2',4'-dibenzoyloxy-2-bromoacetophenone | 258856-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2',4'-dibenzoyloxy-2-bromoacetophenone
• 英文别名: [3-Benzoyloxy-4-(2-bromoacetyl)phenyl] benzoate
• CAS: 258856-60-9
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 439.262
• InChiKey: WJGPWPVQADZGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dibenzoyloxy-2-bromoacetophenone 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthese de dihydroxy phenacylidene triphenylphosphoranes nouveaux precurseurs de composes flavonoides: Synthese d'hydroxy-6 et hydroxy-7 chromones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84634-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4-双(苯甲酰氧基)苯基]乙酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到2',4'-dibenzoyloxy-2-bromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthese de dihydroxy phenacylidene triphenylphosphoranes nouveaux precurseurs de composes flavonoides: Synthese d'hydroxy-6 et hydroxy-7 chromones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84634-1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Antibacterial Activities of 13-Substituted Berberine Derivatives
  作者：Hamza Olleik、Taher Yacoub、Laurent Hoffer、Senankpon Martial Gnansounou、Kehna Benhaiem-Henry、Cendrine Nicoletti、Malika Mekhalfi、Valérie Pique、Josette Perrier、Akram Hijazi、Elias Baydoun、Josette Raymond、Philippe Piccerelle、Marc Maresca、Maxime Robin

  DOI：10.3390/antibiotics9070381

  日期：——

  berberine’s derivatives were only found active on Helicobacter pylori and Vibrio alginolyticus (MIC values of 1.5–3.12 µM). Cytotoxicity assays performed on human cells showed that the antimicrobial berberine derivatives caused low toxicity resulting in good therapeutic index values. In addition, a mechanistic approach demonstrated that, contrarily to already known berberine derivatives causing either

  已知天然植物分子小ber碱的生物活性受结构修饰的影响，主要在9和/或13位。合成了一系列新的13位取代的小ber碱衍生物，并使用多种微生物进行了抗微生物活性评估。与人类疾病有关。与原始分子小ber碱相反，在对分枝杆菌，白色念珠菌和革兰氏阳性细菌的微生物敏感性测试中，发现了几种衍生物具有较强的活性，包括幼稚或耐药的蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌最小抑菌浓度（MIC）为3.12至6.25 µM。在所测试的各种革兰氏阴性菌株，黄连的衍生物只发现活性上幽门螺杆菌和弧菌溶藻弧菌（MIC值为1.5–3.12 µM）。对人细胞进行的细胞毒性试验表明，抗菌小碱衍生物引起的毒性低，从而产生了良好的治疗指数值。此外，一种机械方法证明，与引起膜透化，DNA断裂或与FtsZ蛋白相互作用的已知小already碱衍生物相反，本研究中所述的活性衍生物通过抑制肽聚糖或RNA的合成起作用。总体而言，这项研究表明
• A Convenient Method for Synthesizing 2-Aryl-3-hydroxy-4-oxo-4<i>H</i>-1-benzopyrans or Flavonols
  作者：André Fougerousse、Emmanuel Gonzalez、Raymond Brouillard

  DOI：10.1021/jo990735q

  日期：2000.1.1
• Synthese de dihydroxy phenacylidene triphenylphosphoranes nouveaux precurseurs de composes flavonoides: Synthese d'hydroxy-6 et hydroxy-7 chromones.
  作者：Yves Le Floc'h、Martine Lefeuvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84634-1

  日期：——