2,2,2-trifluoro-1-<5-methoxy-2-(1-piperidinyl)phenyl>-1,1-ethanediol | 88320-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-<5-methoxy-2-(1-piperidinyl)phenyl>-1,1-ethanediol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[5-methoxy-2-(piperidin-1-yl)phenyl]ethane-1,1-diol；2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-2-piperidin-1-ylphenyl)ethane-1,1-diol
• CAS: 88320-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 305.297
• InChiKey: QPIFMRMGHJHROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-<5-methoxy-2-(1-piperidinyl)phenyl>-1,1-ethanediol 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到7-Methoxy-9-trifluoromethyl-1,3,4,10a-tetrahydro-2H,9H-10-oxa-4a-aza-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  “叔氨基效应”在杂环化学中的新应用；5 H-吡咯并-1 H，6 H-吡啶并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪的合成

  摘要：

  三氟乙酰化的N，N-二烷基苯胺通过分子内[[，5]]的氢转移和随后偶极中间体的环化反应，使1-丁醇回流为苯并恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94316-8
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-<5-methoxy-2-(1-piperidinyl)phenyl>-1,1-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  “叔氨基效应”在杂环化学中的新应用；5 H-吡咯并-1 H，6 H-吡啶并[1,2- a ] [3,1]苯并恶嗪的合成

  摘要：

  三氟乙酰化的N，N-二烷基苯胺通过分子内[[，5]]的氢转移和随后偶极中间体的环化反应，使1-丁醇回流为苯并恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94316-8

文献信息

• Nijhuis, W. H. N.; Verboom, W.; Harkema, S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 4, p. 147 - 160
  作者：Nijhuis, W. H. N.、Verboom, W.、Harkema, S.、Reinhoudt, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;VAN, DIJK, B. G.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3923-3926
  作者：VERBOOM, W.、VAN, DIJK, B. G.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• NIJHUIS, W. H. N.;VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N., BIO-ORG. HETEROCYCLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FECHE+
  作者：NIJHUIS, W. H. N.、VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Novel applications of the “t-amino effect” in heterocyclic chemistry; synthesis of 5H-pyrrolo- and 1H,6H-pyrido[1,2-a][3,1]benzoxazines
  作者：W. Verboom、B.G. van Dijk、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94316-8

  日期：1983.1

  Trifluoroacetylated N,N-dialkylanilines react in refluxing 1-butanol to benzoxazine derivatives via an intramolecular] [1, 5] hydrogen shift and subsequent cyclization of the dipolar intermediate.

  三氟乙酰化的N，N-二烷基苯胺通过分子内[[，5]]的氢转移和随后偶极中间体的环化反应，使1-丁醇回流为苯并恶嗪衍生物。