8-(2-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 83507-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-(2-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: N-phenyltropinone；8-phenethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 83507-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: YLEOMBARMPNDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 生成 4-[(8-phenethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylidene)phenylmethyl]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N , N -Dialkyl-4-[(8-azabicyclo[3.2.1]-oct-3-ylidene)phenylmethyl]benzamides, potent, selective δ opioid agonists

  摘要：

  A series of N, N-dialkyl -4-(9-aryltropanylidenemethyl) benzamides was prepared. The lead Compounds, 15a and 15c, exhibited extremely high affinity for the 6 opioid receptor with excellent selectivity versus the p opioid receptor. They were full agonists at the 6 opioid receptor, as assessed by stimulation of GTPgammaS binding, and displayed antinociceptive activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.051
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(2-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的方法，用于发现N-取代的肌钙蛋白作为结核分枝杆菌转录调节因子EthR2的抑制剂

  摘要：

  病原体结核分枝杆菌引起的结核病（TB），它是全球公共卫生面临的最具挑战性的威胁之一，并且随着人们对批准的结核病药物的抵抗力的增强，有必要制定新的策略来解决这一问题。乙硫磷酰胺是用于治疗耐多药结核病的最广泛使用的药物之一。它是一种前药，需要通过分枝杆菌单加氧酶激活才能抑制烯醇酸ACP还原酶InhA，而InhA参与了霉菌酸的生物合成。最近，我们发现对称为EthR2的转录阻遏物的抑制会抑制新的生物激活途径，从而导致乙硫酰胺激活的增强。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的优化来鉴定有效的EthR2抑制剂。基于目标的片段库筛选，使用热位移分析，然后进行X射线晶体学分析，确定了5个匹配项。快速优化托因酮化学系列可制得具有改进性能的化合物体外效能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.023

文献信息

• Efficient, two-step synthesis of N-substituted nortropinone derivatives
  作者：Nicolas Willand、Benoit Folléas、Christophe Boutillon、Liesbeth Verbraeken、Jean-Claude Gesquière、André Tartar、Benoit Deprez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.110

  日期：2007.7

  We describe a novel strategy for the synthesis of N-substituted nortropinone derivatives starting from tropinone. The key step of our synthesis is a reactivity umpolung of tropinone, which yields 8,8-dimethyl-3-oxo-8-azonia-bicyclo[3.2.1]octane iodide (IDABO) as a stable and convenient synthetic equivalent of cycloheptadienone.

  我们描述了一种新的策略，用于从肌钙蛋白开始合成N-取代的降钙肌酮衍生物。我们合成的关键步骤是肌钙蛋白的反应性增强，可生成8,8-二甲基-3-氧代-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷碘化物（IDABO），是稳定且方便的环庚二烯酮合成等效物。
• 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115662A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  This invention is directed to 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives useful as &dgr;-opioid or &mgr;-opioid receptor modulators. Depending on their agonist or antagonist effect, the compounds are useful analgesics, immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  这项发明涉及3-(二芳基亚甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，可用作δ-阿片或μ-阿片受体调节剂。根据它们的激动剂或拮抗剂作用，这些化合物可用作止痛药、免疫抑制剂、抗炎药、治疗神经和精神疾病的药物、药物和酒精滥用的药物、治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和治疗呼吸道疾病的药物。
• 3-(Diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181447A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention is directed to 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives useful as &dgr;-opioid or &mgr;-opioid receptor modulators. Depending on their agonist or antagonist effect, the compounds are useful analgesics, immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及3-(二芳基亚甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，可用作&dgr;-阿片样或&mgr;-阿片样受体调节剂。根据它们的激动剂或拮抗剂作用，这些化合物可用作镇痛药、免疫抑制剂、抗炎药、治疗神经和精神疾病的药物、药物和酒精滥用的药物、治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和治疗呼吸系统疾病的药物。
• 3-(Diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06552036B2

  公开（公告）日：2003-04-22

  This invention is directed to 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives useful as &dgr;-opioid or &mgr;-opioid receptor modulators. Depending on their agonist or antagonist effect, the compounds are useful analgesics, immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及3-（二芳基亚甲基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，可用作&dgr;-阿片或&mgr;-阿片受体调节剂。根据它们的激动剂或拮抗剂效应，这些化合物可用作镇痛剂、免疫抑制剂、抗炎药物、治疗神经和精神疾病的药物、治疗药物和酒精滥用的药物、治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和治疗呼吸道疾病的药物。
• GUTKOWSKA, B.;STEFANOWICZ, J.;STEFANOWICZ, Z., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 6, 613-617
  作者：GUTKOWSKA, B.、STEFANOWICZ, J.、STEFANOWICZ, Z.

  DOI：——

  日期：——