4-phenyl-1-propylpiperidine | 15037-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-phenyl-1-propylpiperidine
• 英文别名: 4-phenyl-1-propyl-piperidine; hydrochloride；4-Phenyl-1-propyl-piperidin; Hydrochlorid；hydron;4-phenyl-1-propylpiperidine;chloride
• CAS: 15037-51-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N*ClH
• 分子量: 239.788
• InChiKey: TWXKEJZPGAWCMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到4-phenyl-1-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一组对位取代的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成和评价

  摘要：

  已合成了一系列对位取代的4-苯基哌啶/哌嗪，并确定了它们对重组大鼠大脑皮层单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的亲和力。低偶极矩的对位取代基增加了对MAO A的亲和力，而高偶极矩的基团则产生了无亲和力或弱亲和力的化合物。相反，影响MAO B亲和力的特性是对位取代基的极性和体积，其中较大的疏水性取代基会产生具有较高MAO B亲和力的化合物。另外，在自由运动的大鼠中测试了这些化合物，并测量了对验尸后神经化学的影响。在对MAO A而非对MAO B的亲和力与纹状体内3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3-甲氧基酪胺（3-MT）的水平之间显示出线性相关性。

  DOI：

  10.1021/jm201692d

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Set of Para-Substituted 4-Phenylpiperidines and 4-Phenylpiperazines as Monoamine Oxidase (MAO) Inhibitors
  作者：Fredrik Pettersson、Peder Svensson、Susanna Waters、Nicholas Waters、Clas Sonesson

  DOI：10.1021/jm201692d

  日期：2012.4.12

  monoamine oxidases A (MAO A) and B (MAO B) determined. Para-substituents with low dipole moment increased the affinity to MAO A, whereas groups with high dipole moment yielded compounds with no or weak affinity. In contrast, the properties affecting MAO B affinity were the polarity and bulk of the para-substituent, with large hydrophobic substituents producing compounds with high MAO B affinity. In addition

  已合成了一系列对位取代的4-苯基哌啶/哌嗪，并确定了它们对重组大鼠大脑皮层单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的亲和力。低偶极矩的对位取代基增加了对MAO A的亲和力，而高偶极矩的基团则产生了无亲和力或弱亲和力的化合物。相反，影响MAO B亲和力的特性是对位取代基的极性和体积，其中较大的疏水性取代基会产生具有较高MAO B亲和力的化合物。另外，在自由运动的大鼠中测试了这些化合物，并测量了对验尸后神经化学的影响。在对MAO A而非对MAO B的亲和力与纹状体内3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3-甲氧基酪胺（3-MT）的水平之间显示出线性相关性。