8-(3-hydroxypropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 124608-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-(3-hydroxypropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 124608-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: OEVONUDXBNEUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-hydroxypropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-(3-hydroxypropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one oxime hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolinecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  喹啉羧酸衍生物的分子式如下：##STR1## 其中C为羟甲基、甲氧基、乙氧基或吗啡啉基，或其药用盐，表现出强烈刺激5-羟色胺4受体的作用。这些化合物表现出增强胃肠道运动功能的作用，可以改善胃肠道状况，如胃灼热、厌食、肠疼痛、腹胀等，伴随慢性胃炎、糖尿病或术后胃轻瘫，并且对治疗胃食道反流、肠假性梗阻和便秘有效。

  公开号：

  US05753673A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 丁二醛 、 3-氨基-1-丙醇 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 生成 8-(3-hydroxypropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Potent and Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.

  摘要：

  合成了一系列 8'-取代的 N-(内-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1, 2-二氢-3-喹啉甲酰胺。利用离体豚鼠回肠制备物评估了 5-HT4 受体激动活性。在合成的化合物中，N-(内-8-(3-羟基丙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1，2-二氢-3-喹啉甲酰胺（15a，TS-951）表现出最强的血清素 5-HT4 受体激动活性。该化合物对血清素 5-HT4 受体有很高的亲和力，但对其他广谱受体没有亲和力。此外，它还能显著增强有意识喂养的狗的胃肠道蠕动，而不会产生非选择性血清素 5-HT4 受体激动剂所具有的不利影响。TS-951 可能有助于改善胃肠功能紊乱。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.29

文献信息

• QUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0710662A1

  公开（公告）日：1996-05-08

  A quinolinecarboxylic acid represented by general formula (C) or a medicinally acceptable salt thereof, each having a serotonergic receptor-stimulating effect on sertonin 4 receptors. In said formula, C represents hydroxymethyl, methoxy, ethoxy or morpholinyl. Therefore they have the effect of activating digestive motion and are efficacious in ameliorating chronic gastritis, diabetes and various diseases accompanying the lowering of stomach motility and gastric excretory function after gastrectomy, such as heartburn, anorexia, epigastralgia and abdominal swelling, and in treating reflux esophagitis, false ileus and constipation.

  通式(C)代表的喹啉羧酸或其可药用盐，每种都对舍托宁 4 受体具有血清素能受体刺激作用。 在所述通式中，C 代表羟甲基、甲氧基、乙氧基或吗啉基。 因此，它们具有激活消化运动的作用，对改善慢性胃炎、糖尿病和胃切除术后伴随胃蠕动和胃排泄功能降低的各种疾病，如胃灼热、厌食、上腹疼痛和腹胀，以及治疗反流性食管炎、假性回肠炎和便秘具有疗效。
• Synthesis and structural, conformational and pharmacological study of N-β(or γ)acyloxyalkylnortropinones
  作者：Maria L Izquierdo、Enrique Galvez、Carolina Burgos、Juan J Vaquero、Feliciana Florencio、Aurelio Orjales、Ana Innerarity

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90105-0

  日期：1989.3
• A Practical Procedure for Preparation ofN-(endo-8-(3-Hydroxy)propyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide (TS-951)
  作者：Masaji Suzuki、Toshie Kaneko、Hiroaki Kamiyama、Yutaka Ohuchi、Sadakazu Yokomori

  DOI：10.3987/com-00-9026

  日期：——

  Effective and convergent process for the preparation of a potent and selective 5-HT4 receptor agonist, the title compound, by reaction of 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid (6) with endo-3-amino-8-(3-hydroxypropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane dihydrochloride (20) has been described. Furthermore, this process was developed to pilot plant scale. 1-Isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid (6) was prepared from 2-aminobenzyl alcohol (12) in 65.6% overall yield and endo -3-amino-8-(3-hydroxypropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane dihydrochloride (20) was prepared from 2,5-dimethoxyfuran (16) in 43.4% overall yield.
• IZQUIERDO, M. L.;GALVEZ, E.;BURGOS, C.;FLORENCIO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 419-423
  作者：IZQUIERDO, M. L.、GALVEZ, E.、BURGOS, C.、FLORENCIO, F.

  DOI：——

  日期：——
• JPH1129571A
  申请人：——

  公开号：JPH1129571A

  公开（公告）日：1999-02-02