(Z)-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol | 87682-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(trimethylsilyl)but-3-en-1-ol；(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-butenol；(Z)-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 87682-77-7
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: UNYWZJAUMOWBRU-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The Aza-Silyl-Prins Reaction: A Novel Method for the Synthesis ofTrans-2,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基硅基-3-丁烯基-1-胺与醛反应，能够以优异的产率和优异的反式二叠体选择性生成取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41434
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-1-yn-1-yl)silane 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-4-trimethylsilyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion and acyl iminium ion initiated cyclizations of vinylsilanes. Regiocontrolled construction of unsaturated azacyclics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00361a058

文献信息

• The total synthesis of indolizomycin
  作者：Guncheol Kim、Margaret Y. Chu-Moyer、Samuel J. Danishefsky、Gayle K. Schulte

  DOI：10.1021/ja00054a005

  日期：1993.1

  The first total synthesis of racemic indolizomycin (1) has been achieved. Initial investigations provided the functionalizcd indolizidine, 31, via (i) stereospecific intramolecular vinylsilane/carbinol amide cyclization (15→16), (ii) rhodium(II) acetate mediated diazoacetate insertion into thioamide 17, and (iii) epoxide introduction (25→27→29). Although subsequent attempts to fully elaborate 31 into

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础
• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee
• Synthesis of Azabicycles via Cascade Aza-Prins Reactions: Accessing the Indolizidine and Quinolizidine Cores
  作者：Freda K. I. Chio、Sébastien J. J. Guesné、Lorraine Hassall、Thomas McGuire、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01301

  日期：2015.10.16

  studies of intramolecular aza-Prins and aza-silyl-Prins reactions, starting from acyclic materials, are reported. The methods allow rapid and flexible access toward an array of [6,5] and [6,6] aza-bicycles, which form the core skeletons of various alkaloids. On the basis of our findings on the aza-Prins and aza-silyl-Prins cyclizations, herein we present simple protocols for the intramolecular preparation

  报道了从无环材料开始的分子内氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins反应的第一个详细研究。该方法允许快速灵活地访问[6,5]和[6,6]氮杂双环化合物的阵列，它们形成了各种生物碱的核心骨架。基于我们对氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins环化的研究结果，在此我们提出了使用一锅N级联反应工艺简单地制备吲哚并咪唑和喹喔啉的氮杂双环核分子的简单方法。-酰基亚胺离子形成，然后进行氮杂-Prins环化以及消除或碳正离子捕获。通过合理选择路易斯酸和一种或多种溶剂，可以在杂环中引入一系列不同的取代基，卤代，苯基和酰胺基取代的氮杂双环产物均可通过这些高度非对映选择性的方法获得。
• Enantioselective, rhodium catalyzed intramolecular cyclopropanations of homoallylic diazoacetates.
  作者：Stephen F. Martin、Christopher J. Oalmann、Spiros Liras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61761-6

  日期：1992.11

  The homoallylic diazoacetates 3a–j underwent enantioselective intramolecular cyclopropanation with the rhodium catalyst Rh2(5S-MEPY)4 (1) to give the oxabicyclo[4.1.0]heptanes 4a–j in 71–90% enantiomeric excess and in 55–80% chemical yield.

  的高烯丙基diazoacetates 3A-J后行对映选择性分子内环丙烷与铑催化剂的Rh 2（5小号-MEPY）4（1），得到氧杂双环〔4.1.0〕庚烷4A-J在71-90％对映体过量和在55-化学收率80％。
• A Versatile Indium Trichloride Mediated Prins-Type Reaction to Unsaturated Heterocycles
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Saša Martinović、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo034981k

  日期：2003.10.1

  A versatile and high-yielding indium trichloride mediated cyclization reaction of silylated homoallylic alcohols, thiols, or amines with aldehydes or epoxides is described as a rapid route to a range of unsaturated heterocycles. The excellent diastereoselectivity observed offers a method of wide scope and generality.

  甲硅烷基化的均烯丙基醇，硫醇或胺与醛或环氧化物的多用途且高产的三氯化铟介导的环化反应被描述为通往一系列不饱和杂环的快速途径。观察到的优异的非对映选择性提供了一种广泛范围和通用性的方法。