(+/-)-N-(benzyloxycarbonyl)-8-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane | 911298-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(benzyloxycarbonyl)-8-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: Benzyl 10-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate
• CAS: 911298-11-8
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 359.345
• InChiKey: XOUKGCFGEGBBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(benzyloxycarbonyl)-8-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2RS,4SR)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-[(4-chlorophenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱α-三氟甲基类似物的简单立体选择性途径

  摘要：

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600157
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethylamine 在 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-N-(benzyloxycarbonyl)-8-(trifluoromethyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱α-三氟甲基类似物的简单立体选择性途径

  摘要：

  单、二和三取代哌啶生物碱的五种三氟取代类似物的高度非对映选择性合成是通过 2-三氟甲基酮保护的 4-哌啶酮分两到四步完成的，通过分子内曼尼希型反应方法制备。还描述了新的 2-(三氟甲基)-4-哌啶醇和 4-氨基-2-(三氟甲基) 哌啶的简单立体选择性加工。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600157