2-methyl-2-propanesulfenic acid | 4719-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机次磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-propanesulfenic acid
• 英文别名: tert-Butylsulfenic acid；t-butyl sulfenic acid；2-methyl-propane-2-sulfenic acid；tert-butyl-sulfanol；t-Butylsulfensaeure；t-Butanesulfenic acid；2-hydroxysulfanyl-2-methylpropane
• CAS: 4719-19-1
• 化学式: C₄H₁₀OS
• 分子量: 106.189
• InChiKey: PIEMWWMPQOCHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-p-chlorophenylsulfenat 、 2-methyl-2-propanesulfenic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到S-p-chlorophenyl 2-methyl-2-propanethiosulfinate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸自缩合的模型反应。苯次磺酸甲酯与反式十氢萘-9-次磺酸和2-甲基-2-丙次磺酸反应动力学研究

  摘要：

  2-甲基-2-丙烷次磺酸(1)与芳烃次磺酸甲酯(2)反应定量得到S-芳基2-甲基-2-丙硫代亚磺酸盐，并进行动力学研究。观察到二阶速率依赖性（苯磺酸甲酯 (2a) 中的一阶和次磺酸 (1) 中的一阶），以及小的活化焓 (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) 和大的负活化获得了熵（ΔS‡ = -130 JK-1 mol-1）。反式十氢化萘-9-次磺酸 (3) 与次磺酸盐 2 在甲醇-水中的酸性条件下反应的动力学观察到二级依赖性，小活化焓 (ΔH‡ = 30.5 kJ mol-1 )、大的负活化熵 (ΔS‡ = −140 JK−1 mol−1)、大的负 Hammett ρ 值 (ρ = -1.39) 和无溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.10—1.14 范围内15。64—29.98 °C)。在相同条件下，次磺酸盐 2 的酸性水解动力学提供了相似的活化参数（ΔH‡ = 40.7 kJ

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.211
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl sulfoxide 生成 2-methyl-2-propanesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  tBu2SO的低压热解：HSOH的合成和红外光谱检测。

  摘要：

  通过低压高温（1150摄氏度）热解二叔丁基亚砜（tBu（2）SO，2）在气相中合成了亚硫酸（HSOH，1），并通过基质进行了表征分离和气相红外光谱。高级耦合集群（CC）计算（CCSD（T）/ cc-pVTZ和CCSD（T）/ cc-pVQZ）支持对气相IR光谱1的首次识别，并启用其光谱表征。已指定了矩阵隔离1的六个振动基本原理中的五个，并且其旋转分辨气相IR光谱提供了有关OH和SH拉伸基本原理的其他信息。通过质谱，基质分离和气相FT-IR光谱对热解反应的研究表明，在高达500摄氏度的温度下，2选择性地分解为叔丁基亚磺酸（tBuSOH，3），和2-甲基丙烯。排除了异构亚砜（tBu（H）SO，3 a）的形成。瞬态3的特点是通过在密度泛函理论（DFT）级别（B3LYP / 6-311 + G（2d，p））上计算的预测振动谱进行综合矩阵和气相振动IR研究。在较高的温度下，分子3的分子内分解（通过基

  DOI：

  10.1002/chem.200500104

文献信息

• Synthesis of 3-(Alkylamino)-, 3-(Alkoxy)-, 3-(Aryloxy)-, 3-(Alkylthio)-, and 3-(Arylthio)-1,2,4-triazines by Using a Unified Route with 3-(Methylsulfonyl)-1,2,4-triazine
  作者：Da-Hua Shi、Jitendra R. Harjani、Robert W. Gable、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1002/ejoc.201600267

  日期：2016.6

  3-(methylsulfonyl)-1,2,4 triazine was also optimized. The reactivity of 3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine towards alkyl and aryl thiols, primary and secondary alkylamines, phenols, and alcohols was explored, and the reactions were optimized to maximize the isolation of the corresponding 3-substituted 1,2,4-triazine. Good yields were obtained for the products of the reactions with all of the aforementioned nucleophiles

  在我们尝试合成 3-(烷硫基)-和 3-(烷氧基)-1,2,4-三嗪时，在 5-或 6-位没有取代基，合成它们预期的前体 3-(甲基磺酰基)-1， 2,4 三嗪也进行了优化。探索了 3-(甲基磺酰基)-1,2,4-三嗪对烷基和芳基硫醇、伯和仲烷基胺、酚和醇的反应性，并对反应进行了优化，以最大限度地分离相应的 3-取代 1 ,2,4-三嗪。通过使用碱金属碳酸盐，与除醇之外的所有上述亲核试剂的反应产物获得了良好的产率。通过使用合适的醇镁作为亲核试剂获得更高产率的 3-(烷氧基)-1,2,4-三嗪。
• Formation of .alpha.-disulfoxides, sulfinic anhydrides, and sulfines during the m-chloroperoxybenzoic acid oxidation of symmetrical S-alkyl alkanethiosulfinates
  作者：Fillmore Freeman、Christos N. Angeletakis

  DOI：10.1021/ja00350a049

  日期：1983.6
• Drabowicz, Jozef; Lyzwa, Piotr; Bujnicki, Bogdan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 293 - 312
  作者：Drabowicz, Jozef、Lyzwa, Piotr、Bujnicki, Bogdan、Mikolajczyk, Marian

  DOI：——

  日期：——
• Detection and Decomposition of Di-tert-butyl Disulfide-Polyoxide Derivatives
  作者：Gerard Derbesy、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo00109a042

  日期：1995.2

  The chemistry of di-tert-butyl disulfide polyoxide derivatives has been investigated. Low-temperature experiments permit the clear detection of vic-disulfoxides (alpha-disulfoxides). In addition, a proposal for a decomposition mechanism that accounts for the detection of one of the diastereoisomers and the formation of the final products has been advanced. The formation of di-tert-butyl thiosulfonate was also shown to be solvent and concentration dependent. Finally, low-temperature experiments permit the detection of the sulfinyl sulfone and vic-disulfone derivatives. A general mechanism has been proposed for the decomposition of these disulfide polyxoide derivatives.
• Synthesis of sulfenic acids: Flash vacuum pyrolysis of aryl and alkyl t-butyl sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、Steven G. Yocklovich、G.Samuel Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85053-x

  日期：——