改进工艺。通过使用一种新颖的酰化化学序列和易于去除的保护基团，这些工艺可以以更高的产率和更高的纯度生产化合物。所生产的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。

  公开号：

  US04806654A1

文献信息

• Benzothiopyranoindazoles, a new class of chromophore modified anthracenedione anticancer agents. Synthesis and activity against murine leukemias
  作者：H. D. Hollis Showalter、Mario M. Angelo、Ellen M. Berman、Gerald D. Kanter、Daniel F. Ortwine、Suzanne G. Ross-Kesten、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00403a009

  日期：1988.8

  with 8-OH and 9-OH most favorable, and (c) sulfide oxidation state at S-6. Besides having curative activity against the P388 line, the more active compounds were curative against murine B-16 melanoma in vivo. On the basis of their exceptional broad-spectrum in vivo anticancer activity, selected compounds in this series have been chosen for development toward clinical trials.

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧
• Processes for the preparation of benzo (chalcogeno)[4,3,2-CD] indazoles
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0284966A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Improved processes for producing substituted benzo(chalcogeno)[4,3,2-cd]indazoles. The processes produce compounds in higher yields and of greater purity by using a novel sequence of acylation chemistry and easily removed potecting groups. The compounds produced have antibacterial, antifungal, antileukemic, and antitumor activity.

  生产取代苯并(chalcogeno)[4,3,2-cd]吲唑的改进工艺。该工艺通过使用新颖的酰化化学序列和易于去除的连接基团，生产出产量更高、纯度更高的化合物。生产的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。
• BEYLIN, VLADIMIR G.;GOEL, OM P.;SERCEL, ANTHONY D.;SHOWALTER, HOWARD D. H+
  作者：BEYLIN, VLADIMIR G.、GOEL, OM P.、SERCEL, ANTHONY D.、SHOWALTER, HOWARD D. H+

  DOI：——

  日期：——
• Methods And Compositions For The Treatment Of Prolactin-Receptor Related Disorders
  申请人：Clark Ross G.

  公开号：US20080038369A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention provides methods and compositions for the treatment, diagnosis, prevention, or amelioration of one or more symptoms of a prolactin receptor-related condition, including, for example, a cancer such as breast cancer or prostate cancer, by administering a growth hormone-based prolactin receptor antagonist and zinc, or administering a growth hormone-based prolactin receptor antagonist to a tissue with an effective local concentration of zinc. The invention further provides pharmaceutical compositions of growth hormone-based prolactin receptor antagonists and zinc useful in the methods of the invention.
• US4604390A
  申请人：——

  公开号：US4604390A

  公开（公告）日：1986-08-05