p-hydroxymethylbenzoic acid 2,4,5-trichlorophenyl ester | 76571-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-hydroxymethylbenzoic acid 2,4,5-trichlorophenyl ester
• 英文别名: 2,4,5-Trichlorophenyl 4-(hydroxymethyl)benzoate；(2,4,5-trichlorophenyl) 4-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 76571-67-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O₃
• 分子量: 331.583
• InChiKey: ULSMLVTWENTBDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸 、 2,4,5-三氯苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到p-hydroxymethylbenzoic acid 2,4,5-trichlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成。部分2.程序用于使用固相合成Ñ α聚酰胺支撑-fluorenylmethoxycarbonylamino酸。P物质和酰基载体蛋白65-74十肽的合成

  摘要：

  使用的碱不稳定的Ñ α与酸不稳定的叔丁基或组合-9- fluorenylmethoxycarbonylamino酸p -alkoxybenzyl侧链或羧基末端（树脂连接）的保护基团能够使固相肽合成来进行在异常温和的反应条件下。避免了常规合成中需要的反复和剧烈的酸性处理。使用聚酰胺载体上保护基团的这种新组合，描述了十肽和十一肽酰胺（物质P）的高产率合成。

  DOI：

  10.1039/p19810000538

文献信息

• A retro-inverso analogue of the (5-14) decapeptide of equine angiotensinogen, as a specific renin inhibitor with high resistance to enzymatic hydrolysis
  申请人：ENI-Ente Nazionale Idrocarburi

  公开号：EP0127234A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  Synthesis of an anlogue of the (5-14) decapeptide of equine angiotensinogen partially retro-inverted at the Phe-Val bond, of formula: The retro-inverso analogue inhibits renin with high resistance to enzymatic degradation, and can be used in the treatment of renin-dependent hypertension.

  合成一种在 Phe-Val 键处部分逆转的马血管紧张素原 (5-14) 十肽的类似物，其化学式为：逆转类似物能抑制肾素，具有很强的抗酶降解能力，可用于治疗肾素依赖性高血压。
• Process for the solid-phase synthesis of retro-inverso peptides
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0224088A2

  公开（公告）日：1987-06-03

  A process for the solid-phase synthesis of a peptide containing at least one retro-inverso amide bond characterized in that : a) the C-terminal partial peptide sequence up to the bond which has to be retro-inverted is synthesized by stepwise condensation of the amino acids suitably protected at the amino group as well as at the side chain functional groups, on a solid support which is insoluble in the reaction medium, b) the dipeptide derivative of general formula (I) : wherein Fmoc is N-9-fluorenylmethoxycarbonyl, and R and R₁, each independently, represent the side-chain residues of natural amino acids wherein the functional groups, if any, are suitably protected, is coupled to the amino terminus of the partial peptide sequence covalently bound to the solid insoluble support, c) the Fmoc amino-protecting group is cleaved from the peptide bound to the solid insoluble support, d) the whole sequence of the desired retro-inverso peptide is then stepwise built up by conventional procedures e) the thus obtained retro-inverso peptide is detached from the solid insoluble support and purified.

  一种固相合成含有至少一个反向酰胺键的多肽的工艺，其特征在于： a) 在不溶于反应介质的固体载体上，通过逐步缩合在氨基和侧链官能团上受到适当保护的氨基酸，合成直至需要逆转键的 C 端部分肽序列、 b) 通式(I)的二肽衍生物： 其中 Fmoc 是 N-9-芴甲氧羰基，以及 R和R₁各自独立地代表天然氨基酸的侧链残基，其中的官能团（如有）受到适当保护、 与共价结合到固体不溶性支持物上的部分肽序列的氨基末端偶联、 c) 将 Fmoc 氨基保护基团从与固体不溶性载体结合的肽上裂解、 d) 然后通过常规程序逐步建立所需的逆向转化肽的整个序列 e) 从固体不溶性载体上分离并纯化由此获得的逆向反向肽。
• Partially retro-inverted decapeptide as a specific renin inhibitor with high resistance to enzymatic hydrolysis
  申请人：ENI-Ente Nazionale Idrocarburi

  公开号：EP0127235B1

  公开（公告）日：1988-10-19
• US4560505A
  申请人：——

  公开号：US4560505A

  公开（公告）日：1985-12-24
• US4585586A
  申请人：——

  公开号：US4585586A

  公开（公告）日：1986-04-29