4-methylsulfinyl-4-methylthio-1-butene | 68691-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 4-methylsulfinyl-4-methylthio-1-butene
• 英文别名: 4-Methylsulfanyl-4-methylsulfinylbut-1-ene
• CAS: 68691-89-4
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: UHFZATQALFKNLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfinyl-4-methylthio-1-butene 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以79%的产率得到(E)-丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for regiospecific carbon-carbon bond formation at the .gamma. position of allylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a078
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 甲基甲基硫代甲砜 在 potassium carbonate 作用下， 反应 108.0h， 以93%的产率得到4-methylsulfinyl-4-methylthio-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for regiospecific carbon-carbon bond formation at the .gamma. position of allylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a078

文献信息

• A Versatile Synthesis of Four-, Five-, and Six-membered Cyclic Ketones Using Methyl Methylthiomethyl Sulfoxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Mitsuo Yamashita、Michiyo Suzuki、Shigeko Furukawa、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1637

  日期：1984.6

  in the presence of a base (n-BuLi or KH) gave three-, four-, five-, and six-membered 1-methylsulfinyl-1-methylthiocycloalkanes. These cyclization products were easily converted to the corresponding ketones by acid hydrolysis except 1-methylsulfinyl-1-methylthiocyclopropane which afforded a complicated mixture. The combination of the cyclization with the acid hydrolysis thus provides a new method for

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。
• OGURA K.; FURUKAWA S.; TSUCHIHASHI G., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 6, 2125-2127
  作者：OGURA K.、 FURUKAWA S.、 TSUCHIHASHI G.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient method for regiospecific carbon-carbon bond formation at the .gamma. position of allylic halides
  作者：Katsuyuki Ogura、Shigeko Furukawa、Genichi Tsuchihashi

  DOI：10.1021/ja00526a078

  日期：1980.3