2-(triethylsiloxy)decane | 60670-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(triethylsiloxy)decane
• 英文别名: Decan-2-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 60670-86-2
• 化学式: C₁₆H₃₆OSi
• 分子量: 272.547
• InChiKey: QXNCJIVQHVJFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triethylsiloxy)decane 在 10percent Pd/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-癸醇
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and Selective Palladium-Catalyzed Cleavage of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple procedure for the cleavage of triethylsilyl (TES) ethers in the presence of 10 wt % Pd/C in methanol or 95% ethanol is reported. This method allows selective removal of alkyl TES ethers in the presence of aromatic TES ethers or tert-butyldimethylsilyl (TBS) protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol0271382
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(triethylsiloxy)decane
  参考文献：
  名称：

  Cherkezishvili,K.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 1278 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Efficient Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1002/adsc.200900246

  日期：2009.8

  The easily available rhenium(I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a great variety of organic carbonyl compounds (ketones and aldehydes). The reaction is quite sensitive to the solvent applied. Chlorobenzene was found to be superior over all the other solvents used. Various aliphatic and aromatic silanes were tested. Excellent yields were achieved at 85 °C in chlorobenzene

  易于获得的rh（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种有机羰基化合物（酮和醛）的均相氢化硅烷化。该反应对所施加的溶剂非常敏感。发现氯苯优于所用的所有其他溶剂。测试了各种脂肪族和芳香族硅烷。使用三乙基硅烷，在85°C的氯苯中，获得了优异的收率，该反应的TOF值高达495 h -1。提出了可能的氢化硅烷化反应机理。
• Gold(I)−Phosphine Catalyst for the Highly Chemoselective Dehydrogenative Silylation of Alcohols
  作者：Hajime Ito、Katsuhiro Takagi、Takahiro Miyahara、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol050979z

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A gold(I) complex of Xantphos AuCl(xantphos) catalyzes the dehydrogenative silylation of alcohols with high chemoselectivity and solvent tolerance. It is selective for the silylation of hydroxyl groups in the presence of alkenes, alkynes, alkyl halides (RCl, RBr), ketones, aldehydes, conjugated enones, esters, and carbamates.

  [反应：见正文] Xantphos AuCl（Xantphos）的金（I）络合物以高化学选择性和耐溶剂性催化醇的脱氢甲硅烷基化。在烯烃，炔烃，卤代烷（RCl，RBr），酮，醛，共轭烯酮，酯和氨基甲酸酯的存在下，对羟基的甲硅烷基化具有选择性。
• Versatile Dehydrogenative Alcohol Silylation Catalyzed by Cu(I)−Phosphine Complex
  作者：Hajime Ito、Akiko Watanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol050559+

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Cu(I) complexes of xanthane-based diphosphines were versatile catalysts for dehydrogenative alcohol silylation, exhibiting high activity and broad substrate scope. Highly selective silylation of 1-decanol over 2-decanol is possible even with a silylating reagent of small steric demand such as HSiMe(2)Ph or HSiEt(3).

  [反应：见正文]黄嘌呤基二膦的Cu（I）络合物是用于脱氢醇甲硅烷基化的多用途催化剂，具有高活性和广泛的底物范围。即使使用空间要求较低的甲硅烷基化试剂（例如HSiMe（2）Ph或HSiEt（3）），也可以通过1-癸醇对1-癸醇进行高度选择性的甲硅烷基化。