1,2-dichlorodibenzo-p-dioxin | 54536-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 1,2-dichlorodibenzo-p-dioxin
• CAS: 54536-18-4
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂
• 分子量: 253.084
• InChiKey: DFGDMWHUCCHXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1995;2001;2002

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

CDDs通过口服、吸入和皮肤接触途径被吸收。CDDs通过血清脂质和脂蛋白在血浆中携带，主要分布到肝脏和脂肪组织。CDDs通过微粒体单加氧酶系统非常缓慢地代谢为极性代谢物，这些代谢物可以与葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合。它们可能通过诱导I相和II相酶来增加自己的代谢速率。CDDs的主要排泄途径是胆汁和粪便，尽管也有少量通过尿液和哺乳排出。

CDDs are absorbed through oral, inhalation, and dermal routes of exposure. CDDs are carried in the plasma by serum lipids and lipoproteins, distributing mainly to the liver and adipose tissue. CDDs are very slowly metabolized by the microsomal monooxygenase system to polar metabolites that can undergo conjugation with glucuronic acid and glutathione. They may increase the rate of their own metabolism by inducing both phase I and phase II enzymes. The major routes of excretion of CDDs are the bile and the faeces, though smaller amounts are excreted in the urine and via lactation. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

CDDs通过结合芳基烃受体并随后改变某些基因的转录来产生其毒性作用。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能是由于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳基烃受体核移位子与基因调控元件的直接相互作用，或者启动磷酸化/去磷酸化级联反应，随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几个癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译改变被认为是CDDs大多数毒性作用的原因。

CDDs cause their toxic effects by binding to the aryl hydrocarbon receptor and subsequently altering the trascription of certain genes. The affinity for the Ah receptor depends on the structure of the specific CDD. The change in gene expression may result from the direct interaction of the Ah receptor and its heterodimer-forming partner, the aryl hydrocarbon receptor nuclear translocator, with gene regulatory elements or the initiation of a phosphorylation/dephosphorylation cascade that subsequently activates other transcription factors. The affected genes include several oncogenes, growth factors, receptors, hormones, and drug-metabolizing enzymes. The change in transcription/translation of these genes is believed to be the cause of most of the toxic effects of CDDs. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

暴露于大量氯代二苯并二噁烷（CDDs）会引起氯痤疮，这是一种严重的皮肤疾病，其症状类似于粉刺，主要发生在面部和上半身。CDDs还可能引起肝损伤，并导致长期的葡萄糖代谢改变和激素水平的微妙变化。此外，研究显示CDDs可能干扰内分泌系统，削弱免疫系统，以及造成生殖损害和出生缺陷、中枢和周围神经系统病理变化、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。(L177, L178)

Exposure to large amounts of CDDs causes chloracne, a severe skin disease with acne-like lesions that occur mainly on the face and upper body. CDDs may also cause liver damage and induce long-term alterations in glucose metabolism and subtle changes in hormonal levels. In addition, studies have shown that CDDs may disrupt the endocrine system and weaken the immune system, as well as cause reproductive damage and birth defects, central and peripheral nervous system pathology, thyroid disorders, endometriosis, and diabetes. (L177, L178)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L177）；吸入（L177）；皮肤（L177）

Oral (L177) ; inhalation(L177) ; dermal (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

除了氯痤疮外，二噁烷暴露还会导致皮肤皮疹、色素沉着和体毛过度生长。

In addition to chloracne, CDD exposure causes skin rashes, discoloration, and excessive body hair. (L177)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichlorodibenzo-p-dioxin 在 苯乙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二苯并对二噁英
  参考文献：
  名称：

  氯化二苯并对二恶英的光化学重排。单重激发态的区域选择性碳-氧键均裂和三重激发态的碳-氯键均裂

  摘要：

  甲醇中的 1-氯-、2-氯-、1,2-二氯-、2,3-二氯-和 2,7-二氯二苯并-对-二恶英的紫外光照射导致碳-氧键的区域选择性均裂单线态排除...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.348
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氯二苯并-p-二噁英 生成 1,2-dichlorodibenzo-p-dioxin
  参考文献：
  名称：

  KOSHIOKA, MASAJI;YAMADA, TADAO;KANAZAWA, JUN;MURAI, TOSHINOBU, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 14,(1989) N, S. 175-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mikrobieller Abbau von mehrfach halogenierten Aromaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0391151A2

  公开（公告）日：1990-10-10

  Bakterien der Gattung Brevibacterium, die Dibenzofuran und 2-Bromdibenzofuran als alleinige Kohlenstoffquelle verwerten können, werden zur biologischen Reinigung Halogen­dibenzodioxin und -dibenzofuran haltiger Böden, Sedimente und Sickerwässer eingesetzt. Solche Mikroorganismenstämme werden zum mikrobiellen Abbau von mehrfach halogenierten polyzyklischen Aromaten, insbesondere von Halogendibenzo-­p-dioxinen und Dibenzofuranen verwendet. Dabei können monozyklische Aromate, vorzugsweise Phenol oder Toluol, als Induktoren zugesetzt werden.

  可利用二苯并呋喃和 2-溴二苯并呋喃作为唯一碳源的 Brevibacterium 属细菌可用于对含有卤代二苯并二噁英和二苯并呋喃的土壤、沉积物和沥滤液进行生物净化。这些微生物菌株可用于多卤代多环芳香族化合物，特别是卤代二苯并对二恶英和二苯并呋喃的微生物降解。单环芳香族化合物，最好是苯酚或甲苯，可作为诱导剂加入。
• Ventil und dessen Verwendung
  申请人：GSF-Forschungszentrum für Umwelt und Gesundheit, GmbH

  公开号：EP0770870A2

  公开（公告）日：1997-05-02

  Gaschromatographie-Massenspektrometrie ist heute die nachweisstärkste Methode für ultrasensitive Spurenanalyse, z.B. für chlorierte Dioxine, Aromaten oder polizyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Allerdings erfordert sie einen erheblichen Aufwand von Personal und Zeit für die chemische Aufbereitung der Meßprobe. Schnelle Reaktion in Katastrophenfällen oder On-line-Überwachung sehr geringer, aber gesundheitsgefährdender Schadstoffspuren ist so nicht möglich. Das hier vorgestellte gepulste Ventil soll in neuartiger Weise die Kopplung von Gaschromatographie an hochauflösende UV-Spektroskopie und/oder weitere Analysegeräte, insbesondere Flugzeitmassenspektrometer, ermöglichen. Die zusätzliche Selektivität der UV-Spektroskopie erlaubt eine erhebliche Reduzierung, eventuell sogar Vermeidung einer chemischen Vortrennung. Wesentlich für scharfe UV-Spektren ist dabei die interne Kühlung der Moleküle in einem Überschallstrahl. Bisher wurden Ventile zur Kopplung von GC, Überschallstrahl und UV-Spektroskopie nur in der Forschung eingesetzt. Diese sind jedoch mit Problemen, wie Verschleifen der GC-Peaks, reduzierte UV-Auflösung, verminderte Empfindlichkeit und/oder Memoryeffekte behaftet. Das hier vorgestellte Ventil löst diese Probleme durch extrem kurze Gaswege im Ventil, minimale Totvolumina, sehr gute Heizbarkeit, Verwendung des GC-Trägergases auch für den Überschallstrahl. Damit soll GC-UV-MS als neue, schnelle und mobile Spurenanalytik praktisch realisierbar, bisherigen Ultraspuren-Analysemethoden deutlich überlegen und damit wirtschaftlich sinnvoll werden. Das hier vorgestellte gepulste Ventil soll weiterhin in neuartiger Weise die Kopplung von beliebigen kontinuierlichen Gaströmen an hochauflösende UV-Spektroskopie und/oder weitere Analysegeräte, insbesondere Flugzeitmassenspektrometer, ermöglichen. Dadurch wird eine on-line Überwachung von z.B. Prozessgasen, Verbrennungsemissonen etc. auf z.B. Schadstoffe ermöglicht /15b/. On-line Verfahren benötigen häufig eine besonders hohe Selektivität. Die zusätzliche Selektivität der UV-Spektroskopie im Überschallstrahl erlaubt daher eine deutliche Erweiterung des Einsatzbereiches für on-line Messtecniken im Vergleich zu herkömmlichen on-line Methoden.

  如今，气相色谱-质谱法是超灵敏痕量分析（如氯化二恶英、芳烃或多环芳烃）的最有效方法。然而，这种方法需要大量的人员和时间对测量样品进行化学制备。通过这种方法无法对灾难性事件做出快速反应，也无法在线监测极微量但具有危险性的污染物。 这里介绍的脉冲阀旨在以一种新颖的方式将气相色谱仪与高分辨率紫外光谱仪和/或其他分析仪（特别是飞行时间质谱仪）连接起来。紫外光谱的额外选择性可大大减少甚至避免化学预分离。在超音速光束中对分子进行内部冷却对获得清晰的紫外光谱至关重要。 迄今为止，气相色谱、超音速光束和紫外光谱耦合阀仅用于研究。然而，这些阀门都存在一些问题，如气相色谱峰磨蚀、紫外分辨率降低、灵敏度降低和/或记忆效应。这里介绍的阀门通过阀门内极短的气路、最小的死体积、非常好的可加热性以及将气相色谱载气也用于超音速光束，解决了这些问题。这将使气相色谱-紫外-质谱作为一种新的、快速和移动的痕量分析方法变得切实可行，明显优于以前的超痕量分析方法，因此在经济上是可行的。 这里介绍的脉冲阀还能以一种新颖的方式将任何连续气流与高分辨率紫外光谱仪和/或其他分析仪（特别是飞行时间质谱仪）连接起来。这样就可以对工艺气体、燃烧排放物等进行在线监测，如污染物/15b/。在线过程通常需要特别高的选择性。因此，与传统的在线测量方法相比，超音速光束中紫外光谱的额外选择性大大扩展了在线测量技术的应用范围。
• WHITE ROT FUNGUS AND METHOD FOR DEGRADING DIOXINS BY USING THE SAME
  申请人：Wakao Construction Co., Ltd.

  公开号：EP1114680A1

  公开（公告）日：2001-07-11

  White rot fungi capable of decomposing dioxin were screened from rotten wood to isolate the MZ-340 strain. This MZ-340 could be cultured in the Kirk liquid medium (HCLN) or PDB medium. New systems that can be used to decompose dioxins in incineration ash were constructed using this MZ-340 strain. The present invention can decompose dioxins in incineration ash effectively and efficiently in both solid phase systems and liquid phase systems. Thus, the present invention enables the prevention of environmental pollution by dioxins generated during incineration and also the clean up of dioxin pollutants.

  从朽木中筛选出能够分解二恶英的白腐真菌，并分离出 MZ-340 菌株。这种 MZ-340 菌株可在 Kirk 液体培养基（HCLN）或 PDB 培养基中培养。利用该 MZ-340 菌株构建了可用于分解焚烧灰中二恶英的新系统。本发明在固相系统和液相系统中都能有效和高效地分解焚烧灰中的二恶英。因此，本发明可以防止焚烧过程中产生的二恶英对环境造成污染，还可以清除二恶英污染物。
• White rot fungi and method for degrading dioxins by using same
  申请人：Ryuichiro KONDO and Bio Remediation Technologie, Inc.

  公开号：US20040142458A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  White rot fungi capable of decomposing dioxin were screened from rotten wood to isolate the MZ-340 strain. This MZ-340 could be cultured in the Kirk liquid medium (HCLN) or PDB medium. New systems that can be used to decompose dioxins in incineration ash were constructed using this MZ-340 strain. The present invention can decompose dioxins in incineration ash effectively and efficiently in both solid phase systems and liquid phase systems. Thus, the present invention enables the prevention of environmental pollution by dioxins generated during incineration and also the clean up of dioxin pollutants.

  从朽木中筛选出能够分解二恶英的白腐真菌，并分离出 MZ-340 菌株。这种 MZ-340 菌株可在 Kirk 液体培养基（HCLN）或 PDB 培养基中培养。利用该 MZ-340 菌株构建了可用于分解焚烧灰中二恶英的新系统。本发明在固相系统和液相系统中都能有效和高效地分解焚烧灰中的二恶英。因此，本发明可以防止焚烧过程中产生的二恶英对环境造成污染，还可以清除二恶英污染物。
• Oliver, James E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1073 - 1080
  作者：Oliver, James E.

  DOI：——

  日期：——