1-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene | 29418-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: (2,4-dimethyl-phenyl)-phenyl-diazene；(2,4-Dimethyl-phenyl)-phenyl-diazen；Phenyl-(2.4-dimethyl-phenyl)-diimid；2.4-Dimethyl-azobenzol；4-Benzolazo-m-xylol；2,4-Dimethyl-azobenzol；2,4-Dimethylazobenzene；(2,4-dimethylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 29418-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: XYEFLRVMAVCLAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-aminophenyl)-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienimine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的azo苯的4.4'-联苯胺重排

  摘要：

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.103
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 2,4-二甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  THE ABSOLUTE IMPLIED: COLERIDGE ON WORDSWORTH AND THE BIBLE

  摘要：

  从柯勒律治的逻辑著作的角度来看，他对华兹华斯的著名文学批评发现了一些相似之处。通过比较柯勒律治在« Biographia Literana »中对诗歌和华兹华斯的言论与他关于圣经的地位和真理价值的陈述，我们在柯勒律治对圣经的解释中发现了许多相似之处。在« Biographia, The Statesman's Manual, Confessions of an Inquiring Spirit »等作品中，柯勒律治对圣经的解读起始于一个绝对立场，但是由于怀疑和警告，使他做出了相当大的修改，最终对圣经的解读与他对华兹华斯的观点极其接近。

  DOI：

  10.1093/litthe/14.4.363

文献信息

• Ir(<scp>iii</scp>)-Catalyzed [4 + 2] cyclization of azobenzene and diazotized Meldrum's acid for the synthesis of cinnolin-3(2<i>H</i>)-one
  作者：Gongutri Borah、Pitambar Patel

  DOI：10.1039/c8ob03214a

  日期：——

  The first report on Ir(III)-catalyzed C–H alkylation/cyclization of azobenzene with diazotized Meldrum's acid is described for the synthesis of cinnolin-3(2H)-one derivatives under mild conditions. Controlled experiments led to the isolation of intermediate ortho-alkylated product of azobenzene, which was converted to both cinnolin-3(2H)-one-4-carboxylic acid and its ester derivative. Additionally

  第一份关于用Ir（III）催化重氮的Meldrum酸将偶氮苯的C–H烷基化/环化的报道描述了在温和条件下合成cinnolin-3（2 H）-one衍生物的方法。受控实验导致分离出偶氮苯的中间体正烷基化产物，该产物被转化为肉桂酸-3（2 H）-一-4-羧酸及其酯衍生物。另外，分离出偶氮苯的杂环复合物，发现其是催化循环中的活性中间体。
• Reduction of Azobenzenes to Diphenylhydrazines
  作者：Murthy R. Akula、George W. Kabalka

  DOI：10.1080/00397919608003798

  日期：1996.10

  Abstract A selective, rapid and simple reduction of azobenzenes to diphenylhydrazines using borane-THF is described.

  摘要描述了使用硼烷-THF 选择性、快速和简单地将偶氮苯还原为二苯肼。
• Bamberger; Reber, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2268
  作者：Bamberger、Reber

  DOI：——

  日期：——
• Jacobson, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2558
  作者：Jacobson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2<i>H</i>)-Indazoles and Dihydrocinnolinones through Annulation of Azobenzenes with Vinylene Carbonate under Rh(III) Catalysis
  作者：Min Seo Park、Kyeongwon Moon、Harin Oh、Ji Yoon Lee、Prithwish Ghosh、Ju Young Kang、Jung Su Park、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01866

  日期：2021.7.16